Прожив в рославльских лесах 4 года, Александр Путилов 2 февраля 1820 года, на праздник Сретения Господня, был облечен в ангельский образ и наречен Антонием, а восприемником от Святого Евангелия стал брат его, отец Моисей. Впоследствии отец Антоний вспоминал, как радостен был первый день его монашеского тезоименитства 17 января 1821 года, проведенный в безмолвии посреди непроходимой пустыни, в молитве и во всенощном бдении. "Воистину, — говорил он, — Пасху Господню в то время чувствовала в себе самой душа моя".
В то время Калужской епархией управлял Преосвященный Филарет (Амфитеатров), архипастырь, отличавшийся особенным монахолюбием и личным аскетическим житием. Возымев желание устроить скит при Оптиной пустыни для того, чтобы по временам удаляться в него, Преосвященный Филарет пригласил для этого дела отца Моисея, который был представлен ему в 1820 году во время случайного своего посещения монастыря. Будучи привлекаем архипастырской любовью владыки, а также благосклонностью и вниманием игумена монастыря отца Даниила, преподобный Моисей принял их предложение, и в 1821 году отцы Моисей и Антоний с двумя преданными им монахами, отцом Иларием и отцом Савватием, отправились в Оптину пустынь.
Место для скита было выбрано в 170 саженях от обители с восточной стороны, в густом лесу. Отец Антоний самоотверженно трудился наравне с наемными рабочими над расчисткой места для постройки, выкорчевывая пни вековых сосен. В 1823 году он был посвящен в сан иеродиакона. Первым скитоначальником был назначен отец Моисей, а в 1825 году — отец Антоний, который пробыл в этой должности 14 лет. В 1827 году его рукоположили в сан иеромонаха. Привлекаемые славою мудрого и кроткого оптинского настоятеля отца Моисея, в обитель стали стекаться со всех концов мудрые и духовные отцы-подвижники. Сам же преподобный Антоний до конца жизни преподобного Моисея сохранял полное и безропотное послушание своему брату-наставнику.
Из-за малочисленности братии начальник скита сам исполнял многие послушания. Жизнь в скиту была строгая; при великих трудах — пища самая скудная. Самовар во всем скиту был только у начальника, к которому всего лишь дважды в неделю все братство собиралось пить чай. Служа для всех примером трудолюбия и неся внешние подвиги, преподобный Антоний в то же время усердно заботился о стяжании духовных добродетелей — смирения, любви, отсечения своей воли и разума.
К добровольным подвигам монашеского жития преподобный Антоний присовокупил и невольный крест тяжелой болезни ног. Более полугода старец не мог выходить из келлии. Но Господу было угодно возложить на преподобного еще один крест.
В 1839 году он был назначен настоятелем Малоярославецкого Черноостровского монастыря, духовная жизнь в котором оставляла желать лучшего. Отец Антоний так страдал душой, так переживал предстоящую разлуку с любимым Оптинским скитом, что в этом состоянии он сподобился видеть небесное явление: ему явился святитель Митрофан Воронежский с сонмом великих святых и сказал ему:
"Отец Антоний! Ты жил в раю, знаешь его, а теперь иди трудись, молись, не ленись".
Своему брату, саровскому игумену Исаии, в бытность свою настоятелем Малоярославецкого монастыря преподобный Антоний так описывал удручающую обстановку этой обители:
"…Может быть, вам уже известно, что я ради многих и тяжких грехов своих из скита сослан на поселение — при граде Малом Ярославце — в Черно-Острожский штатный монастырь, в коем с 6 декабря и водворяюсь доныне; но не подумайте, батюшка, чтоб новое место и новое звание изменило меня в Духе к вам, ей, нет! Я все тот же нерадивый грешник, что и прежде; а честь игуменская не на дыбки меня подымает, но к земле главу мою склоняет. Я великий сан сей с такою радостию принял — как бы кто честолюбивый лишаем был оного; ибо во всю мою жизнь никогда столь горько не плакал, как при разлуке со святым моим отцом и благодетелем, с которым 24 года пребывал вкупе. О теперешнем же моем новоселье то же могу сказать, что древле святый Давид о израильтянах, находившихся в плену у вавилонян, сказал: Тамо седохом и плакахом [Пс. 136, 1]! Вот и я почти ежедневно болезную сердцем моим при воспоминании о первом моем жительстве, а взирая на настоящее, редко остаюсь без слез… И когда нечувственное дерево при пересадке с одного места на другое болит часто, а иногда и засыхает, то возможно ли человеку с чувствительным сердцем быть нечувствительну? Для ведения вашего донесу вам, всепочтеннейший батюшка: врученный мне монастырь есть штатный, в полном смысле сего имени, при самом городе (без промежутку) на большой почтовой Московской дороге. Келлии настоятельские, мною занимаемые, — окошками на оную в расстоянии 10 или не более 15 сажен, так что всякий идущий и едущий виден, и разговор ямщиков пьяных слышен, так что и очи и уши мои наполняются всякою нечистотою. Братии 20 человек, на коих в течение года покупалось по две бочки сивухи, а пиво варивали сами (и сие не ложно); чин церковной службы отправлялся поскору, и ради облегчения поочередно, например, если кто сего дни был у утрени, то после того пять дней почивал, а в день седмый схаживались на славословие вкупе; настоятель — предместник мой, в монастыре и третьей части года не проживал, а когда и бывал, то более упражнялся внешними занятиями около монастыря, а посему братия жила по подобию всегда празднующих!
А праздник Рождества Христова с такою радостию был встречен, что все овцы, не сказавшись пастырю, разбрелись по граду славить, или прямее сказать, бесславить Христа, так что на крилосе [14], некому было сказать и "Господи, помилуй", почему на другой день [я] все врата монастырские запер, чтоб овцы мои на прежнюю пажить не разбрелись. Первые три месяца провел я один с несказанною печалию и на все взирал с заплаканными очами, так что от частых воздыханий и грудь стала болеть, и лишился было и сна и аппетита; но батюшка отец игумен [Моисей] по любви и милости своей отделил ко мне из своего братства человек десяток весьма благонадежных, и с ними-то теперь при помощи Божией за ваши святые молитвы начинаю вводить в штатной обители пустынный общежительный чин, и весь теперешний подвиг мой в истреблении хищничества и во изгнании "аггела сатанина" — Бахуса, с которым расстаются не без слез, однако по субботам и воскресным дням по рюмочке во утешение плачущих подношу, а вновь поступающим ко мне в есенции [15] сей отказываю. К сему скажу, что по смерти моего предместника безначалие продолжалось три месяца, и какие были припасы, все истощились или выменяны на горилку, ибо, лишась доброго пастыря, — кроме сей, — нечем было себя и утешить, и когда б еще продолжилось безначалие, то, Бог весть, что бы и было? Вот в какое братство я попал! Более же всего стесняет мое сердце воображение о слабости моего здоровья и неспособности к начальствованию, да еще оставленный долг на монастыре до 30 тысяч рублей и храм соборный во имя великого чудотворца Николая, 16 лет [назад] выстроенный и до сих пор не освященный. Пересказавши вам от многого — весьма скудное о моем бедном и горестном житии, теперь мысленно повергаю себя к святым ногам вашим и со слезами прошу: отче святый! пролей о мне, рабе твоем, моление свое ко Господу Богу, чтоб возложенный от Него крест укрепил меня несть и не попустил ежедневно погружаться в мучительном унынии, а также, спасая других, не дал обезнадеживаться в собственном спасении, ибо я, по благости Божией, хотя не во пламени, но по подобию вверженного во оный грешника из глубины души взываю к вам, моему Аврааму: устуди язык мой [см.: Лк. 16, 24], то есть даруй сердцу страждущему слово утешения, коего буду ожидать с искренним желанием! Желал всю сию хартию исписать к вам, но сердце, отягощеное печалию, не дает продолжать, простите!"..
(5 мая 1840 года).
Управляя Малоярославецкой обителью, преподобный Антоний положил прочное начало ее внутреннему устроению, а также окончил начатое его предшественником устроение внешнее. Но в течение всего этого времени он не переставал с сердечной скорбью ощущать великое неудобство — управлять обителью в его болезненном положении. Со временем скорбь уже не приводила его к тяжкому унынию, старец не изнемогал уже так сильно под своим крестом и нес его с большим благодушием.
Изредка преподобный Антоний ездил в Москву по монастырским делам, где удостаивался архипастырского благословения и внимания митрополита Филарета. Видя раз за разом ухудшающееся здоровье малоярославецкого настоятеля, святитель решился ходатайствовать перед Калужским архиереем об увольнении его от непосильного послушания. И по ходатайству святителя преподобный был уволен на покой и вернулся в любимый Оптинский скит.
Но многовожделенный покой отца Антония был многотрудным, многоболезненным, а в духовном отношении многоплодным. Ибо не ради покоя воздыхал он столько лет об освобождении его от настоятельских забот, а потому, что они не соответствовали ни душевному его расположению, ни телесным его силам. Именно поэтому в строгом подвиге преподобный старец Антоний стал проводить свое новое жительство, отчего усилилась болезнь в ногах до крайности — они до колен были покрыты ранами и порой истекали кровью. Многие, видя всегда светлое его лицо и слыша его оживленную беседу, не понимали, какого страдальца видят пред собою. Однажды во время всенощного бдения обе его ноги так кровоточили, что новые кожаные сапоги насквозь промокли, как будто старец по колено стоял в воде. После этого раны закрылись, а болезненное состояние только усилилось. Спустя некоторое время после этого случая келейник нашел отца Антония в его келлии лежащим без памяти на полу в крови: вследствие закрытия ран с ним случился сильный обморок, и, падая, он разбил себе обе больные ноги. Не станем описывать всех переходов болезни, но вкратце скажем, что продолжалась она до самой кончины преподобного, то есть около 30 лет. Ежедневно днем и ночью старец испытывал невыразимую боль в ногах, как будто кто их в одно и то же время и ножами резал, и жег огнем, и драл жесткой щеткой, и вместе с тем колол иглами. Даже посмотреть на них нельзя было без содрогания: больные ноги были тверды, как дерево, и скорее походили на прямые круглые бревна шириной в диаметре до 5 вершков, темно-красного цвета, постоянно рделись. Из ран глубиной до самой кости сочилась всегда сукровица. Доктор говорил, что, перевязывая ноги отца Антония, он видел в ранах червей длиною с полвершка. Медицинские средства почти не помогали, а часто наносили еще больший вред и усиливали болезнь.
