После окончания университета он переехал в Нью-Йорк и начал работать в фирме, которая помещала разные сведения из жизни знаменитостей в колонках светских сплетен. Все в этой колонке казалось ему справедливым, за исключением того, что касалось геев. Фактически все знаменитые геи постоянно прикрывались своими агентами, своими студиями и самими журналистами, пишущими для колонок светских сплетен, которые подавали их как гетеросексуалов; все это вызывало у него ощущение, что вокруг их истинной сущности создавался вакуум, огромный заговор молчания. Это привело к пробуждению политического сознания Синьори, который ранее был абсолютно аполитичным геем и в середине восьмидесятых годов гораздо больше интересовался тем, что происходило в специфических клубах Манхэттена, чем тем, что делается на политической арене. Один из его ближайших друзей того времени, журналист Майкл Масто, который работал в журнале «Village Voice», открыл ему глаза на игнорирование многими геями самой страшной стороны их жизни — СПИДа, что больше всего и подливало масла в огонь, делая геев уязвимыми для нападок. К концу восьмидесятых годов эту проблему нельзя было далее игнорировать. Как пишет Синьори:
«Самые близкие мои друзья заболевали. Прежние любовники звонили мне и сообщали, что их анализы оказались положительными».
Это вывело его из состояния, которое позволяло ему не замечать происходящее вокруг, в котором он пребывал до сих пор, и в 1987 году он начал посещать митинги движения ACT UP. Участвуя в движении гражданского неповиновения и публикуя материалы о деятельности движения ACT UP, он пришел к осознанию того, что «было абсолютно необходимо выпустить из темного шкафа и через средства массовой информации показать всем истинное лицо СПИДа». Когда в 1989 году Габриэл Ротелло спросил Синьори, заинтересован ли он в создании журнала, который бы встряхнул людей, он немедленно ответил «Да!» И так родился особый журнал новостей геев и лесбиянок «Outweek». Как художественный редактор журнала, Синьори занимался отбором публикуемых материалов и фактов с разрешения журнала «Time», которые следовало довести до сведения общественности как «гласность» — публичное признание закрытой дотоле информации об общественных деятелях и других известных личностях, которые являлись геями и лесбиянками.
Он пишет:
«Вразрез с общепринятым предвзятым мнением эта гласность была скорее побочным явлением движения, нежели сознательным изобретением. Независимо от того, как часто некоторые более пожилые и более консервативные активисты морщились при мысли об этом, обнародование этих фактов было естественным и неизбежным результатом той работы, которой каждый участник движения лесбиянок и геев занимался в течение более двадцати лет. К 1990 году гласность стала следующим логическим шагом. Таким образом, это был не единственный фактор, который заставил меня в марте прошлого года «раскрыть» недавно заболевшего мультимиллионера, магната прессы Малькольма Форбса, если не считать того, что внутри меня было что-то, что говорило мне, что это сделать необходимо, что это правильно».
