Заметив раз, что в церкви часто не совершалось Божественной литургии по недостатку просфор, Феодосий решил сам приготовлять хлеб, приносимый в жертву Богу. С этой целью Феодосий покупал пшеницу, молол ее своими руками и пек из нее просфоры, которые приносил в дар Церкви. Если же приходилось получать немного денег от тех, кто подавал просфоры на проскомидию, то Феодосий отдавал их нищим. Такую жизнь вел он года два или немного более, не обращая внимания на препятствия, которые ставил ему в этом деле враг рода человеческого — диавол. По внушению диавола на Феодосия за это негодовали его сверстники, которые старались вооружить против него даже его мать. Мать говорила Феодосию: «Прошу тебя, дитя, оставь свою работу; ею ты возбуждаешь нарекания на свой род».
Блаженный же отрок со смирением отвечал ей: «Послушай меня, мать, прошу тебя. Сам Господь Бог наш Иисус Христос смирил Себя ради нас и тем дал пример нам, чтобы и мы смирились ради Него. Он Сам на Тайной Вечери претворил хлеб в Свое Тело; за что же можно порицать или упрекать человека, приготовляющего хлеб, на котором должна совершаться эта великая тайна претворения хлеба в Тело Христово?»
Услышав такой ответ, мать весьма удивилась премудрости отрока и с этого времени оставила его в покое. Однако диавол не переставал возбуждать ее против смиренного и трудолюбивого отрока и внушал ей запретить сыну приготовлять просфоры. По прошествии года мать, увидав Феодосия пекущим просфоры и загоревшим от печного жара, опять начала убеждать его оставить печение просфор. Она действовала на сына иногда ласками, иногда угрозами, а иногда даже и побоями. Блаженный юноша, не зная, что делать, встал ночью, тайно вышел из дома. Ушедши оттуда в соседний город, он поселился у пресвитера, где и продолжал свои труды. Мать снова разыскала его и, нанесши ему побои, заставила его опять вернуться в свой город.
Начальник города Курска, заметив смирение и благоговейные молитвы в церкви блаженного Феодосия, подарил ему для ношения светлую одежду. Поносив непродолжительное время новую одежду, Феодосий отдал ее нищим. Начальник города снова одел его в еще лучшую одежду, но и ту отрок отдал нищим. Таким образом Феодосий поступал много раз.
После этого блаженный отправился в кузницу и поручил там кузнецу сковать себе железный пояс в виде цепи. Этот тесный и до крови врезавшийся в тело пояс он надел прямо на тело и с тех пор никогда уже его не снимал.
Раз в праздник начальник города приказал Феодосию присутствовать на его званном обеде, желая, чтобы отрок прислуживал его гостям. Собираясь на обед, отрок по наставлению матери должен был одеться в праздничную одежду. И вот когда он стал одеваться, мать увидала на его хитоне (нижней одежде) кровь, как ни старался отрок скрыть это от нее. Желая узнать, почему тело отрока было в крови, мать стала внимательно вглядываться и, заметив на теле юноши железный пояс, убедилась, что кровь текла из ран от врезавшегося в тело железного пояса. Разгневавшись на Феодосия, мать разорвала на нем хитон и с побоями сняла с сына пояс. А блаженный, как будто ничего не испытав обидного, оделся и с великой скромностью прислуживал на обеде начальнику города и его гостям.
Спустя некоторое время Феодосию пришлось услышать в церкви евангельские слова: Иже любит отца или матерь паче Мене, несть Мене достоин (Мф. 10, 37); и еще: Мати Моя и братия Моя сии суть слышащии слово Божие и творящии е (Лк. 8, 21). Воспламенившись к подвигам этими словами, Феодосий тайно ушел из дому в город Киев. Здесь он услыхал о строгой иноческой жизни в пещере преподобного старца. Придя в пещеру к Антонию, Феодосий пал на колени перед ним и со слезами начал упрашивать принять его к себе для иноческих подвигов. Преподобный же Антоний, выслушав его, так отвечал ему: «Отрок, ты видишь, как мрачна и тесна сия пещера; ты не вынесешь здешних неудобств».
«Бог привел меня в твою святую пещеру, ясно предуказывая, что мне должно спастись через тебя. Я буду исполнять все, что ты мне ни прикажешь».
Тогда преподобный Антоний с любовью принял его к себе и, благословив, отдал на попечение образованному священнику, блаженному Никону, который скоро и постриг юношу в иночество. Пострижение Феодосий принял в 23 года от роду, вскоре же после смерти благоверного князя киевского Ярослава Владимировича.
Приняв святой иноческий чин, преподобный Феодосий всего себя отдал на служение Богу и усердно исполнял волю своего старца Антония. Он ревностно исполнял великие иноческие труды как подвижник, воспринявший иго Христово. Превозмогая дремоту, целые ночи он бодрствовал, славословя Бога; днем же, удручая плоть свою воздержанием и постом, исполнял разные тяжелые работы. Такое благонравие, смирение, бодрость и трудолюбие юноши вызывали удивление даже в преподобном Антонии и блаженном Никоне; видя праведную жизнь Феодосия, оба они прославляли за это Бога.
Между тем мать Феодосия, тщетно проискав сына в своем городе и в его окрестностях, оплакивала уже его как умершего. Только потом, спустя уже много времени, узнала она о пострижении своего сына в Киеве у преподобного Антония в пещере. Тогда она пошла к сему старцу и просила его выйти из пещеры к ней. Когда старец, наконец, вышел к ней, она в слезах обратилась к нему с усердной просьбой показать ей сына. Узнав от старца о просьбе матери, юноша сильно смутился тем, что никак не смог скрыться от нее; однако, вняв увещеваниям Антония, вышел из пещеры к матери. Увидев сына иноком с лицом, похудевшим от великих подвигов и трудов, мать пала к нему на грудь и, горько плача, говорила ему: «Возвратись ко мне в дом, сын мой, и делай по своей воле все, что считаешь полезным для спасения души твоей. Когда же я умру, то предай мое тело земле и тогда возвратись в эту пещеру. Без тебя же жить я не могу».
Блаженный юноша отвечал ей: «Останься, мать, здесь, в Киеве, и постригись в женском монастыре, и тогда ты получишь возможность иногда приходить ко мне для свидания. Этим ты стяжешь себе спасение и сподобишься лицезреть Бога в Вечной жизни».
Но мать не хотела и слушать сына. Тогда блаженный, возвратясь в пещеру, начал усердно молиться Богу о спасении души своей матери. И Бог услышал молитву Своего угодника. Через несколько дней мать, пришедши к нему, сказала:
«Сын мой, я поступаю по твоему совету и не возвращусь уже более домой. Постригшись по воле Божией, проведу остаток дней в женском монастыре, потому что я убедилась, как ты мне сказал, что маловременный мир сей — ничто».
Узнав об этом, блаженный возрадовался душой и рассказал о намерении матери своей преподобному Антонию. Последний прославил Бога за обращение сердца его матери на путь истины и, выйдя из пещеры, долго поучал ее душеспасительными беседами, а затем он направил ее в женский монастырь святителя Николая, где она и приняла пострижение. Прожив здесь благочестно несколько лет, мать Феодосия в мире отошла к Богу.
Окончательно отрекшись от всяких мирских забот после пострижения матери, блаженный Феодосий вместе с преподобным Антонием и блаженным Никоном еще ревностнее стал подвизаться в трудах иноческих. В сообществе старцев Феодосий скоро проявил свою силу — побеждать злых духов, воздействуя на них постом и молитвой. В этом помогал им Сам Бог, Который сказал: Идеже есте два или трие собрани во имя Мое, ту есмь посреде их (Мф. 18, 20).
Когда блаженному Никону нужно было уйти из монастыря для более усиленного подвига в другое место, блаженный Феодосий по воле Божией и по желанию преподобного Антония был посвящен в иереи (это было в 1056–1057 гг.). Приняв этот сан, он старался ежедневно с великим благоговением совершать Божественную литургию. Вскоре после посвящения Феодосия преподобный Антоний, собрав в пещере 12 иноков из братии, поставил им в игумены блаженного Варлаама, а сам ушел оттуда и стал подвизаться в другой выкопанной им самим пещере. Тогда почтенный иерейским саном, благоговейный отец наш Феодосий, оставшийся в Антониевой пещере вместе с блаженным игуменом Варлаамом, сообща поставили над пещерою небольшую церковь в честь Пресвятой Богородицы, предназначив ее для общей братской молитвы.
Святой Феодосий превосходил тогда всех своими великими подвигами: постом, бодростью, ручной работой, а более всего смирением и послушанием. Он помогал братии, иногда нося воду, иногда доставляя из лесу дрова, иногда же исполнял по ночам назначенную другим инокам работу; и притом он всегда бодрствовал целыми ночами, стоя на молитве. Иногда ночью летом он восходил на верх пещеры и, обнажив до пояса свое тело, предавал его жалу многочисленных оводов и комаров. В это время руками своими он прял волну, а устами воспевал стихи из Псалтири. Вследствие многочисленных ужалений и поранений насекомых все тело его обагрялось кровью. Но он недвижимо сидел, не трогаясь с места до тех пор, пока не ударяли к утрени. В церковь он опять приходил первым и, став на своем месте, неотступно совершал церковные молитвы, не развлекаясь суетными мыслями. И из церкви выходил он после всех. Видя это, все дивились его смирению и терпению и относились к нему с любовью, как к отцу.
