Другое послание написал отец Сильвестр к князю Александру Борисовичу Шуйскому-Горбатову, когда последний находился в великом бедствии и скорби, подвергся страшному гневу царскому, лишен был всего своего имущества, удален из своего дома и многократно уже обращался к Сильвестру "со многим молением и умилением", прося его помощи. Отвечая несчастному, отец Сильвестр сначала напоминает ему, что уже не раз и не дважды он испытывал на себе такой же гнев царский, лишался имущества, ссылался в дальние страны, находился даже у казни, а потом снова являлся в чести и славе; указывает на древних царей Манассию, Навуходоносора и Тиридата, которые хотя потерпели за свои грехи тягчайшие наказания от Бога, но, когда покаялись и возопили к Нему, были помилованы; и потому советует не отчаиваться, не терять надежды, а со слезами каяться в своих грехах и просить милости у Бога. Затем говорит, что не может своим ходатайством ничего сделать для опального князя, а будет только молиться о нем и желает сотворить ему "некое воспоминание" от Божественного Писания. В этом воспоминании автор довольно подробно раскрывает мысли, что все бедствия и скорби постигают нас или по правде Божией - за наши грехи и особенно в отмщение за то зло, какое мы сделали другим, или по попущению Божию - для явления нашей праведности, для умножения наших будущих наград. Посему, подвергшись какому-либо бедствию, мы должны испытывать самих себя, и перебирать свои согрешения, ради которых постигли нас или гнев властителя, или притеснение от сильных и врагов, или наветы и клевета от друзей, или бесчестие от низших и другие скорби, и отнюдь не злословить причиняющих нам зло, не враждовать на них, но молиться за них и с благодарностию переносить постигшие нас бедствия, пользоваться ими как врачевствами, посылаемыми нам от Бога для нашего исцеления от грехов. А если ты, возлюбленный, продолжает отец Сильвестр, чувствуешь, что не сделал никакого зла людям и ни в чем не согрешил пред Богом и что скорбь пришла на тебя без правды, то знай, что это благодать Божия и Господь, любя тебя, послал тебе скорбь, дабы, если с благоразумием претерпишь ее, получить тебе блаженство от Бога, как и все святые претерпели многие беды, да явятся их правда и крепость и да прославятся от Бога. Радуйся в своих скорбях, ибо ты приобщаешься Страстям Христовым, да с Ним и прославишься. Подражай праведному Иову, который, будучи лишен богатства, имения и чад, никогда не роптал и не злословил напротив, благословлял имя Господне и за то еще больше прежнего был прославлен от Бога. Так вот "и твои уже Господь увидел слезы и истинное покаяние, и умилостивилась душа царя, и поместьицем тебя устроил ради нужды, и вотчинку отдал, да и впредь не оставит Бог слез твоих". Только больше и больше прибегай к Господу Богу с истинным покаянием и молитвами, дай пред Ним обет хранить заповеди Его во всем, а государю служить верою и правдою, и Господь услышит молитву боящихся Его и спасет их. А мы хотя и грешны, но за твою нелицемерную любовь к нам будем молить Бога, да сотворит на тебе милость Свою и да вложит государю добрая о тебе..."
Как в Домострое, так и в обоих посланиях своих отец Сильвестр является одним и тем же. Это был человек здравого ума, многоначитанный, ревностный и, главное, практический, человек с твердыми убеждениями, с даром слова и даром учительства - одна из самых светлых личностей нашей церковной истории.
От преемника Макариева на Новгородской кафедре Феодосия дошло до нас более десяти посланий. Но все эти послания - или частные письма, или официальные, деловые бумаги и в содержании своем представляют весьма мало учительного и литературного; не говорим уже о двух грамотах Феодосия: повольней на избрание Ростовского архиепископа и жалованной одной сельской церкви.
Два послания написаны Феодосием еще в бытность его игуменом Хутынского монастыря: одно к государеву дворецкому Шигоне, другое к архиепископу Макарию. В первом послании (1533), выражая скорбь о кончине великого князя Василия Ивановича, Феодосий просит дворецкого известить, велит ли новый государь Иван Васильевич быть у себя властям Хутынской обители и в какое время, а еще более просит о том, чтобы государь велел им быть у себя. В послании (1535) к Макарию, находившемуся тогда в Москве, просит его известить, как он совершил свой путь, как представился государю, и умоляет скорее возвратиться в Новгород к своей пастве и здесь утолить распри между старшими городскими властями.
Четыре послания Феодосия содержат его архипастырские распоряжения. В послании (1543) в город Корелу, укоряя местных игуменов и священников за то, что они не совершают крестных ходов и молебнов, как бывает в других православных городах, владыка повелевает впредь непременно совершать эти ходы и молебны и перечисляет самые дни, в которые ходы должны быть совершаемы. В послании (1543) в псковский Печерский монастырь о старце Савватии, который впал в тяжкие грехи и которого игумен Корнилий не принял было на покаяние и удалил из обители, Феодосий повелевает игумену принять согрешившего, положить на него епитимию, отдать его под начало: "А ты б его наставлял, - присовокупляет архипастырь, - и поучал по Божественным правилам, ибо сам ты, сын мой. Божественное Писание знаешь в конец: аще который епископ и игумен или пресвитер обращающегося от грех на покаяние не приемлет, да извержется. Из Писания же мы знаем, что Петр отвергся Христа, но когда, изшед вон, плакася горько, то Бог принял покаяние его и сделал его наследником ключей Царствия Своего; Павел был гонителем на Церковь Божию и на христиан много вооружался, но когда, подвергшись слепоте, принес покаяние, то Христос устроил его верховным апостолом; Давид совершил прелюбодеяние, впал в убийство, но затем омочал постель свою слезами, и Бог принял покаяние его и спас его... И что много говорю? Если покаяние грешников не будет во спасение, то кто из людей может спастись? Божественное Писание свидетельствует, что если и один день будет жития человеческого, то и тут будет не без греха..." В послании (1545) в Устюжну Железопольскую к духовенству Феодосий сначала напоминает пастырям об их высоком призвании, повторяя почти дословно известное "Поучение к попом" митрополита Кирилла с немногими прибавлениями, вроде следующих: "Святые Вселенские Соборы и Поместные постановили законные правила святой Церкви на утверждение, оградивши верных ее как бы стенами некоторыми чудновидными, так что хотящим совершать свои похоти, непокорным крамольникам не очень это удобно... Надлежит и православным царям, и архиереям, и священникам исполнять Божественные предания без соблазна, ибо ничто столько не способствует величию верных, как крепкое хранение церковных правил. Когда святые церкви пребывают в мире, безмятежны, без притеснений, тогда подается нам от Бога все благое: мир, обилие плодов, одоление врагов... Дело истинного пастыря полагать душу свою за людей, так что, когда придет Господь, Он возрадуется и о пастыре и об овцах; возрадуется, если все окажутся здравыми и не будет отпадших, а если обрящет отпадших из овец, горе пастырям тем будет..." После такого рода наставлений Феодосий укоряет священников Устюжны, что они небрегут о Церкви Божией, совершают браки в запрещенных степенях родства, венчают не только третьим, но и четвертым и пятым браком, не платят пошлин, дозволяют у себя священнодействовать священникам других епархий и вообще не покоряются ему, своему владыке, хотя он многократно писал к ним, и требует от них ответа, станут ли они впредь повиноваться ему. Наконец, в послании, или окружной грамоте (1548), к духовенству Вотской пятины, почти дословно сходной с тою, какую посылал (1534) в ту же пятину архиепископ Макарий, владыка Феодосий делает распоряжения об искоренении языческих мольбищ и обрядов.
Четыре послания Феодосия адресованы к царю Ивану Васильевичу. В двух (1545 - 1546) архиепископ отвечает государю, известившему его о своем намерении идти на Казань, что все его богомольцы в Новгороде, все духовенство день и ночь молят Бога о его, государевом, многолетнем здравии и спасении и о даровании ему победы и одоления над супостатами; преподает государю прощение и разрешение во всех его грехах и призывает на него милость Господа Бога по молитвам Богородицы и всех святых. В третьем послании (1547) Феодосий, до которого дошли слухи о намерении Ивана Васильевича венчаться на царство и вступить в брак, спрашивает государя, не будет ли от него по этому случаю каких-либо приказаний. В четвертом послании (1547 - 1551) Феодосий умоляет царя Ивана Васильевича позаботиться о Великом Новгороде и о прекращении в нем умножавшихся корчемства, грабежей и убийств. "Об этом пишу к тебе, богоутвержденный владыко, - объясняет святитель, - не как учащий и наставляющий твое остроумие и благородную премудрость, ибо неприлично нам забывать своей меры и позволять себе такую дерзость, но как ученик учителю, как раб государю, воспоминаю тебе и молю тебя. Тебе, государю, по подобию небесной власти Небесный Царь дал скипетр земного царства, чтобы ты учил людей хранить правду... Как кормчий бдит всегда, так и царский твой многоочитый ум твердо держит правило доброго закона, иссушая потоки беззакония, да не погрязнет корабль всемирной жизни в волнах смущения. Отверзи, государь, царские свои уши к нуждам страждущих... Как страшное всевидящее око Небесного Царя зрит сердца и ведает помышления всех людей, так и твое царское остроумие больше всех имеет силу изрядно управить благое твое царство, и страшен будешь ради сана и власти царской для обращающихся на злобу, а не на благочестие. Солнцу свое дело - освещать лучами всю тварь, а добродетель царя - миловать нищих и обидимых... насколько ты превыше всех силою, настолько подобает тебе и делами светить. За то и от Бога похвален и прославлен будешь... Твой долг, благочестивый царь, иметь всякое тщание о благочестии и о том, чтобы сущих под тобою спасать от треволнения душевного и телесного...".