1367 – Строительство белокаменных стен Московского Кремля.
1368—1372 – Война Москвы с Литвой.
1368,1370 – Набеги и осада Ольгердом Москвы.
1371, 1375 – Золотой ярлык у тверского князя Михаила Александровича.
1375 – Поход объединенного войска князей во главе с Дмитрием Ивановичем на Тверь.
1377 – Поражение русских князей от хана Арапши на реке Пьяне.
1378 – Победа Дмитрия Ивановича над ратью Бегича на реке Воже. Росписи Феофана Грека в Новгороде.
1381—1406 – Служение митрополита Киприана.
1380, 8 сентября – Куликовская битва.
1382 – Захват и разграбление Москвы ханом Тохтамышем. Первое использование артиллерии.
1385 – Кревская личная уния Литвы и Польши (брак Ягайло и Ядвиги).
1389—1425 – Княжение Василия I Дмитриевича.
1392, 25 сентября – Кончина Сергия Радонежского.
1395 – Нашествие Тамерлана на Русь. Основание Казани.
1395—1405 – Росписи Феофана Грека в Московском Кремле.
1397 – Основание Кирилло-Белозерского монастыря.
1399, 12 августа – Поражение русско-литовско-татарских войск от орды хана Едигея на реке Ворскле.
1404 – Присоединение Смоленска Витовтом.
После 1405 – Смерть иконописца Феофана Грека.
1408—1431 – Служение митрополита Фотия.
1408 – Осада Москвы ханом Едигеем.
1410 – Участие русско-литовских войск в Грюнвальдской битве.
1422—1427 – Иконописные работы Андрея Рублёва и Даниила Чёрного в Троице-Сергиевом монастыре.
1425—1462 (с перерывами) – Княжение Василия II Дмитриевича.
1430 – Смерть великого князя Литовского Витовта. Образование Крымского ханства.
1432 – Спор за золотой ярлык Василия II с Юрием Галицким. Победа Василия II.
1433, 8 февраля – Свадьба Василия II, инцидент с золотым поясом на свадебном пиру.
1434 – Княжение в Москве Юрия Дмитриевича Галицкого. Появление в символике Москвы изображения Георгия Победоносца.
1435 – Начало феодальной войны Василия Косого и Василия II.
1436 – Основание Зосимой и Германом Соловецкого монастыря.
1436—1441 – Служение московского митрополита Исидора.
1437 – Образование Казанского ханства.
1439 – Принятие Флорентийской унии.
1439—1515 – Жизнь Иосифа Волоцкого.
Ок. 1440 – после 1502—1503 – Жизнь иконописца Дионисия.
1445 – Пленение татарами Василия II в битве под Суздалем.
1446 – Захват Москвы князем Дмитрием Юрьевичем Шемякой. Ослепление Василия II.
1447 – Вступление Василия Темного в Москву с союзными тверскими войсками. Бегство Шемяки.
1448—1461 – Служение митрополита Ионы.
1450 – Поражение Шемяки под Галичем, бегство его в Новгород. Объявление Василием Темным сына Ивана своим соправителем.
1453 – Падение Константинополя. Убийство в Новгороде Шемяки.
1456 – Подчинение Рязани Москве. Поход Василия II на Новгород. Яжелбицкий договор.
1458 – Разделение Русской церкви на Восточную и Западную.
1462—1505 – Правление Ивана III Васильевича.
1463 – Присоединение Ярославля к Московскому княжеству.
1471, 14 июля – Поход Ивана III на Новгород. Победа москвичей на реке Шелонь.
1472 – Подчинение Москве Пермской земли, брак Ивана III и Софьи Палеолог.
1474 – Присоединение Ростовского княжества к Москве.
1475—1479 – Строительство Аристотелем Фьораванти нового Успенского собора в Московском Кремле.
1478, 15 января – Осада Новгорода Иваном III, вступление московского войска в город. Присоединение к Великому Московскому княжеству Новгорода.
1480, осень – Стояние на реке Угре против орды хана Ахмата, свержение монголо-татарского ига.
1485 – Присоединение Твери к Великому княжеству Московскому. Начало строительства итальянскими мастерами кирпичных стен Московского Кремля (дошли до наших дней).
1489, ок. – Смерть А. Фьораванти.
1489 – Подчинение Москве Вятской земли.
1490 – Смерть князя Ивана Молодого.
1491, 1 сентября – Начало 7000 года от Сотворения мира. Предсказанный, но не состоявшийся «конец света».
1497 – Двуглавый орел – герб Руси. Судебник Ивана III. Установление Юрьева дня как времени ухода крестьян от помещика.
1498 – Венчание князя Дмитрия Ивановича на царство как соправителя. Опала Софьи Палеолог и ее сына Василия.
1500—1503 – Война с Польско-Литовским государством, присоединение Чернигово-Северской земли.
1502 – Заточение в тюрьму князя Дмитрия и его матери Елены Волошанки.
1505—1508 – Возведение Алевизом Новым Архангельского собора и колокольни Ивана Великого в Московском Кремле.
1505 – Присоединение к Московской Руси Чернигова, Брянска, Стародуба. Убийство княгини Елены.
1505—1533 – Правление Василия III.
1505—1508 – Строительство итальянцами нового Архангельского собора в Московском Кремле. Прибытие в Москву испанского посольства.
1508 – Смерть Нила Сорского.
1509 – Смерть князя Дмитрия Ивановича в заточении.
1510 – Присоединение Пскова к Московской Руси.
1512—1514 – Война с Польшей за Смоленск.
1514 – Взятие русскими войсками Смоленска. Поражение русских войск под Оршей.
1515 – Основание Строгановыми солеваренных промыслов в Предуралье.
1518 – Приезд на Русь Максима Грека.
1521 – Набег монголо-татар на Москву. Присоединение Рязани к Московской Руси.
1522 – Мир с Польшей. Присоединение Смоленска.
1521—1539 – Служение митрополита Даниила.
1525 – Развод Василия III с Соломонией, женитьба на Елене Глинской. Основание Новодевичьего монастыря.
1530, 25 августа – Рождение Ивана Грозного.
1531 – Осуждение и ссылка Максима Грека.
1532 – Строительство церкви Вознесения в Коломенском.
1533 – Присоединение Дмитрова к Московской Руси.
1533—1538 – Правление Елены Глинской.
1536 – Убийство брата Василия III Юрия Дмитровского.
1534 – Строительство в Москве Китайгородской стены.
1535 – Денежная реформа.
1537 – Смерть в темнице Андрея Старицкого.
1538—1547 – Боярское правление.
1538 – Казнь Ивана Овчины-Телепнева-Оболенского.
1530,е, конец – 1540,е, начало – Губная реформа, введение должности выборных губных старост.
1540,е – Создание Четьих-Миней.
1542—1563 – Служение митрополита Макария.
1546 – Господство Глинских при дворе.
1547, 16 января – Венчание на царство Ивана IV.
1547, 24 июня – Пожар и бунт в Москве против Глинских.
1549 – Образование Избранной рады. Первый Земский собор. Создание приказов. Церковный собор. Признание почитаемых местных святых общерусскими.
1550 – Принятие Царского судебника. Начало создания стрелецкого войска. Расселение вокруг Москвы «Избранной тысячи» детей боярских.
1551 – Стоглавый собор духовенства, утверждение единообразия службы и церковной живописи.
1552, 2 октября – Осада и штурм Казани. Завоевание Казанского ханства.
1552—1556 – «Уложение о службе». Установление для помещиков нормы службы с земли. Присоединение к России земель удмуртов, марийцев, мордвы, башкир и чувашей.
1555—1561 – Возведение в Москве Бармой и Постником собора Покрова Богородицы что на Рву (храм Василия Блаженного).
1555—1556 – Реформа местного управления. Отмена кормлений.
1556 – Завоевание Астраханского ханства.
1558, январь – Вторжение русской армии в Ливонию. Начало Ливонской войны.
1560 – Победа над Ливонским орденом. Война с Польшей. Вмешательство в войну Дании и Швеции.
1560, 7 августа – Смерть царицы Анастасии. Отставка Избранной рады и А. Ф. Адашева, ссылка Сильвестра.
1563 – Открытие Печатного двора. Публикация книги Апостол Иваном Федоровым и Петром Мстиславцем.
1563, январь – Поражение русских войск под Полоцком на реке Улле. Начало полосы поражений русских войск. Бегство князя Андрея Курбского.
1564, 3 декабря – Отъезд Ивана с семьей из Москвы. Переезд царя в Александровскую слободу. Начало переписки царя с Курбским.
1565, 3 января – Послание Ивана к народу и Боярской думе. Начало опричнины, первые казни бояр.
1568 – «Дело» боярина Ивана Петровича Федорова.
1568—1569 – Расправа над митрополитом Филиппом, убийство князя Владимира Старицкого и его семьи.
1569 – Люблинская уния Польши и Литвы (Речь Посполитая).
