Наступление началось 5 июня, после вступления союзников в Рим, однако союзные войска действовали недостаточно решительно в этот самый опасный для немцев момент. Затем в наступление перешли французские войска, входящие в состав 5 армии. Тем временем английский 13-й корпус наступал вдоль шоссе № 3 и 4, но встретив упорное сопротивление, остановился на рубеже Тразимене. На других участках фронта продвижение союзных войск также было приостановлено. Таким образом, немногим больше, чем через две недели после отступления из Рима Кессельрингу удалось стабилизировать положение на фронте. Более того, ему сообщили, что верховное главнокомандование направляет ему еще четыре дивизии (находившиеся на Восточном фронте в России или предназначавшиеся для отправки туда), а также пополнение из числа призывников для доукомплектования дивизий, понесших потери в предшествующих боях, — все это помимо четырех дивизий и полка тяжелых танков, которые уже начали прибывать. По иронии судьбы, значительные усилия войск Кессельринга происходило в тот самый момент, когда перед Александером встала удручающая перспектива расстаться с семью дивизиями, с большей частью поддерживающей авиации, а также с подразделениями материально-технического обеспечения союзной группы армий в Италии.
Когда темпы продвижения союзных войск, развивавших достигнутый успех, начали замедляться, Кессельринг принял решение удержать позиции на естественном рубеже.
Два летних месяца после 20 июня принесли разочарование армиям Александера. Продвинуться вперед им почти не удавалось. Боевые действия носили характер изолированных боев между отдельными корпусами союзных и немецких войск. В этих боях немцы обычно удерживали свои позиции до тех пор, пока союзные войска готовились к наступлению, а затем отходили к следующему рубежу.
После быстрой перегруппировки сил, проведенной Кессельрингом, 14-й корпус на западном побережье противостоял американскому 2-му корпусу, 1-й парашютный корпус — французскому корпусу (еще не переброшенному для участия в операции «Энвил»), 76-й танковый корпус — английскому 13-му и 10-му корпусам, а на Адриатическом побережье 51-й горнострелковый корпус — польскому 2-му корпусу.
К началу июля на центральной части фронта союзные войска, действия которых затруднялись неблагоприятными условиями погоды, наконец прорвали позиции немцев у Тразимене, однако через несколько дней вновь остановились у Ареццо. 15 июля немцы отошли с этой позиции на позицию Арно, проходившую от Пизы на Флоренцию и далее в востоку. Здесь союзникам пришлось остановиться надолго, хотя цель их наступления — Готическая линия находилась совсем близко. Некоторой компенсацией за эту неудачу явился захват польскими войсками Анконы 18 июля и захват Ливорно американскими войсками 19 июля. Этот привело к сокращению путей снабжения союзных войск.
Поскольку англичане, особенно Александр и Черчилль, хотели продолжать активные действия в Италии (несмотря на неоднократные неудачи и сократившуюся численность войск), началось планирование летнего наступления на Готическую линию. Предполагалось, что это наступление позволит оттянуть силы немцев от главных театров. Кроме того в случае поражения на Западном фронте немцы отошли бы из Италии, что позволило бы силам Александера быстро овладеть северными районами Италии и двинуться на Триест и Вену.
В основе разработанного раньше начальником штаба Александером генералом Хардингом плана наступления на Готическую линию лежала идея внезапного прорыва на центральном участке фронта в Апеннинах, однако командующий 8-й армией Лис 4 августа убедил Александера принять другой план. Согласно этому плану, предполагалось скрытно перебросить 8-ю армию на Адриатическое побережье с задачей прорвать оборону противника в Римини. Затем, когда внимание Кессельринга будет приковано к 8-й армии, 5-я армия нанесет удар в направлении Болоньи. Кессельринг будет вынужден вновь перебросить сюда резервы, и тогда 8-я армия, нанося новый удар, выйдет на Ломбардскую равнину, где ее бронетанковые соединения получат свободу маневра, которой они были лишены с момента высадки в Италии. Несмотря на трудности материально-технического обеспечения войск, этот план открывал неплохие перспективы, тем более что прежний план не мог быть осуществлен из-за вывода французских горнострелковых частей из Италии. Лис считал также, что 5-я и 8-я армии будут действовать лучше, если им поставить различные объекты наступления. Александер быстро согласился с доводами Лиса и утвердил новый план действий, получивший кодовое наименование «Олив».
Недостатки этого плана стали очевидны сразу же после начала операции. Хотя англичанам больше ненужно было преодолевать горные массивы, им пришлось форсировать несколько рек, что замедлило темпы продвижения войск. Кессельринг, наоборот воспользовался хорошей рокадной дорогой для переброски своих сил (по шоссе № 9, проходящему от Рима к Больньи). Кроме того, план англичан строился на том, что сохранится сухая погода. Это был чрезвычайно оптимистический расчет. Помимо этого, к северу от Римини состояние местности не благоприятствовала быстрому продвижению бронетанковых войск.
Александер начал наступление 25 августа, на десять дней позже намеченного срока. Для немцев оно явилось неожиданностью. Они не заметили выдвижения на исходные позиции английского 5-го корпуса (пять дивизий) и канадского 1-го корпуса (две дивизии) за боевыми порядками польского 2-го корпуса. (Английский 10-й корпус по-прежнему занимал позиции на горном участке фронта, а 13-й корпус был переброшен на запад с задачей поддержать наступления войск 5-й армии).
На Адриатическом побережье оборонялись только две ослабленные немецкие дивизии, действия которых поддерживала 1-я парашютная дивизия. В то время переброска немецких войск в основном шла в направлении с востока на запад. Наступление польских войск на Адриатическом побережье не привлекло внимания немецкого командования, и только 29 августа, после того, как в течение четырех дней три корпуса союзных войск развернули наступление на широком фронте и продвинулись на 10 миль от р. Метауро к Фолье, немцы забеспокоились. На следующий день в этот район прибыли еще две дивизии с задачей задержать наступления союзников, но было уже слишком поздно. 2 сентября союзники вышли к р. Конка.
Темпы продвижения войск 8-й армии не были высокими. 4 сентября разгорелись бои в районе горного хребта Корьяно за Аусой. Здесь англичане вынуждены были остановиться, ибо немцы получили некоторые подкрепления и к тому же 6 сентября начались проливные дожди.
Кессельринг отдал приказ отвести войска к Готической линии. Благодаря этому сократилась протяженность фронта обороны, а также высвободились войска для действия на Адриатическом побережье. Этот частичный отход открыл переправы у Арно, где войска 5-й армии изготовились к удару. С 10 сентября американский 2-й и английский 13-й корпуса вели наступление на немецкие позиции, упорно обороняемые небольшими силами. Неделю спустя союзникам удалось прорваться через перевал Иль Джиога севернее Флоренции. Кессельринг вновь был захвачен врасплох, ибо только 20 сентября он понял, что это — главное направление наступления союзников, и перебросил сюда еще две дивизии. К этому времени введенная в бой из резерва американская 88-я дивизия уже устремилась к Болонье. Однако немцы, даже потеряв позиции на Готической линии и их главный опорный пункт на горе Батталья, сумели задержать продвижение союзников. В конце сентября Кларк вернулся к идее нанести удар непосредственно на Болонью.
Тем временем 8-я армия, действовавшая на Адриатическом побережье, все еще испытывала трудности. К 17 сентября в полосе действий армии находилось уже около десяти немецких дивизий, сдерживавших натиск англичан. Хотя канадцам к 21 августа удалось выйти к Римини и к дельте р. По, немцы успели отойти к следующему рубежу по р. Уза. Союзникам на этой равнине предстояло форсировать тринадцать рек, не считая р. По. В этих боях союзники потеряли около 500 танков; многие пехотные дивизии также понесли большие потери. Немцы получили возможность перебросить значительную часть своих сил для противодействия наступлению войск 5-й армии.
2 октября войска Кларка возобновили наступление на Болонью, на этот раз вдоль шоссе № 65. В бой были брошены все четыре дивизии 2-го корпуса, однако немцы оборонялись так упорно, что в течение трех недель американцы продвигались не больше чем на милю в сутки. 27 октября наступление было приостановлено. К концу октября наступление 8-й армии также заглохло. Было форсировано только пять рек, а до р. По все еще оставалось 50 миль.
Важные изменения в этот период произошли в командовании. Кессельринг получил серьезную травму в автомобильной катастрофе и был заменен Витинггофом. Маккрири сменил на посту командующего 8-й армии Лиса, получившего назначение в Бирму. В конце ноября Уилсона вызвали в Вашингтон, и его место занял Александер. Кларк стал командующим группой армий союзных войск в Италии.
