К этому же времени относится и попытка мирно урегулировать старый конфликт с Ганзой. В последний раз русские и ганзейцы встречались в 1498 г. в Нарве. Но тогда вследствие общей неблагоприятной обстановки переговоры ни к чему не привели. Теперь же можно было надеяться на успех: договор, подписанный 25 марта 1509 г., давал на это основания.
Ганзейские послы, возглавляемые секретарем совета Любека Иоганном Роде, в Феврале 1510 г. прибыл в Новгород. Переговоры оказались довольно продолжительными.
По сообщению Псковской летописи, Василий Иванович во время переговоров жил "во Пскове 4 недели и поеха на другой недели в понедельник изо Пскова". По сообщению той же летописи, Василий Ш приехал в Псков 24 января. Следовательно, в двадцатых числах февраля, "устроив свею отчину Псков", Василий выехал в Новгород. Путь. от Пскова до Новгорода занимал примерно четыре дня. Значит Василий Ш должен был к концу февраля оказаться в Новгороде. Известна дата отъезда Василия Ш из Новгорода в Москву - 17 марта. Таким образом, Василий Ш пробыл в Новгороде около трех недель.
Великий князь соглашался подписать договор только при условии, если Ганза возьмет на себя политические обязательства и пообещает, как минимум, сохранять нейтралитет в случае конфликта России с ее врагами на Западе. Эту же точку зрения Василий Ш защищал и в проекте договора, а когда ганзейцы не согласились, переговоры были прекращены. Таким образом, неудачу русско-ганзейских переговоров следует искать, как в отказе немецких представителей изменить свой внешнеполитический курс, так и в упорном нежелании Русских к каким-либо невыгодным для них переменам.
В то время как представители Ганзы вели переговоры в Новгороде, король Сигизмунд предпринял ряд мер, направленных на мирное урегулирование польско-орденского конфликта. Было решено .летом 1510 г. собраться в Познали и на совместном заседании представителей Польши, Германской империи, Пруссии, Ливонии и Венгрии разрешить, наконец, вопросы о статусе западных прусских земель и о присяге великого магистра Тевтонского Ордена королю Польши. Однако еще до начала работы Познанского конгреса все участники плохо верили в благоприятный исход этой затеи. Непримиримо и агрессивно настроенный великий магистр Тевтонского ордена, заявлял, что он не остановится и перед войной, если поляки не выполнят требований Ордена.
Для правильного понимания создавшегося положения не лишне коротко остановиться на предыстории. Познаньского конгресса.
Еще в конце 1504 г. Александр Казимирович направил в Рим Плоцкого епископа Эразма Чиолека, чтобы выговорить у папы Юлия II содействие и поддержку в борьбе с великим магистром ордена, не желавшим приносить ленную присягу королю Польши. Чиолек представил дело таким образом, что в глазах папы великий магистр оказался главным пособником турок, своими набегами ослаблявшими Польшу - оплот католицизма на Востоке Европы. Папа Юлий II приказал великому магистру герцогу Фридриху Саксонскому немедленно принести присягу, однако император Максимилиан сумел переубедить папу и .петом 1509 г. Юлий III отменил свой приказ и запретил принесение присяги. По просьбе великого магистра в конце 1509 г. в Краков приехали послы императора и договорились, что Сигизмунд соберет для решения всех спорных вопросов специальный конгресс. Местом работы конгресса была избрана Познань, открытие конгресса - назначено на июль 1510 г.
Делегацию Польши поддерживал только представитель Венгерского короля Владислав. Орденские же сановники, приехавшие на конгресс, были решительно поддержаны послами императора. Душой польской делегации был примас Польши, кардинал Ян Лаский -непримиримый враг Тевтонского ордена. Он потребовал немедленного принесения присяги, а в случае отказа предложил перевести Орден из Прибалтики в Подолию: поближе к опасным и беспокойным соседям туркам и татарам. Но предложения Лаского натолкнулись на глухую стену вражды и озлобления.
Переговоры, продолжавшиеся две с половиной недели, ни к чему не привели и вместе приемлемого для всех компромисса конгресс закончился еще большим обострением противоречий.
Неудача Познанского конгресса породила в Пруссии атмосферу, полную неуверенности и страха. Многие союзники Ордена ожидали прямого военного нападения Польши. В создавшихся условиях среди руководителей Тевтонского ордена нашелся человек, который попытался связать политические планы своего государства с Россией. Это был уже известный нам штатгальтер Тевтонского ордена граф Вильгельм Изенбург унд Гренцау. После того, как Фридрих Саконский стал великим магистром Тевтонского ордена, Изенбург оставался одним из его ближайших сподвижников. В начале 1510 г. Фридрих решил сложить с себя сан великого магистра и с этого времени граф Вильгельм Изенбург, стал штатгальтером и формально и фактически стал руководителем Ордена.
Провал Познанского конгресса натолкнул Изенбурга на мысль вступить в переговоры с Василием Ш. Сам этот поворот был в высшей степени знаменательным явлением. Глава Ордена, призванный до последней капли крови сражаться со "схизматиками и неверными, искал союза с ними против христианнейшего Польского короля. Для этой миссии был избран достойный исполнитель. Им стал саксонский дворянин Христофор Шлейниц, который по приказу князя Михаила Глинского принимал участие в убийстве Яна Забжезинского и в разбойничьих нападениях на имения других магнатов врагов Глинского.
Шлейниц издавна оказывал услуги братьям-рыцарям. В орденских документах его имя впервые упоминается в 1503 г. 14 июля этого года комтур замка Рагнит, расположенного у самой литовской границы, извещал руководителей ордена, что он послал Христофора Шлеиница сопровождать одного своего лазутчика, тайно пробиравшегося в Вильно. После разгрома восстания Глинского, Шлейниц нашел пристанище в Кенигсберге у своих давних друзей и покровителей. Великий магистр Фридрих ходатайствовал за Шлейница перед своим братом герцогом Георгом Саксонским, чтобы последний добился у короля Сигизмунда прощения для Шлейница, в недавнем прошлом активно участвовавшего в мятеже Глинского против короля.
Осенью 1509 г. Шлейниц был Сигизмундом помилован.
Через год после этого Изенбург поручил Шлейницу пройти в Москву, встретиться там с Михаилом Глинским и обменяться с ним письмами. Изенбург от имени великого магистра Тевтонского ордена герцога Фридриха просил Глинского не допустить совместного выступления русских и поляков против Ордена, которое они могли предпринять во исполнение договора от 8 октября 1508 г. Изенбург считал, что Глинский может оказать нужное воздействие и на крымского хана и удержать татар от вступления в союз с Сигизмундом.
В начале 1511 г. Шлейниц благополучно добрался до Москвы. Он встретился там с князем Глинским, передал ему письма Изенбурга и получил ответное письмо на имя штатгальтера Ордена.
Когда Шлейниц еще находился в Москве, Глинский сообщил о его приезде Василию. Ш. Глинский сказал, что орденский посланец просит охранную грамоту для тайных послов великого магистра, которые хотели бы приехать в Москву. Василий приказал дать такую грамоту Шлейницу и после этого саксонец отправился в обратный путь. Он вез с собою письмо Глинского Изенбургу, в котором Михаил Львович обещал подстрекать против Польши татар и заверял штатгальтера, что мир между Москвой и Польшей не будет продолжаться долго.
О пребывании Шлейница в Москве и о его действиях в ущерб Польше узнал король Сигизмунд и приказал схватить лазутчика, когда он будет переходить границу между Литвой и орденскими владениями.
В марте 1511 г. Шлейниц добрался до Ливонии, а затем через территорию Жемаитии (западной части Литвы) двинулся к орденским землям. Здесь-то польская конная стража и настигла Шлейница. Польские пограничники напали на саксонца на берегу моря, неподалеку от Паланги. Опасаясь захвата в плен, Шлейниц выбросил сумку с документами в море, но преследователи заметили это, выудили секретные письма из воды и затем переправили их королю Сигизмунду. Шлейниц укрылся за стенами орденского замка в Мемеле и на этот раз избежал давно ожидавшей его кары.
Случилось так, что переводчик польского короля неправильно перевел текст письма, направленного великому магистру Тевтонского ордена. По-видимому, морская вода размыла адрес и переводчик сообщил Сигизмунду, что письма адресованы Саксонскому герцогу Георгу, а не его брату Фридриху великому магистру Ордена.
Введенный в заблуждение король, в очень резких тонах потребовал объяснений от герцога Георга и получил не менее резкий ответ, из которого можно было понять, что Саксонский герцог ничего не знает о миссии Шлейница. Недоразумение вскоре разъяснилось, однако дошедшая до нас переписка свидетельствует, что Сигизмунд очень боялся создания любого антипольского союза, в котором участвовал бы великий Московский князь.