В 1606 г. казацкая флотилия чаек приняла бой с турецким флотом и после ожесточенного абордажного сражения захватила 10 турецких кораблей.
Штормовая весна 1614 г. оказалась неудачной для казаков. Они прорвались в море из Днепра, но штормовая погода сорвала поход. Волны разбросали чайки, некоторые из них были потоплены, другие выброшены на берег, где казаков захватили турки. Гибельный поход не остановил Сечь. В том же году другой отряд казаков численностью до 2000 человек вновь вышел в море. Во главе отряда стояли казаки — бывшие турецкие невольники, принужденные турками принять ислам. Их называли «потурнаками». «Потурнаки» прекрасно знали Турецкое побережье, систему обороны, ее сильные и слабые стороны. Чайки прорвались к берегам Малой Азии и захватили богатый цветущий город Синоп. Гарнизон города был уничтожен во время штурма, погибло много мусульман, все стоявшие в порту суда были сожжены, пленные христиане освобождены. Урон, нанесенный Турции, достигал 40 млн. злотых! Разгневанный султан приказал казнить великого везиря Насаф-пашу, но затем, по просьбе своей супруги, помиловал его и ограничился только тем, что избил везиря своим буздыганом (булавой). Против казаков были брошены большие силы — примерно 4000 янычар, на галерах, прибывших к Днепро-Бугскому лиману раньше, чем вернулись чайки казаков. По одной из версий, казаки пытались силой пробиться к устью Днепра, но понесли большие потери. Лишь небольшая часть казаков вернулась в Запорожье. По другой версии, турецкий флот в район устья Днепра послал жаждавший мщения великий везирь Насаф-паша. Командующий турецким флотом Шакшак Ибрагим возглавил флотилию из нескольких судов с отборными войсками. Ему удалось прибыть к устью Днепра раньше, чем достигли этого района казацкие чайки. Турецкие корабли встали в засаде. Однако казаки причалили к берегу, в районе волока в 5 милях восточнее засады, перенесли свои чайки в Днепро-Бугский лиман по суше (200—300 человек на одну чайку) и в этот момент были атакованы турками. Из двухтысячного отряда погибло двести человек, 20 запорожцев попало в плен. Бросив часть добычи, основные силы казаков прорвались в Сечь. Пленные были увезены в Константинополь и преданы там мучительной казни в присутствии делегации жителей Синопа.
Весной 1615 г. 80 чаек запорожцев подошли к самому Константинополю, сожгли пристани в пригородах и, преследуемые турецким флотом, ускользнули к устью Дуная. Султан в это время охотился вблизи столицы, увидев горящие пригороды, он в испуге вернулся в свою резиденцию и лично отправил турецкую эскадру к Дунаю. Возле Дуная преследуемые и преследующие неожиданно поменялись ролями. Казаки внезапно напали на турецкую эскадру и разгромили ее. Часть кораблей эскадры была потоплена. Остальные корабли казаки разогнали по всему морю. Командующий эскадрой был ранен и попал в плен. Шесть галер и двадцать мелких судов захватили казаки в абордажных боях. Казаки ушли в Днепр и перед Очаковом, турецкой крепостью, сожгли захваченные галеры.
В 1616 г. новый поход казаков в Черное море возглавил Петр Конашевич Сагайдачный. 2000 казаков на чайках напали в устье Днепра на турецкую эскадру под началом Али-паши, захватили полтора десятка галер, до ста челнов. Паша бежал, бросив остатки эскадры. После разгрома эскадры казаки нанесли стремительный удар по Кафе — центру торговли христианскими невольниками в Крыму (рис. 15). Город был сожжен, множество христиан освобождено. После этого казацкая флотилия также стремительно ринулась на юг, пересекла Черное море и устремилась к Анатолии. С хода был захвачен порт Минера. Оставив лодьи, казаки пешим походом подошли к Синопу, а затем и к Трапезунту и штурмом взяли оба города, разгромив турецкие войска и эскадру под командованием генуэзского адмирала Цикали-паши. При возвращении чайки окружили у берегов Анатолии три больших турецких корабля, взяли их на абордаж и потопили, захватили несколько меньших турецких судов и, узнав от турецких моряков о засаде у Днепра, повернули к Керченскому проливу, преодолели Азовское море и вошли в устье Дона. Отсюда Сагайдачный повел свое войско на Сечь пешим походом. Между тем, не дождавшись казацкой флотилии, турецкие корабли рискнули двинуться вверх по Днепру громить Сечь. Острова, где располагалась Сечь, оказались пустыми. Несколько сот казаков, остававшихся в Сечи, вовремя ретировались, и турки ушли ни с чем. Татарская орда возвращавшаяся из совместного с турецкой флотилией похода, неожиданно попала под удар двигавшегося из морской экспедиции отряда запорожцев Сагайдачного. Вся орда была истреблена, многочисленные пленники освобождены.
В 1619 г. казаки опустошили европейскую часть Турции, взяли Варну. Чайки господствовали в море, успешно уклоняясь от массированных ударов турецкого флота.
В 1621 г. огромная запорожская флотилия, имея на борту десять тысяч казаков во главе с Богданом Хмельницким, вышла по Днепру в открытое море. Казаки разгромили турецкий флот, стоявший в засаде, захватили и сожгли 12 турецких галер, остатки турецкого флота гнали до самого Константинополя и, захватив большую добычу, спокойно вернулись. Мудрость командира и значительные силы обеспечили успех рейда. В том же году казаки еще раз вышли в море. Этот поход закончился неудачей. 18 чаек было захвачено при прорыве турецких заслонов под Очаковом; 200 человек пленено в открытом море, 300 человек захвачено турецким капитаном-пашой Халилем у Кафы. По повелению султана 200 запорожцев из числа захваченных в плен были зверски казнены в районе Дуная.
Несмотря на трагедию, в 1622 г. казаки вновь объявились в Черном море, захватили несколько турецких кораблей и благополучно ушли. В этом же году состоялся второй поход запорожцев и донцов под началом атамана Шило (700 человек на 25 стругах). Поход закончился настоящей катастрофой. Казаки разорили несколько турецких селений, но были разгромлены флотом Реджеб-паши, захватившим 18 чаек и 400 (по одной версии) или 500 (по другим источникам) пленных.
И тем не менее натиск запорожцев и донцов на Турецкую империю продолжался. В июне 1623 г. 100 чаек, имевших по 70 запорожцев на борту, прорвались в Черное море. Флотилия двинулась к Кафе, где стоял турецкий флот во главе с Капудан-пашой. Флот был блокирован казаками. Запорожцы принудили Капудан-пашу пойти на переговоры с крымским ханом, которого турки пытались сместить. После этого чайки двинулись к Босфору. 21 июня чайки стали на якорь на виду у жителей Константинополя. Город охватила полнейшая паника. Однако казацкие чайки неожиданно ушли в море, чтобы через несколько дней появиться вновь. На этот раз казаки сожгли маяк, прибрежные селения. И опять исчезли. Через два месяца чайки вновь прорвались в Босфор, сожгли селение Еникой и отошли. Этот поход прошел без существенных потерь.
В 1624 г. уже 150 чаек несколько раз атаковывали Босфор. Турецким военачальникам пришлось впервые со времен Византии загородить огромной цепью бухту Золотой Рог, чтобы защитить от запорожцев сераль султана. Против казаков двинулся огромный турецкий флот в 500 боевых единиц. Запорожцам удалось отбиться от турок и уйти в родные места.
В 1625 г. вдохновленные успехами предыдущих рейдов. 15 тысяч запорожцев и донцов на 300 чайках вновь напали на города Синоп и Трапезунт. Турецкая эскадра из 43 крупных артиллерийских кораблей во главе с турецким адмиралом Реджеб-пашой вступила в бой с казаками у юго-западных берегов Черного моря близ Карагмана. Сражение было чрезвычайно кровопролитным. Верные своей тактике, казаки выступили против адмиральской галеры. Гребцы, — попавшие в неволю запорожцы, — бросили весла. Бичи надсмотрщиков оказались бессильными. Люди умирали, но адмиральский корабль оставался неуправляемым и недвижимым. И все же победили турецкие моряки. Как часто бывало на Черном море, вопрос решил ветер, очень сильный ветер, подувший прямо в нос казацким чайкам. Битва была проиграна, катастрофически проиграна, потери казаков огромны. Из 300 чаек погибло 270! 780 казаков попало в плен. Закованные в железо, они были посажены гребцами на галеры на вечную каторгу. Это была настоящая катастрофа. О турецких потерях в документах не сообщается, но они наверняка были, и весьма значительные.
Есть данные еще об одном походе донцов и запорожцев в том же году под началом запорожского полковника Шафрана, семь лет прослужившего невольником на галере в Кафе и бежавшего затем на Дон. Донцы и запорожцы захватили Трапезунт и вернулись на Дон.
6 ноября 1625 г. 70 запорожских чаек вновь вышли на просторы моря, но преобладающий в силах турецкий флот окружил их и захватил примерно половину флотилии. Захваченные чайки вместе с казаками отправили в Константинополь.
Более удачным был набег 300 чаек под водительством Богдана Хмельницкого в 1629 г. Казаки дошли до стен Константинополя, сожгли несколько селений в окрестностях города, навели «провеликий страх и смятение», захватили многие города западного побережья Черного моря — Созопол, Варну, Балчик, Килию, Измаил. Близ острова Монастыри (предполагаю, это современный остров Большевик близ Бургаса — Е. Ш.) турецкий флот из 40 галер настиг стоявшие на якоре чайки. Мудрый воин, Хмельницкий сманеврировал и, прикрывшись арьергардом из восьми чаек, вывел весь казацкий флот из-под удара. Из восьми пошедших на самопожертвование чаек арьергарда семь были захвачены турками и доставлены вместе с экипажами в Константинополь, одна из чаек арьергарда сумела прорваться и вместе со всей флотилией вернулась в Сечь. В литературе не удалось найти оценок действий Хмельницкого как флотоводца. Между тем успешные морские походы крупными силами в тяжелейших условиях вполне заслуживают специальных исследований.