В Волоколамске княжил тогда родной брат великого князя Иоанна III Борис Васильевич. Он с любовию принял Иосифа, подарил ему избранное им место для обители в 13 верстах от города и сам исходатайствовал благословение епархиального владыки Новгородского на построение здесь деревянной церкви, которая 6 июля 1479 г. и была заложена, а 15 августа уже освящена в честь Успения Божией Матери. На первых порах новая обитель терпела нужду. Но скоро нашлись благотворители. Местный князь и княгиня со своими детьми, сам великий князь и его супруга, Новгородский владыка Геннадий и некоторые другие богатые люди наделяли обитель кто деньгами, кто селами, землями и угодьями. Скоро также начала и населяться она частию иноками, переходившими сюда из Пафнутиева монастыря, а более мирянами всякого звания, искавшими здесь пострижения. В числе последних немало было бояр, детей боярских и торговых людей, которые при поступлении своем в обитель жертвовали на нее не только по двадцати, тридцати и пятидесяти рублей, но и по сту, и по двести и тем увеличивали средства для ее благоустроения.
В 1485 г. Иосиф соорудил каменный храм Успения Божией Матери и поручил расписать его лучшим иконописцам, а впоследствии соорудил и другие храмы. Когда число братии достигло до ста человек, преподобный увидел наконец возможность осуществить свою давнюю задушевную мысль и ввел между ними строгий общежительный устав по примеру монастыря Кирилло-Белозерского. Сам же служил примером для всех братий. Одежду носил такую убогую, что его не отличали от других иноков; пищу вкушал большею частию только через день, а ночи проводил в молитве. Первым являлся в церковь, где часто читал и пел на клиросе и говорил поучения; первым выходил и на общие работы и участвовал в них наравне с другими. Неусыпно следил за поведением иноков днем и ночью и обращал особенное внимание на их душевное состояние: вразумлял, утешал и подкреплял словом совета и силою своей молитвы. Но не для одной только обители, а и для всей страны преподобный Иосиф сиял, как светило, по выражению его древнего жития. Он действовал и силою своего необыкновенного благочестия и вместе своим разумом и книжною мудростью, своим редким даром слова и увлекательными, всегда назидательными беседами. Воины и воеводы, бояре и вельможи, сановники и князья - все искали возможности видеть его, послушать его сладкой речи, воспользоваться его наставлениями и советами, а многие избирали его себе в духовника. И слово святого старца приносило чудные плоды: грешники обращались к покаянию и оставляли свои злые обычаи; люди гордые и свирепые делались смиренными и кроткими, и "вся тогда Волоцкая страна к доброй жизни прилагашеся". Участь бедных, поселян и слуг составляла предмет его особенной заботливости. Он убеждал господ, иногда писал им, чтобы они не отягощали и не обижали своих слуг и крестьян, обходились с ними по-человечески, согласно с внушениями нашей святой веры. И многие господа слушались его уроков, а слуги благословляли его имя. Епархиальный владыка Геннадий весьма любил и уважал Иосифа, часто сносился с ним, сделал его своим наместником над церквами Волоколамской области, поручил ему церковный суд в ней и сбор церковных доходов, уделяя ежегодно часть их Иосифовой обители. Такого-то помощника избрал себе Геннадий для борьбы с жидовствущими.
Одушевленный ревностию по вере, готовый потерпеть за нее страдания и смерть, Иосиф смело выступил против еретиков и начал (около 1493 г.) писать против них свое знаменитое творение, известное под именем "Просветителя". Он не щадил отступников от христианства, и в особенности главу их митрополита Зосиму, называл его Иудою предателем, предтечею антихриста, первенцем сатаны, злодеем, какого не бывало даже между вероотступниками. В то же время Иосиф написал пламенное послание к Суздальскому епископу Нифонту, на которого, по словам Иосифа, все православные смотрели тогда как на своего главу в борьбе с жидовствующими, и убеждал его, чтобы он постоял крепко против осквернившего святительский престол митрополита, научил православных не ходить к нему, не принимать от него благословления, не есть и не пить с ним, а сам не боялся ни его угроз, ни проклятий, так как проклятия еретика не имеют никакой силы и возвращаются на его же главу, и сами еретики должны подлежать по правилам не только проклятию, но и гражданским казням. Может быть, Иосиф писал такие же послания и к прочим святителям, или и один Нифонт, подвигнутый убеждениями Иосифа, принялся действовать решительно, только кончилось тем, что 17 мая 1494 г. Зосима оставил митрополию "не своею волею" за то, по объяснению одних летописей, что "непомерно держался пития и нерадел о Церкви Божией", а по выражению других, - "за некое преткновение".
Святители же, бывшие тогда в Москве, извещали об этом событии Геннадия Новгородского только следующими словами: "Отец Зосима митрополит своея ради немощи оставил стол Русской митрополии и, пришедши в святую великую соборную церковь, пред всеми положил свой омофор на престол и призывал Господа Бога во свидетеля на то, что ему невозможно более действовать святительски и называться митрополитом, и отошел в монастырь на смиренноиноческое жительство". Достойно замечания, что это удаление Зосимы от престола совершилось в отсутствие из Москвы главного печальника жидовствующих - дьяка Федора Курицына. Зосиме, однако ж, видимо, оказано было снисхождение: он не был судим на Соборе, не был осужден и наказан как еретик. Сначала он отошел в Симонов монастырь, а потом переведен в Троице-Сергиев, где в 1496 г., по свидетельству одной летописи, "причащался Божественных Таин на орлеце, во всем святительском чину". Но беспристрастная история должна сказать, что Зосима был самый недостойный из всех Русских первосвятителей и единственный между ними не только еретик, но и вероотступник.
Прошел год и три с лишком месяца со времени удаления Зосимы от кафедры, и 6 сентября 1495 г. изволением великого государя и советом архипастырей и всего освященного Собора избран был, и наречен на святейшую митрополию всея России, и возведен на митрополичий двор, а 20 сентября поставлен в митрополита игумен Троице-Сергиева монастыря Симон. На поставлении его были: Тихон, архиепископ Ростовский, и епископы - Нифонт Суздальский, Симеон Рязанский, Вассиан Тверской, Авраамий Коломенский, Силуан Сарский и Филофей Пермский. Архиепископ же Новгородский Геннадий прислал только свою повольную, или единосоветную, грамоту.
Новый митрополит не был покровителем жидовствующих, но им по-прежнему покровительствовал сильный дьяк Федор Курицын. Он и брат его Волк упросили великого князя послать в Юрьевский новгородский монастырь архимандритом какого-то Кассиана, которого сами же научили держать жидовство и отречься от Христа. Кассиан, надеясь на Курицына и не боясь Геннадия, начал смело собирать в своем монастыре всех еретиков, дотоле или скрывавшихся в Новгороде, или даже рассеявшихся по другим городам и селам. Приободренные еретики позволили себе тогда совершать в Новгороде такие "сквернения и поругания на Божественные церкви, и на вся священные вещи, и на все православное христианство", которые невозможно передать словом. Да и в Москве и во всех местах, где находились еретики, они, полагаясь на братьев Курицыных и на Ивана Максимова, совратившего в жидовство самую невестку великого князя Елену, делали тайные собрания, приносили жидовские жертвы, совершали жидовскую пасху и прочие праздники, изрекали хулы на Христа, Его Пречистую Матерь и всех святых, ругались над святыми крестами и иконами и увлекли в жидовство бесчисленное множество христиан. Тогда же совершилось в Москве событие, которое могло иметь весьма важные последствия для ереси. Со времени смерти старшего сына и наследника Иоаннова, Иоанна младшего (в 1490 г.), возник вопрос: кого теперь объявит государь своим наследником - внука ли своего Димитрия от покойного сына и княгини Елены или другого своего сына, Василия, от второй жены своей Софии Палеолог. Государь медлил. Образовались партии, из которых одна благоприятствовала одной, а другая другой стороне. Жидовствующие и между ними Иван Максимов, совратитель Елены, не могли не желать торжества ее сыну Димитрию, а противники жидовствующих, и в особенности преподобный Иосиф, естественно, должны были желать успеха сыну Софии. Наконец сторонники Елены превозмогли: они успели вооружить Иоанна и против сына Василия и против жены, так что государь немедленно не только провозгласил своим наследником, но и торжественно венчал (4 февраля 1498 г.) на великое княжение в Успенском соборе внука своего Димитрия. К счастию, торжество Елены, а следовательно и жидовствующих, продолжалось не более года. Иоанн узнал крамолы главных сторонников Елены, знатнейших князей Патрикеевых, своих близких родственников, и князя Ряполовского, вооруживших его против жены и сына, и (5 февраля 1499 г.) Ряполовского казнил, а Патрикеевых - отца Ивана Юрьевича, своего двоюродного брата, и сына его Василия Косого велел постричь в монахи. Заметим, что этот сын, постриженный в Кирилло-Белозерском монастыре и названный Вассианом, с которым не раз придется нам встречаться, был одним из первых приверженцев еретички Елены и за эту-то приверженность насильно пострижен в монашество, на которое столько нападали жидовствующие: не здесь ли тайная причина, почему он, как увидим, постоянно обнаруживал сильную неприязнь против преподобного Иосифа Волоцкого, его учеников и против всего монашества и почему ревностно заступался за жидовствующих. После опалы крамольных бояр Иоанн примирился с женою своею Софиею и сыном Василием и объявил (21 марта) последнего великим князем Новгорода и Пскова, а чрез два года (14 апреля 1502 г.) посадил на великое княжение всея Руси по благословению митрополита Симона; внука же Димитрия вместе с материю его Еленою (11 апреля 1502 г.) заключил в темницу и не велел поминать более великим князем. Последующие события расположились еще больше не в пользу жидовствующих. В Москве начался ряд Соборов, вызванных отчасти самими же еретиками, - Соборов для внутреннего благоустроения Церкви, на которые вызываем был и преподобный Иосиф Волоколамский, успевший в это время приблизиться к Иоанну и расположить его к окончательному поражению ереси. Но будем излагать дело по порядку.