Между тем полки Юрия подошли к селу Ярышеву в Северской земле. Там к Долгорукому приехали держать совет два Святослава — Ольгович и Всеволодович. Отношение союзников к Изяславу Мстиславичу очень четко сформулировал князь Новгорода-Северского: «Изяслав нам главный неприятель, потому что брата моего убил, имение ограбил и области наши попленил и разорил; того ради мы положили идти на него вместе с тобою и отмстить за обиду нашу и твою» (В.Н. Татищев). После этого Святослав Всеволодович покинул родственников и отправился собирать ратников.
5 августа Юрий возобновил наступление, а на следующий день повел свои полки и князя Новгорода-Северского. Союзники отправили послов к Давыдовичам, предлагая им также выступить против Изяслава, но те, верные своей тактике выжидания, ответили вежливым отказом. А заодно отправили гонцов в Киев, предупреждая Изяслава о движении войск противника: «Ныне уже, брате Гюрги проминулъ Черниговъ» (Ипатьевская летопись).
Тем временем Юрий с союзниками подошел к Старой Беловеже. Этот городок не следует путать с Белой Вежей на Дону, бывшей хазарской крепостью Саркел. Судя по всему, Беловежа стояла на реке Суле, на границе со степью, поскольку в «Поучении» Владимира Мономаха на это есть конкретное указание: «И половцы, не смея сойти с коней, побежали к Суле в ту же ночь. И на следующий день, на Успение, пошли мы к Белой Веже». Здесь Юрий с союзниками простоял целый месяц, ожидая прихода половецкой орды, а заодно и посланцев от Изяслава Мстиславича. Долгорукий допускал, что, узнав о том, какие силы идут против него, киевский князь проявит сговорчивость и добровольно уступит власть своему дяде. Однако Изяслав никого не прислал, зато стало известно, что на помощь брату ведет рать смоленский князь Ростислав Мстиславич. Понимая, что пришла пора действовать, Юрий двинулся к реке Супой, где и соединился с долгожданными половцами. Туда же прибыл со своей дружиной и Святослав Всеволодович, причем автор Ипатьевской летописи сделал довольно интересную пометку: «Святославъ же не хотяше отступити отъ уя своего Изяслава, но неволею еха строя у своего деля Святослава Олговича». Автор вполне конкретно указывает, что Святослав Всеволодович не испытывал большого желания воевать против Изяслава и ввязался в это дело только из страха перед своим дядей Святославом Ольговичем.
Получив столь мощное подкрепление, Юрий перешел в решительное наступление и повёл рать на Переяславль. Однако и Изяслав времени даром не терял, ему на помощь шли не только смоленские полки, но и ратники из Владимира-Волынского под командованием двоюродного брата Владимира Андреевича. Обстановка накалялась, потому что к этому времени Долгорукий перевел свои войска через речку Стряков и подошел к селу Кудинову в окрестностях Переяславля. Сведав об этом, Изяслав велел войскам выступать. Однако вот тут и возникла у киевского князя совершенно неожиданная проблема, разрешить которую он оказался не в состоянии.
Дело в том, что киевляне очень неохотно шли воевать против Юрия, сына Мономаха, поскольку по старшинству он имел больше прав на Киев, чем Изяслав. Князю настоятельно советовали помириться с дядей, но Изяслав и слышать об этом не желал, поскольку знал, что брат Ростислав уже подходит со своими полками. Мало того, на помощь киевскому князю выступил Изяслав Давидович и вполне естественно, что все мысли о мире покинули сына Мстислава. Судя по всему, в Чернигове решили, что Изяслав Киевский представляет для них меньшую опасность, чем суздальский князь, и поэтому решили оказать ему помощь против Юрия. Местом сбора войск был назначен город Витичев, расположенный на правом берегу Днепра. Ростислав, Владимир и Ярополк Мстиславичи, Изяслав Давидович, Владимир Андреевич — все они встали под стяг киевского князя, чтобы положить конец амбициям Долгорукого. Объединенное войско князей переправилось через Днепр и остановилось на реке Альте, недалеко от Переяславля. Здесь Изяславу Мстиславичу от пленных и стало известно о том, что половецкая конница Юрия перешла Стряков и идёт на Переяславль. Однако киевскому князю даже в голову не пришло, что его дядя вступил с переяславцами в тайные переговоры и уже склоняет их на свою сторону.
Исходя из сложившейся ситуации, Изяслав Киевский отправил к городу конницу берендеев и младшую дружину, а сам с главными силами выступил следом. Лёгкая конница Изяслава опрокинула половцев Долгорукого и гнала их до расположения главных сил. После этого к Переяславлю подошли киевские, смоленские и черниговские полки и встали вдоль берега речки Трубеж. Через четыре дня на противоположном берегу появилось войско Юрия и расположилось между древними валами «объ ону сторону Трубежа, за Зверинцемъ у рощения» (Ипатьевская летопись). Теперь противников разделяла только река, и половецкие лучники Юрия вступили в перестрелку с конными стрелками Изяслава.
Однако ночью Юрий послал к племяннику доверенного человека, который предложил ему мир на следующих условиях: Изяслав остается править в Киеве, а Юрий в качестве отступного получает Переяславское княжество, где оставляет князем своего сына. В противном случае их рассудит меч. Однако Изяслав эту мирную инициативу Юрия воспринял как проявление слабости и на следующее утро развернул войска в боевые порядки, дополнительно укрепив строй телегами из обоза. Ни увещевания епископа Евфимия, ни просьбы киевских бояр замириться с Юрием, поскольку право на стороне сына Мономаха, а не его внука, не убедили Изяслава. Как никогда уверенный в своих силах, он гордо заявил: «Я Киев и Переяславль достал головою моею, ныне же незачем давать сыну Юриеву Переяславль и посаживать врага возле боку моего» (В.Н. Татищев). Битва стала неизбежной.
* * *
Князь Юрий был полководцем довольно посредственным. Особых лавров на воинском поприще он не стяжал, а битва при Ждан-горе была счастливым исключением из общего правила. Суздальский князь был больше политиком, нежели военачальником. В основном он придерживался выжидательной тактики. Юрий действовал достаточно неторопливо, протоптавшись у Беловежи целый месяц в ожидании половцев. А затем так же не спеша вёл рать к Переяславлю, хотя и мог прийти туда значительно раньше Изяслава. В последующей битве Юрий тоже не проявит должного энтузиазма и отдаст инициативу в руки врага. Но обо всем по порядку.
Согласно Ипатьевской летописи, 23 августа войска Юрия Долгорукого стояли за Янчим селом, причем стояли до вечера. До определенного момента и Изяслав никакой активности не проявлял, а затем решил собрать совет, чтобы обсудить план дальнейших действий. Киевский князь предлагал перейти Трубеж и атаковать врага. Однако это предложение раскололо ряды собравшихся в шатре князей, бояр и воевод. Одни резонно говорили о том, что не надо рисковать и ввязываться в сражение на ночь глядя. Лучше отойти от берега, спокойно переночевать, а наутро дать бой врагу. Другие им возражали и требовали, чтобы князь вёл рать немедленно в бой. Смысл их речей сводился к тому, что раз уж Юрий сюда пришел, то и выпускать его нельзя. А то уйдёт, и ищи-свищи его потом. Нельзя упускать такой шанс! Раз враг сам залез в ловушку, то её надо захлопнуть.
Такие речи были любы Изяславу, и он дал добро на атаку. Его полки перешли реку и построились в боевые порядки, однако вражеской армии не было видно, поскольку противников разделял большой земляной вал, насыпанный для обороны от степняков. Тогда киевский князь послал вперед конных дозорных, чтобы поднялись на насыпь и на месте разобрались что и как. Разведчики умчались, а бойцы Изяслава продолжали без дела простаивать на лугу.
И надо же было такому случиться, что именно в это время из рядов войска Юрия выскочил перебежчик и погнал коня в сторону Трубежа, туда, где стояли полки южнорусских князей. За ним ринулись половцы, и когда дозорные Изяслава увидели эту несущуюся на них толпу, они с перепугу приняли её за наступающее войско Долгорукого. Хотя могли и просто ошибиться в сгущающихся сумерках. С криками «Рать!» они помчались в расположение своих войск и произвели там страшный переполох. Изяслав велел ратникам выровнять ряды и двинул войско вперед.
Узнав о том, что враг перешел в наступление, Юрий и оба Святослава пошли ему навстречу. Суздальские и новгород-северские полки, конные дружины и печенеги перевалили через рукотворную гору и изготовились к бою. Конные лучники с обеих сторон вступили в перестрелку, однако Изяслав почему-то не стал развивать наступление, а, наоборот, остановил продвижение вперед. Две рати какое-то время продолжали топтаться друг напротив друга, а затем Юрию это надоело, и он, посовещавшись со Святославом Ольговичем, решил отвести полки к обозам и там встать на ночлег. Войска союзников развернулись и снова потянулись на гребень вала.
