Когда в обители Кирилловой умножилось число братий, преподобный дал для нее устав общежития и освящал его примером своей жизни. В церкви никто не смел беседовать и никто не должен был выходить из нее прежде окончания службы; к святому Евангелию подходили по старшинству. За трапезу садились также каждый на своем месте и в трапезе была тишина; в пищу предлагались только три кушанья. Весьма строго заповедал преподобный, чтобы ни при нем, ни после него хмельных напитков не только не пили, но и не держали в обители. Из трапезы каждый молча шел в свою келлию, не заходя к другому. Никто не смел получать ни писем, ни подарков помимо преподобного — к нему приносили нераспечатанные письма; без его благословения и не писали писем. Деньги хранились в монастырской казне, и ни у кого не было никакой собственности, даже пить воду ходили в трапезу. В келлии же ничего не держали, кроме икон и книг, и она никогда не запиралась. Иноки старались один перед другим являться как можно раньше к службе Божией и на монастырские работы, подвизаясь не для людей, а для Господа. Когда случался недостаток в хлебе и братия понуждали настоятеля послать за хлебом к христолюбцам, преподобный отвечал: «Бог и Пречистая Богоматерь не забудут нас, иначе зачем и жить нам на земле?» И не дозволял докучать мирянам просьбами о подаянии. У него был ученик, по имени Антоний, опытный в делах духовных и житейских; его посылал он однажды в год закупить все нужное для монастыря, в прочее же время никто не выходил из обители, а если присылалась какая-либо милостыня, с любовью ее принимали как дар Божий.
В последние годы преподобного боярин Роман, каждый год присылавший по 50 мер ржи, вздумал обеспечить обитель селом и прислал на него дарственную грамоту. Но преподобный, получив грамоту, рассудил так: если станем иметь села, из того выйдут заботы для братии о земном; явятся поселенцы и рядники, безмолвие иноческое нарушится. Потому благотворителю послан был такой ответ: «Тебе угодно, человек Божий, дать село в дом Богоматери на пропитание братии. Но вместо 50 мер ржи, которые ты давал каждый год, отпускай нам 100, если можешь — мы будем довольны тем, а селами владей сам, ибо для братии они не полезны».
Преподобный до того был проникнут любовью к Господу, что при служении литургии и во время чтений церковных не мог удерживаться от благоговейных слез; особенно же лились они у него во время келейного правила.
Кроткий, смиренный, проводя всю жизнь «в слезах и воздыханиях, бдениях же и молитвах» и «в воздержании прилежном», преподобный еще при жизни прославился даром прозорливости и чудес. Некто Феодор поступил в число братии, но спустя некоторое время враг человеческий внушил ему такую ненависть к святому Кириллу, что тот не только не мог видеть его, но даже слышать его голоса. Смущаемый помыслами, пришел он к строгому старцу Игнатию молчальнику исповедать ему тяжкое состояние своего духа: что по ненависти к преподобному Кириллу хочет оставить обитель. Игнатий несколько его утешил и укрепил молитвой, убедив остаться на испытание еще один год; но год миновал, а ненависть не угасла. Феодор решился открыть свой тайный помысл самому Кириллу, но, взошедши в его келлию, устыдился его седины и ничего не мог выговорить. Когда уже хотел он выйти из келлии, прозорливый старец сам начал говорить о ненависти, какую питал к нему Феодор. Терзаемый совестью инок припал к его ногам и молил простить ему согрешение, но святой с кротостью отвечал: «Не скорби, брат мой, все обо мне соблазнились; ты один познал истину и все мое недостоинство, я — точно грешный и непотребный». Он отпустил его с миром, обещая, что впредь уже не нападет на него такое искушение, и с тех пор Феодор пребывал в совершенной любви у великого аввы.
В обитель принесли человека, одержимого тяжкой болезнью, который только просил, чтобы его постригли перед смертью. Преподобный и облек его в иноческий образ с именем Далмат. Через несколько дней стал он кончаться и просил приобщения Святых Таин, но священник замедлил совершением литургии, и когда принес Святые Дары в келлию, болящий уже скончался. Смущенный иерей поспешил сказать о том преподобному, который весьма огорчился. Тогда святой Кирилл скоро затворил оконце своей келлии и стал на молитву. Немного спустя пришел келейник, служивший Далмату, и, постучав в оконце, сказал блаженному, что Далмат жив еще и просит причаститься. Немедленно послал преподобный Кирилл за священником, чтобы приобщить брата. И хотя тот был уверен, что уже умер Далмат, однако, исполняя волю аввы, пошел. Но сколько велико было его удивление, когда увидел Далмата, сидящего на постели. Как только он приобщился Святых Таин, стал прощаться со всей братией и тихо отошел ко Господу.
Не достало однажды вина для церковной службы, а нужно было совершать литургию. Священник пришел сказать о том святому Кириллу, и он спросил пономаря Нифонта: действительно ли нет вина. Услышавши же от него, что нет, как бы сомневаясь, велел принести тот сосуд, в котором всегда было вино. Повиновался Нифонт и с изумлением принес сосуд, до того преисполненный вина, что оно даже изливалось, и долгое время не оскудевало вино в сосуде, как некогда елей у вдовицы по слову пророка Илии.
Подобным образом во время голода умножился запас хлеба, так что и самые хлебники уразумели бывшее чудо. «Кирилл, умноживший вино для литургии, умножал и хлебы для пропитания гладных, помощию Богоматери», — говорили они, и так продолжалось до нового хлеба.
Ученики преподобного ловили по воле его рыбу на озере. Поднялась страшная буря, волны перебегали через лодку, смерть готова была поглотить всех. Стоявший на берегу побежал сказать преподобному об опасности. Он, взяв в руки крест, поспешно пришел на берег и, осенив святым крестом озеро, успокоил волны. Случился пожар в обители, и братия не могли погасить его, но святой стал со крестом прямо против огня, вознес к Богу молитвы, и огонь, как бы устыдившись его молитв, внезапно угас.
Приближаясь к блаженной кончине, преподобный призвал к себе всю братию, назначил ученика Иннокентия в игумена и строго заповедал не нарушать устава его. Поручив затем обитель покровительству белозерского князя Андрея, прибавил, что «если кто не захочет жить по моему преданию и не станет слушать игумена, вели, государь, выслать тех из монастыря». Тридцати лет был пострижен преподобный Кирилл в Симонове монастыре и прожил там тридцать лет, пришедши на место сие уже шестидесятилетним, прожил еще тридцать лет в новой обители сей, доколе не достиг полного числа лет девяноста. От долгих стояний и старости ноги преподобного в последнее время его ослабли, и он в последние дни сидя совершал келейное правило. В день Святой Троицы совершил он последнее богослужение свое. И последнее слово его было к плакавшим братиям: «Не скорбите о моем отшествии. Если получу дерзновение и труд мой угоден будет Господу, то не только не оскудеет обитель моя, но еще больше распространится по отшествии моем, только любовь имейте между собою». Он мирно почил на 90 году своей жизни 9 июня 1427 года.
Незадолго до кончины преподобного был тяжко болен инок Сосипатр. Брат его Христофор поспешил к преподобному Кириллу возвестить, что Сосипатр уже умирает, но преподобный, улыбнувшись, отвечал: «Поверь мне, чадо Христофор, что ни один из вас прежде меня не умрет; после же моего отшествия многие из вас пойдут вслед за мною». И действительно, Сосипатр выздоровел; но по смерти преподобного исполнилось предсмертное пророчество его о братии. Не прошло и одного года после его кончины, как из 53 человек братии переселилось из здешней жизни более 30. Оставшимся преподобный часто являлся во сне с поддержкой и наставлением.
Еще при жизни преподобного ученик его Феодосий пересказал ему желание одного боярина дать село монастырю и услышал от преподобного ответ: «При жизни моей не желаю сел, по смерти же моей делайте, как хотите».
Феодосий подумал, что это сказал огорченный старец, и оскорбился тем; после же стал скорбеть, что навлек на себя неудовольствие святого. Преподобный явился Мартиниану и сказал: «Скажи брату Феодосию, чтобы не скорбел: я против него ничего не имею». Не трогательно ли это свидетельство снисходительной любви преподобного даже за пределами гроба?..
Святые мощи угодника Божия почивают под спудом в обители его между Успенским собором и церковью во имя его. На иконе, писанной в 1424 году преподобным Дионисием Глушицким († 1437; память 1/14 июня), преподобный Кирилл изображен в рост, в старческих летах, с открытой головой, с лицом задумчивым, с руками, сложенными на персях, в мантии и аналаве. Кроме того, после него сохранилась подлинная духовная грамота, писанная на столбце обыкновенной бумаги мелким, четким и красивым почерком. Из числа рукописей, писанных самим преподобным, замечательна одна с объяснениями разным явлениям природы, взятыми из древнего естествоиспытателя Галена. Здесь есть статьи о морях, о облаках, громе, молнии и падающих звездах. Этими сведениями блаженный пользовался для того чтобы разгонять предрассудки народные о явлениях природы и показывать истинное значение этих явлений. К объяснениям Галена здесь прибавлены и свои замечания. Например, о падающих звездах сказано: «О падающих звездах одни говорят, что это падают звезды, а другие, что это злые мытарства. Но это и не звезды, и не мытарства, а отделение небесного огня; несколько нисходят они вниз, растапливаются и опять сливаются в воздухе. Потому никто не видал их на земле, но всегда сливаются и рассыпаются они в воздухе; звезды никогда не падают, только в пришествие Христово. Тогда небеса совьются и падут звезды; равно и духи мытарств тогда пойдут в огонь вечный».
