Этому союзу Даниил Московский оставался верным до конца своих дней, в то время как Михаил Тверской проявил себя гораздо менее надёжным соратником. Уже в 1288 г. он выступил против великого князя Дмитрия. В этом конфликте Даниил Московский поддержал своего старшего брата и союзника: «Того же лета не въсхоте Михаилъ Тферскыи покоритися великому князю Дмитрию и начатъ наряжати полкы. Слышавше се великии князь и созва брат [ь] ю свою Андреа Александровича и Данила и Дмитриа Борисович [и] и вся князи, яже суть подъ нимъ и поиде съ ними ко Тфери. И приидоша къ Кашину и обьступиша градъ и стояша 9 днии и сътвориша страну ту пусту, а Къснятинъ весь пожгоша. И отътоле въсхотеша ити къ Тфери, Михаилъ же въсхоте и расмотрився стати противу выеха. Великыи же князь сътвори миръ съ Михаиломъ и распусти брат [ь] ю свою въ свояси, а самъ възвратися въ Переяславль»5.
Однако в 1293 г., когда Андрей в очередной раз навёл на Русь татарские отряды, переяславский, московский и тверской князья вновь оказались союзниками. Андрей с ордынской ратью Тудана (Дюденя), Фёдором Ростиславичем Ярославским и Дмитрием и Константином Борисовичами Ростовскими разорили Суздаль, Владимир и Юрьев, после чего направились к Переяславлю, но все его жители из города разбежались, а сам Дмитрий Александрович, как и в 1281 г., бежал в Псков. От Переяславля Андрей с татарами направились в Москву, которую им удалось взять и разорить обманным путём: «…поидоша къ Москве, и Московскаго Данила обольстиша, и тако въехаша въ Москву, и сътвориша такоже, якоже и Суждалю и Володимерю, и прочимъ городом, и взяша Москву всю и волости, и села»6. Видимо, Даниил, понимая невозможность в одиночку противостоять войску Андрея, татар и их союзников, решил сдать город в обмен на обещание противников не разорять его, но был обманут.
Из Москвы Андрей собирался пойти на Тверь, князя которой Михаила Ярославича в это время в городе не было. Как показывают дальнейшие события, он отправился к Ногаю за помощью против Андрея Городецкого и союзных ему ордынских татар. Известие о возвращении Михаила в Тверь заставило Андрея отказаться от своего намерения: «Татарове же и князь Андреи слышаша приездъ княжь Михаиловъ, не поидоша ратью къ Тфери, но поступиша на Волокъ, и тамо тоже зло съдеяша, Волокъ взяша, а люди изъ лесовъ изведоша, и поидоша пакы къ Переяславлю, и поидоша въ свояси, много зла сътворше христианомъ»7. Однако испугал его не столько сам тверской князь, сколько приведённая им от Ногая подмога, от которой, впрочем, пострадала и сама Тверь: «Тое же зимы цесарь тотарскыи приде въ Тферь, имя ему Токтомерь, и много тягости людем оучинивъ поиде в своя си»8.
28 февраля 1294 г. Андрей был возведён на новгородский престол, однако уже в марте Дмитрий выехал из Пскова в Тверь. Андрей с отрядом новгородцев отправился в Торжок, чтобы перехватить брата, но сумел овладеть только его обозом, а сам Дмитрий благополучно добрался до Твери, где стояло татарское войско, приведённое Михаилом Ярославичем от Ногая. Из Твери Дмитрий Александрович направил послов в Торжок для переговоров с братом. Ввиду превосходящих сил противника (войско Тудана ушло в Орду в феврале) Андрей вынужден был вновь вернуть Великое княжество Владимирское своему брату, однако за ним был оставлен Новгород. Дмитрий также получил обратно свой отчинный Переяславль, который уходивший из него Фёдор Ростиславич Ярославский в отместку сжёг. Дмитрий отправился из Твери в Переяславль, но по дороге заболел и умер близ Волока. Андрей Александрович Городецкий теперь уже по праву стал великим князем. Переяславское княжество досталось сыну Дмитрия Ивану. Однако антитатарский переяславско-московско-тверской союз при этом не прекратил своего существования, только главная роль в нём перешла от Переяславля к Москве. Со всей ясностью это показали события, развернувшиеся в 1296 г.
В этом году великий князь Андрей в очередной раз отправился в Волжскую Орду. Воспользовавшись его отсутствием, новгородцы выгнали великокняжеских наместников и пригласили к себе княжить Даниила Московского, который прислал им в качестве наместника своего сына Ивана (будущего Калиту). О событиях этих повествует запись в новгородской служебной минее XIII века: «В лето 6804 индикта 10 при владыце Клименте, при посаднице Андръе съгониша новгородци намъстниковъ Андреевыхъ съ Городища, не хотяще князя Андрея. И послаша новгородци по князя Данилья на Мъсквоу, зовуще его на столъ в Новъгородъ на свою отциноу. И присла князь переже себе сына своего въ свое место именемъ Ивана»9.
То, что новгородцы, вступая в борьбу с Андреем Городецким, пригласили к себе на княжение Даниила Александровича, показывает, что именно он стоял во главе противников великого князя. Об этом свидетельствует и договор, заключённый Михаилом Ярославичем Тверским с новгородцами в том же 1296 г.: «То ти, отьче, поведаю: съ братомь своимь съ стареишимь съ Даниломь одинъ есмь и съ Иваномь; а дети твои, посадникъ, и тысяцьскыи, и весь Новъгородъ на томь целовали ко мне крестъ: аже будеть тягота мне от Андрея, или от татарина, или от иного кого, вамъ потянути со мною, а не отступити вы ся мене ни въ которое же веремя»10. Из приведённого текста видно, что в союзе между Даниилом Московским, Михаилом Тверским и Иваном Переяславским «братом старейшим» был именно Даниил, а направлен этот союз был против Андрея Городецкого и татар.
В конце 1296 г. вернулся из Орды Андрей Александрович. О последовавших за этим событиях рассказывает Лаврентьевская летопись: «Приде Андреи князь ис татаръ и совокупи вои и хоте ити на Переяславль ратью, да от Переяславля к Москве и ко Тфери; слышав же князь Михаило Тферьскыи и Данило Московьскии князь, и совокупивъ вои и пришедше и стаста близъ Юрьева на полчищи, Андреи в Володимери, и тако не даста поити Андрею на Переяславль; бяшеть Иван князь сынъ Дмитриевъ, идя в Ворду, приказалъ Михаилу князю блюсти очины своее и Переяславля; и за мало бою не бысть промежи ими, и взяша миръ и придоша в своя си»11.
Симеоновская летопись приводит дополнительные сведения об этих событиях: «Бысть рать татарская, приде Олекса Неврюи, и бысть съездъ всемъ княземъ русскимъ въ Володимери и сташа супротив себя, со единои стороны князь великии Андреи, князь Феодоръ Черныи Ярославскыи Ростиславичь, князь Костянтинъ Ростовскыи со единого, а съ другую сторону противу сташа князь Данило Александровичь Московскыи, брат его князь Михаило Ярославичь Тферскыи, да съ ними Переяславци съ единого. И за малымъ упаслъ Богъ кровопролитья, мало бою не было; и поделившеся княжениемъ и разъехашася въ свояси»12.
Из сообщения Лаврентьевской летописи вытекает, что Иван Дмитриевич Переяславский во время возвращения Андрея из Сарая находился в орде Ногая, куда он отправился за военной помощью. Однако помощь на этот раз получена не была. По всей видимости, Ногай в это время уже готовился к решающему столкновению с ханом Тохтой и не мог предоставить войско своим русским союзником. Андрей требовал возвращения ему Новгорода и передачи Переяславля, но вынужден был ограничиться только Новгородом, как об этом сообщают Софийская I и Новгородская IV летописи (ошибочно под 6806 г. вместо 6804 г.): «Великии кн (я) зь Андреи Александрович поеха в Переяславль, великии же кн (я) зь Данило Александрович Московьскы и братъ его кн (я) зь Михаило не ступишася ему Переяславля, онъ же еха въ Новъгородъ»13. Оставшись без поддержки Ногая и столкнувшись с превосходящими силами Андрея, Даниил вынужден был отказаться от Новгорода, но Переяславское княжество осталось за Иваном Дмитриевичем. Таким образом, стороны вернулись к положению, существовавшему на начало 1296 г.
В 699 г. хиджры (28.09.1299—15.09.1300) Ногай пал в бою с войском хана Тохты, двоевластие в Орде закончилось. Члены переяславско-московско-тверской коалиции лишились внешней поддержки, положение же Андрея наоборот укрепилось. В 1300 г. состоялся съезд русских князей в Дмитрове: «Того же лета оучиниша снемъ оу Дмитрова Андреи князь великыи, Михаило князь Тферьскыи, Данило князь Московьскыи, Иоан князь Дмитреевич ис Переяславля. И взяша миръ межю собою, а Михаило с Ываном не докончалъ межи собою»14. Чем была вызвана ссора Михаила Тверского с Иваном Переяславским, неизвестно, зато известно, что вследствие ее Михаил перешёл на сторону великого князя Андрея Александровича. Именно с 1300 г. в тверском летописании, сохранившемся в составе Лаврентьевского свода, Андрей начинает именоваться великим князем. Кроме того, в следующем 1301 г. Михаил выступил на помощь Андрею, ходившему вместе с новгородцами походом против шведов на Неву.
