В 1424 г. вступили в управление и новый магистр и новый архиепископ. На должность магистра был назначен выходец от Рейна Циссе (ласкательная форма от Гиссельбрехт) фон Рутенберг, на должность архиепископа Геннинг Шарфенберг, соборный пропет рижской церкви. Орден тщетно старался провести Готшалька Шутте, курляндского епископа, которого считал своим верным сторонником. Также эзельский епископ, назначенный под влиянием ордена, оказался не безусловно преданным ему
В начале 1428 г. местные епископы съехались в Риге на провинциальный собор. Постановления собора сохранились и свидетельствуют о серьёзном желании исправить обнаружившиеся недостатки; приходским священникам особенно предписывалось действительно заботиться о благе прихожан. Кроме опубликованных, епископы сделали ещё секретные постановления. Решено было отправить посольство к папе и энергично пожаловаться на притеснения ордена. С посольством отправилось и несколько молодых людей, сыновья знатных граждан из Риги и Дерпта, которые хотели учиться в итальянских университетах. Несмотря на всевозможные предосторожности, кое-что об этом посольстве и его назначении стало известным. И когда оно проезжало мимо озера Лива, то гробинский фогт Госвин фон Ашеберг напал на путешественников, отнял у них все письма и бумаги и утопил их всех, числом шестнадцать, и вместе с ними ревельского декана подо льдом озера. Он действовал по поручению начальников, но убийство ему не было приказано. Он, впрочем, бежал в Рим. Странное дело вызвало общее негодование; архиепископ Геннинг уже не скрывал своей вражды к ордену и объявил во всеобщее сведение буллы папы Мартина V, бывшие у него уже с 1424 г. или 1426 г. Эти буллы освобождали город Ригу от присяги, принесённой ордену, и объявляли архиепископа как духовным, так и светским государем Риги. Вместе с тем они разрешали архиепископу и членам капитула снять ненавистное орденское платье и одеть вновь одежду августинского ордена.
Орден объявил, что он подчинится решению третейского суда. Этот суд собрался в Валке и, состоя большею частью из вассалов архиепископа, всё-таки решил дело в пользу ордена. Архиепископ подчинился не сразу, но в ноябре 1431 г. состоялось соглашение, по которому этот архиепископ и его каноники оставались членами августинского ордена, но в будущем и архиепископ и каноники должны быть членами Тевтонского ордена.
В войне, которую вела в то время часть ганзейского союза, т.е. вендские города с Любеком во главе, с датским королем Эрихом, лифляндские города не принимали участия. Но все торговые города на Балтийском море, торговавшие с городами на Немецком и других морях, чувствительно страдали от т.н. Зундской пошлины, введённой королем Эрихом около 1429 г. и отменённой только в 1857 г. Также орденский магистр и отдельные начальники сами вывозили произведения из своих имений (воск, хлеб, дерево и т.н. «лесные товары», например, смолу, пепел) в Англию или Фландрию; чаще, однако, купцы какого-нибудь приморского города (так называемый Witre) служили посредниками. Иногда несколько начальников составляли из себя или с купцами торговые товарищества (так в 1407 г. образовалось торговое товарищество из нескольких выходцев от Рейна). Во всяком случае, лифляндский орден, как таковой, реже, чем прусский орден, являлся прямым конкурентом ганзейского союза. Когда около 1395 г. феллинский командор через одного агента хотел вести торговые дела в Новгородской конторе, его товар (значительное количество чистого серебра) был конфискован и выдан лишь после долгого времени с замечанием. Чтобы он впредь не предпринимал подобные дела.
Между тем произошло новое столкновение с Польшей. В 1430 г. умер великий князь Витовт. Ему наследовал в Литве Свидригайло, родной брат короля Владислава. И он подобно Витовту хотел сделать Литву независимой от Польши. Но если Витовт при всём упорстве не достиг этой цели, то его слабый преемник в этом деле потерпел полное крушение. В борьбу Литвы с Польшей орден был втянут в качестве союзника первой, но его войско было совершенно разбито в сентябре 1431 года при Накеле в области реки Нецы; несколько лифляндских начальников пало, другие были взяты в плен. Тем не менее, лифляндский орден остался верен союзу с Литвой, между тем как великий магистр Павел фон Русдорф отказался от мысли победить Польшу или, по крайней мере, изолировать этого опасного противника. В 1433 г. магистр Циссе фон Рутенберг предпринял поход в Литву, чтобы поддержать Свидригайла, но благодаря непостоянству и неразборчивости в средствах литовского князя поход не привел к сколько-нибудь важным результатам, а только к чувствительным убыткам. Сам магистр возвратился из похода больным и скоро умер. После его смерти осенью 1433 г. орденский капитул, по своему обычаю, выставил двух кандидатов; великий магистр утвердил бывшего ландмаршала Франке Керскорфа, а не кандидата вестфальской партии (Бокенфорде), чем обидел её. Новый магистр усердно готовился к войне и выступил в августе 1435 г. в походе с внушительным войском. Но соединившееся литовско-лифляндское войско потерпело 1 сентября 1435 г. на реке Свенте, недалеко от Вилькомира, решительное поражение. Свидригайло со многими литовцами бежал, магистр Франке, семь знатнейших начальников, множество других рыцарей и простых воинов пали. Мир был заключен 31 декабря 1435 г. в Бресте. Орден должен был отказаться от дальнейшей поддержки Литвы, и Литва должна была заключить тесный союз с Польшей.
Положение дел в Лифляндии сильно изменилось. Архиепископу удалось возбудить город Ригу против ордена. Дело почти дошло до уличного боя, жители Риги уже начали загораживать улицы цепями. Архиепископ велел спасавшихся бегством из битвы при Свенте рыцарей схватывать и убивать. Из Пруссии шли подкрепления. Орден уступил. Новый магистр Гейнрих фон Бокендорфе отказался на ландтаге, происходившем в декабре 1435 г. в Валке безусловно от требования, чтобы архиепископ носил орденскую одежду. Отношения архиепископа к городу не сразу могли быть точно установлены; некоторые вопросы о земельных владениях, фактически уже давно решённые, теперь были решены и формально, причём никто не пострадал. Рижский капитул окончательно отказался от прежних своих владений на южном берегу Двины (Зелония и Семигалия). Большие области Донданген и Тергельн признаны владением курляндского епископа. Наконец, был заключён общий союз всех властителей в крае, первоначально на шесть лет. Те споры, которые могли быть окончены не путём соглашений, а только победой сильнейшего, разумеется, продолжались и были только на время в лучшем случае замаскированы.
На втором великом соборе XV века, бывшем в Базеле с 1431-1449 г., были тоже представители Лифляндии, но о решении каких-либо важных, касавшихся Лифляндии вопросов ничего неизвестно. Независимо от собора, курия заключила с разными светскими правительствами конкордаты и сделала постановление, чтобы епископы впредь не избирались капитулом, а назначались папой. Правило это, впрочем, не проводилось буквально: капитулы продолжали избирать, но избранные получали утверждение с большим трудом, чем прежде. Рижскому капитулу, впрочем, в 1508 г. его избирательное право было возвращено.
Когда великий магистр Павел фон Русдорф в 1438 г. утвердил в должности лифляндского магистра, иервенского фогта Гейнриха Нотлебена, кандидата выходцев от Рейна, а не кандидата вестфальцев, Введенского фогта Гейденрейха Финке, который сперва имел большие шансы, то во всей Лифляндии начались волнения. В Ревеле и Пернове происходили съезды и бурные прения рыцарей. Делом заинтересовались также города; они стали на сторону Финке. Вестфальцы не сдавались, и даже большая часть выходцев от Рейна признала Финке правителем. Великий магистр грозил и готовился к войне. Таким образом, дело почти дошло до братоубийственного междоусобия внутри ордена. Финке удалось окончить дело в самом зародыше. Он с помощью своих приверженцев устранил враждебных ему начальников до прибытия войска из Пруссии и назначил на их места преданных людей. В ноябре 1440 г. великий магистр уступил и признал Финке магистром. Скоро после этого, в начале 1441 г., он, поссорившись тоже со своими прусскими начальниками, отрёкся от должности. Общие, или так называемые большие или генеральные, капитулы, собиравшиеся в 1438 г. и 1441 г. в Мариенбурге в Пруссии, обсуждали некоторые изменения и поправки устава, казавшиеся нужными вследствие всё усиливавшейся борьбы орденских партий. Немецкий, или тевтонский, магистр (Deutschmeister), который для рассеянных в Нидерландах, Италии, Франции и Испании владений ордена имел то же значение, что лифляндский магистр для Лифляндии, и был третьим магистром ордена, тоже признал Финке. При этом он ссылался на так называемый Орзельнский устав, составленный, по преданию, в 1329 г., но утверждённый лишь недавно императором Сигизмундом и Базельским собором, по которому он в некоторых случаях имел большие права, чем великий магистр.
