Форма входа
Книга онлайн » Научные и научно-популярные книги » Химия » Шпаргалка по органической химии - Алена Титаренко
Читем онлайн Шпаргалка по органической химии - Алена Титаренко
Шрифт:
-
+
Интервал:
-
+
Закладка:
Сделать
4) возможность существования разнообразных гетероциклов – еще одна из причин неисчерпаемого многообразия органических веществ.
Пиридин как вид азотсодержащего гетероциклического соединения. Его особенности:
1) это шестичленное гетероциклическое соединение с одним гетероатомом азота в цикле:
2) это бесцветная жидкость с неприятным запахом, хорошо растворимая в воде;
3) пиридин и его гомологи содержатся в каменноугольной смоле, которая и служит источником их получения;
4) на основании структурной формулы можно высказать двоякое суждение о свойствах пиридина;
5) наличие двойных связей в молекуле указывает на его высокую реакционноспособность, а сходство по строению с бензолом позволяет предположить, что вещество обладает большой химической способностью;
6) пиридин также имеет и много общего с бензолом по строению и свойствам.
В молекуле бензола каждый атом углерода, находясь в состоянии sр2-гибридизации, три электрона затрачивает на образование δ-связей и один электрон – на образование общего для молекулы π-облака (при боковом перекрывании облаков шести р-электронов). В молекуле пиридина одну группу СН заменяет атом азота, и он «поставляет» два электрона на установление δ-связей с двумя соседними углеродными атомами и один электрон – в систему π-облака, при этом, как и в молекуле бензола, образуется устойчивый секстет электронов. У атома азота остается после этого еще пара свободных электронов;
7) пиридин, как и бензол, устойчив по отношению к окислителям: он не обесцвечивает раствор перманганата калия даже при нагревании;
8) пиридин нитруется, реакция идет в более жестких условиях, чем у бензола, образуется нитропиридин.
Гетероциклическое соединение пиридин – это азотистое основание ароматического характера.
Способы применения пиридина: 1) ароматические и основные свойства пиридина используются при синтезе разного рода лекарственных препаратов, красителей, гербицидов; 2) также пиридин используется как растворитель для денатурирования этанола.
80. Пиррол
Особенности строения пиррола:
1) это пятичленное гетероциклическое соединение, которое содержит в цикле один атом азота:
2) бесцветная жидкость с температурой кипения 130 °C. При хранении окрашивается и окисляется. Название пиррола (красное масло) было дано Рунге (1834 г.), обнаружившим его в костяном масле (продукт сухой перегонки костей) и в небольшом количестве в каменноугольной смоле. Название связано с покраснением сосновой лучинки, смоченной соляной кислотой. Строение было установлено А. Байером в 1870 г. Пиррол в промышленности получают из фурана и аммиака (реакция Юрьева).
Атомы углерода, затратив по три электрона на установление δ-связей, могут предоставить для образования общего электронного облака лишь четыре р-электрона, а их должно быть шесть. В атоме азота имеется пять валентных электронов, три из них идут на установление связей с атомом водорода и углеродными атомами, а два электрона включаются в образование шестиэлектронного р-облака. Эти электроны в структурной формуле, в отличие от пиридина, обозначаются внутри кольца. В этом случае электроны азота уже не могут быть обозначены двумя точками внутри цикла.
Причиной утраты пирролом свойств оснований является электронная пара азота, которая «занята» в ароматическом секстете молекулы.
Кислотно-основные свойства пиррола.
Пиррол является очень слабой кислотой, он реагирует с металлами, образуя соли.
Основные свойства, которые можно было бы предположить у пиррола как вторичного амина, очень ослаблены за счет сопряжения электронной пары с кольцом и маскируются быстрой полимеризацией под влиянием кислот.
Применение пиррола.
Пиррол применяется для синтеза различных органических соединений, в том числе лекарственных средств. Полиэтилентерефталат это полимер, в молекулах которого многократно повторяется группировка сложного эфира.
При изучении номенклатуры пиррола следует помнить, что углеродные атомы ядра обозначаются либо буквами греческого алфавита (соседние с гетероатомом – буквой α, следующие буквой β и т. д.), либо по цифровой системе (начиная с самого гетероатома).
81. Пиримидиновые и пуриновые основания
На основе типичных представителей азотистых гетероциклов – пиридина и пиррола – можно рассмотреть соединения, которые содержат более одного гетероатома в молекуле.
Особенности строения оснований пиримидина и пурина:
1) это бесцветные кристаллические вещества;
2) пиримидин – шестичленный цикл, подобный пиридину, который отличается от него наличием в молекуле еще одного гетероатома (азота) вместо группы СН; 3) пурин является бициклическим.
Особый интерес представляют не столько пиримидин и пурин, сколько вещества с их характерной структурой – пиримидиновые и пуриновые основания, которые входят в состав природных высокомолекулярных веществ – нуклеиновых кислот, которые осуществляют синтез белков в организмах.
Структурные формулы пиримидиновых оснований:
Цитозин – (2-гидрокси-4-аминопиримидин) – бесцветное малорастворимое вещество с Тпл 320–325 °C. Цитозин является слабым основанием, сравнимым с анилином и очень слабой NH-кислотой. Цитозин входит в состав нуклеиновых кислот. Урацил (2,4-дигидроксипиримидин) – бесцветное малорастворимое в воде вещество с Тпл 335 °C. Входит в состав нуклеиновых кислот, нуклеотидов. Получают из гидролизатов нуклеиновых кислот. Урацил вступает в реакции электрофильного замещения: алкилирования, галогенирования, азосочетания. Тимин (2,4-дигидрокси-5-метилпиримидин) – бесцветное малорастворимое кристаллическое вещество с Тпл 318 °C. Являясь производным урацила, обнаруживает сходные свойства, за исключением реакций SE, поскольку 5-е положение занято метильным радикалом. Входит в состав нуклеиновых кислот, нуклеотидов, является основой лекарственных препаратов. Например, азидотимидин – лекарство против СПИДа.
Структурные формулы пуриновых оснований:
Аденин (6-аминопурин) – бесцветное кристаллическое вещество с Тпл 360–365 °C, мало растворяется в воде. Входит в состав нуклеотидов, нуклеозидов и нуклеиновых кислот. Его используют в качестве исходного соединения для органического и микробиологического синтеза и в медицине, например в качестве консерванта донорской крови. Гуанин (2-амино-6-гидроксипурин) – бесцветное кристаллическое вещество с Тпл 365 °C, мало растворяется в воде, входит в состав нуклеотидов, нуклеозидов и нуклеиновых кислот.
82. Нуклеиновые кислоты
Характерные особенности нуклеиновых кислот и теории их происхождения:
1) нуклеиновые кислоты – природные полимеры, они были обнаружены в ядрах клеток (лат. nucleus – ядро) еще в прошлом столетии, но долгое время их роль в жизни организмов была неизвестна ученым;
2) несколько десятилетий назад было расшифровано строение нуклеиновых кислот и установлено, что они играют главную роль в хранении и передаче наследственной информации и обеспечивают синтез белков в клетке.
Состав нуклеиновых кислот.
Нуклеиновые кислоты подвергаются гидролизу, при этом получается не один продукт (как у крахмала или целлюлозы), а несколько (как у белков): а) углевод (пентоза); б) азотсодержащие гетероциклические соединения (пиримидиновые и пуриновые основания); в) ортофосфорная кислота.
В организмах существуют два вида нуклеиновых кислот:
1) рибонуклеиновые (РНК);
2) дезоксирибонуклеиновые (ДНК).
Основные отличия этих нуклеиновых кислот.
1. Они различаются характером углеводного компонента – пентозы.
2. При гидролизе одних кислот образуется рибоза, в таком случае это рибонуклеиновые кислоты (РНК).
3. При гидролизе других – дезоксирибоза, это дезоксирибонуклеиновые кислоты (ДНК).
4. Различаются нуклеиновые кислоты и входящими в них азотистыми основаниями.
5. В РНК и ДНК входят по четыре основания из пяти, в их числе обязательно оба пуриновых основания – аденин и гуанин – и одно из пиримидиновых оснований – цитозин. Четвертое же основание (второе пиримидиновое) в нуклеиновых кислотах разное: в РНК это урацил, а в ДНК – тимин.
6. Неодинакова у нуклеиновых кислот и молекулярная масса: у РНК – от нескольких десятков тысяч до нескольких миллионов, ДНК – достигает даже нескольких десятков миллионов.
7. Структурными звеньями нуклеиновых кислот являются так называемые нуклеотиды.
Они выделены как промежуточные продукты гидролиза, когда процесс разложения не дошел до образования конечных продуктов.
На этой странице вы можете бесплатно читать книгу Шпаргалка по органической химии - Алена Титаренко бесплатно.
Похожие на Шпаргалка по органической химии - Алена Титаренко книги