В том же 1291 г. новгородцы, в свою очередь, совершили новый набег на Эстляндию.
К 1220 г. меченосцы (с юга и с запада) и датчане (с севера) завершили покорение и христианизацию Эстляндии.
Вскоре выяснилось, что король Вальдемар II Победитель рассматривал договор с епископом Рижским Альбрехтом как согласие на подчинение датчанам всей Ливонии. Чтобы сломить сопротивление Альбрехта, крайне недовольного подобным истолкованием договора, Вальдемар договорился с меченосцами о признании их права на треть покоренных земель. Кроме того, датский король запретил подвластным Дании северогерманским портовым городам отправлять корабли с крестоносцами в Ливонию, что означало ее полную блокаду с моря. Жалобы епископа Альбрехта (анти)папе римскому Гонорию III и римско-германскому императору Фридриху II Гогенштауфену оказались безрезультатными. В 1221 г. Альбрехту пришлось уступить требованиям короля Вальдемара П. Епископу Рижскому остались только права духовного сюзерена Ливонии, все же сеньориальные (владельческие) права достались меченосцам и датчанам.
В том же 1221 г. новгородское войско снова вторглось в Эстляндию, после чего вместе с псковским военным контингентом безуспешно осаждало резиденцию магистро ордена Меча — Венден.
Осенью 1221 г. псковичи еще раз вторглись в Эстляндию, летгы разорили окрестности Пскова, а меченосцы при поддержке ливов опустошили окрестности Новгорода.
Во второй половине 1222 г. восстали эсты, перебившие гарнизоны крепостей Феллин и Оденпе, а также гарнизон датской крепости на острове Эзель. Эсты обратились за помощью в Новгород. Новгородцы живо откликнулись на их призыв, разместив свои гарнизоны в Оденпе, Феллине и Юрьеве (по-эстонски Тарту).
Угроза со стороны восставших эстов заставила орден меченосцев пойти на уступки епископу Альбрехту. В начале 1223 г. орден заключил с ним договор, по которому епископ вновь получал треть территории Эстляндии. В этом же году новгородцы снова вторглись в Эстляндию, где в течение месяца безуспешно осаждали Ревель. Тем временем меченосцы разбили эстов в битве на реке Имере и вернули себе большую часть захваченных эстами ранее орденских крепостей.
В августе 1224 г. меченосцы со своими крещеными союзниками-ливами осадили город Юрьев. Гарнизоном командовал Вячеслав Борисович, бывший князь Кукенойса. Ожидая помощи от Новгорода, князь Вячко отклонил предложения латинян о сдаче. Помощь опоздала. Меченосцы и ливы взяли Юрьев, перебив весь гарнизон и часть населения. Получив известие о приближении новгородского войска, гладиферы сожгли разграбленный город и отступили. Впоследствии, возвратившись на пепелище, они переименовали Юрьев в Дерпт, сделав его центром нового латинского государства — епископства Дерптского. Как следствие падения Юрьева в том же году между епископом Альбрехтом и Господином Великим Новгородом был заключен мир.
В 1227 г. гладиферы захватили остров Эзель (оказавшись на грани войны с претендовавшей на него Данией), а в 1230 г. покорили племя куршей.
Как мы видим, в период с 1221 по 1227 г. вооруженные столкновения между латинянами и восточными схизматиками в Ливонии продолжались, причем в большинстве случаев в выигрыше оказывались орден и епископ Рижский (упорно именовавший себя Ливонским) Альбрехт, которому удавалось постоянно ссорить Псков с Новгородом. К началу 1228 г. ливонский епископ сумел установить с псковичами тесный контакт и заключить с ними союз. Военные действия шли, в общем, успешно для меченосцев. Кроме завоевания Юрьева, они вернули крепость Феллин и совершили ряд набегов на новгородские земли.
Упомянутый выше владимиро-суздальский князь Ярослав Всеволодович, правивший в описываемые годы Новгородом, стремился по мере сил препятствовать латинской экспансии, но это удавалось ему далеко не всегда. Причиной этого становились его постоянные разногласия как с боярством (правящей верхушкой), так и вечем (народным собранием) Господина Великого Новгорода.
В итоге новгородцы, не поддержавшие планов князя Ярослава идти войной на непокорный Псков и союзников псковичей — ливонского епископа, меченосцев, эстов-чудь и латышей, «указали ему путь от себя», как говорилось в тогдашних русских летописях.
Папский Рим внимательно следил за христианизацией Ливонии. (Анти)папа Гонорий III высоко ценил результаты деятельности епископа Альбрехта, не мешая тому именоваться «епископом Ливонии» (оставаясь формально всего лишь епископом Риги). В то же время папа делал попытки наладить отношения и с восточными схизматиками. Так, в 1227 г. римский понтифик предложил свое покровительство Пскову и Новгороду, а также Галицко-Волынскому княжеству и другим русским княжествам, граничившим с католическими королевствами (Польшей и Венгрией).
Меченосцы и епископ Альбрехт также всячески подтверждали свои добрые намерения в отношении своих восточных соседей-схизматиков. В неурожайном 1231 г. ливонские латиняне привезли в Новгород хлеб, устранив угрозу голода и связанных с голодом внутриполитических осложнений. Отношения между Новгородом, епископом Ливонским и орденом меченосцев постоянно улучшались, но тут псковичи в очередной раз проявили свое стремление к независимости от «старшего брата». Псковские князья желали править, не подчиняясь Новгороду. В своем стремлении к независимости они активно опирались на гладиферов, с которыми заключили союз еще в 1227 г. Орден меченосцев имел немало приверженцев и в Новгороде, однако там они не были настолько сильны и многочисленны, чтобы активно влиять на вече, господу (боярство) и князя.
Отделение Пскова от Новгорода сулило ордену меченосцев немалые выгоды уже тем, что в этом случае Псков попадал бы под власть гладиферов окончательно (и, главное, добровольно). Влияние же меченосцев на псковичей было уже таким сильным, что псковские рати ходили в Крестовые походы против ливонских племен земгалов (семигалов, земиголов) и ливов (тех, что еще не были крещены). Кроме того, в 1224 г. был завоеван основанный еще князем Ярославом Мудрым Юрьев, а в 1227 г. — остров Эзель. Однако в 1236 г. очередной поход меченосцев и псковичей на литовцев обернулся их сокрушительном поражением на реке Сауле (вследствие которого меченосцы были вынуждены обратиться к Тевтонскому ордену, проводившему христианизацию Восточной Пруссии). Но об этом несколько позже.
Главной резиденцией меченосцев являлся замок Венден (по-латышски Цесис), бывший и местом погребения орденских магистров. Орден меченосцев, не обладавший большой военной силой, представлял собой небольшое братство рыцарей, прибывших по большей части из Вестфалии, предназначенных для обеспечения христианизации Ливонии (вообще же члены ордена, аналогично тевтонам, иоаннитам, тамплиерам, добринцам и пр., подразделялись на братьев-рыцарей, братьев-священников и услужающих братьев). Тем не менее, меченосцам, правда, в союзе с датскими крестоносцами и с епископом удалось к 1229 г. окрестить всю Лифляндию (Ливонию) и Эстляндию (Эстонию), а также часть Курляндии (Куронии). Учредивший этот рыцарский орден рижский епископ пытался — подобно латинскому патриарху Иерусалимскому в отношении орденов тамплиеров и иоаннитов — превратить его в свое собственное войско.
Но князю Церкви не удалось добиться желаемого. По прошествии всего нескольких лет орден братьев-меченосцев стал проводить самостоятельную политику, направленную на защиту его собственных властных интересов, и вступил в полосу затяжных конфликтов с епископом.
Со временем руководство ордена меченосцев пришло к выводу, что объединения с успешно покоряющим пруссов, значительно более крупным и занимающим более привилегированное положение Тевтонским орденом пойдет меченосцам только на пользу. Магистр меченосцев Фольквин (Волквин) повел переговоры об объединении с Тевтонским орденом.
«Великий Кунктатор», известный своей осмотрительностью и осторожностью в принятии решений, гохмейстер мариан Герман фон Зальца медлил годами. Наконец он отправил своих посланцев в Ливонию ознакомиться с тамошним положением дел. При посещении владений братьев-меченосцев посланцы отнюдь не пришли в восторг, ибо «им не понравился образ жизни последних, которые намеревались жить по своей воле и не соблюдали правил собственного устава» (цитата из отчета об этой инспекционной поездке тевтонского брата-рыцаря Гартмана фон Гельдрунгена, позднее ставшего гохмейстером ордена Пресвятой Девы Марии). Вероятно, ему не понравился не только более свободный образ жизни меченосцев, но и их стремление сохранить при объединении с тевтонами определенную самостоятельность и не допустить абсолютного поглощения своего ордена Тевтонским.
Однако 22 сентября 1236 г. войско меченосцев (как уже упоминалось выше, имевшее в своем составе наряду с крестоносцами из Германии, а также местными прибалтийскими — латгальскими, ливскими и эстонскими — контингентами, большой отряд православных русских лучников из Пскова, не меньше меченосцев обеспокоенного все возраставшей литовской угрозой) было, вследствие измены своих вероломных союзников — крещеных латгалов и эстов наголову разбито литовскими язычниками на реке Сауле. Литовцам удалось убить 48 (или 50) «орденских братьев», включая магистра Волквина. Многие покоренные племена восстали против власти меченосцев. Спасти их могло только срочное вмешательство Тевтонского ордена.
