Устроенная преподобным Стефаном обитель чрезвычайно распространилась, руководимая им по уставу общежития. Неленостно кроткими и тихими наставлениями поучал братию преподобный о путях спасения, о благочинии церковном и обязанностях инока, напоминая им слова Господни: На кого воззрю, если не на кроткого и молчаливого и трепещущего Моих словес (Ис. 66, 2). Еще более чем словом, поучал игумен примером, ничем не отличаясь от братии в одежде и пище, облеченный в рубище, как бы один из последних, первенствуя только на молитве, ибо всех предупреждал в храме Божием и никому не уступал в трудах. Не только иноки, но и миряне стекались к нему из окрестностей для духовного совета, посещал для назидательной беседы и преподобный Сергий Радонежский, Лавра которого уже возникала по соседству, в сорока верстах от Махрищи. Но однажды пришел к преподобному Стефану великий сподвижник Сергий, утаив от него вину своего прихода — огорчение от братии, вынудившее его удалиться на время от своей обители. Узнав о пришествии преподобного Сергия, преподобный Стефан велел ударить в било церковное и встретил его со своей братией, ибо единодушны были оба труженика; единую волю творили они Господа своего и дружно возделывали духовную бразду, посевая в ней семя словесное. Встретившись, поклонились они взаимно до земли, прося друг у друга молитв и благословения, вместе вошли они в церковь для краткой молитвы. Несколько дней пробыл преподобный Сергий в Махрищской обители, обходя с ним пустыню и веселясь духовно о ее процветании. Наконец, открыл преподобный Сергий ему желание своего сердца: «Желал бы я, отче, с помощью Божией обрести себе место уединенное, где бы безмолвствовать. Прошу твою любовь даровать мне одного из учеников твоих, знающих пустынные места». Преподобный Стефан с любовью исполнил просьбу аввы Сергия и, отпустив с ним добродетельного ученика своего Симона, проводил его до источника, за три версты от обители. Позднее на месте расставания святых старцев, над источником, была поставлена часовня, Симон, обошедши с преподобным Сергием многие места пустынные, указал ему высокое прекрасное место на реке Киржач. Оно полюбилось отшельнику Радонежскому, и там основал преподобный новую обитель во имя Благовещения Богоматери, где временно водворился, доколе братия первоначальной Лавры его не почувствовали горького лишения и разлуки с таким пастырем и не умолили его возвратиться, уже чрез посредство святителя Московского Алексия.
Вскоре и самого Стефана постигло такое же искушение от братии и он последовал смиренному примеру собеседника своего преподобного Сергия. Некто Григорий, живший недалеко от Троицкой обители, передал монастырю свою землю и другое имущество, принял монашество и стал усердным учеником игумена. Преподобный вскоре послал его к святителю Алексию, который рукоположил Григория во пресвитера и возвратил в обитель. Между тем присоединение к обители преподобного Стефана некоторых земель вызвало раздражение живших неподалеку четырех братьев Юрковских, опасавшихся, что их имение может отойти к монастырю. С целью заставить преподобного уйти из этих мест они грозили убить его. Никакие вразумления святого не помогали. Тогда преподобный Стефан, оставив вместо себя священноинока Илию, тайно оставил монастырь вместе с любимым учеником своим Григорием. В 60-ти верстах от Вологды, в древнем Авнежском княжестве, он основал Троицкую Авнежскую пустынь. Первым постриженником обители стал местный землевладелец Константин Дмитриевич, который, желая подражать подвигам преподобного Стефана, одну часть своего имения раздал бедным, а другую пожертвовал новому монастырю и принял монашеский постриг с именем Кассиан (впоследствии пострадал вместе с преподобным Григорием в 1392 году; память их 15/28 июня). Со временем слава об Авнежских иноках дошла до Москвы. Благоверный великий князь Димитрий Иоаннович Донской, узнав о месте пребывания преподобного Стефана, вызвал его к себе, а в монастырь сделал богатый вклад богослужебными книгами и другими пожертвованиями. Преподобный Стефан, поручив паству свою преподобному Григорию, а келарную службу — преподобному Кассиану, пошел в царствующий град.
По дороге в Москву преподобный Стефан посетил Махрищскую обитель, где с радостью был встречен братией, умолявшей его не оставлять их более и возвратиться к ним из столицы.
Милостиво принял его там святитель Алексий, глубоко уважавший его добродетель, и любитель благолепия церковного великий князь, который снабдил Махрищскую обитель многими землями и льготами и велел преподобному Стефану опять в ней водвориться.
Будучи в Москве, преподобный обрел там будущего светильника Российской Церкви. Юноша-сирота Косма, сродник великокняжеского боярина и окольничего Тимофея Васильевича Вельяминова, славившегося богатством, мечтал быть иноком. Но его влиятельный родственник не соглашался отпустить его в монастырь. Узнав о святом Стефане, Косма пошел к нему и со слезами стал просить о помощи. Преподобный Стефан, провидя в юноше великого подвижника, постриг его в рясофор и нарек ему имя Кирилл. Затем преподобный отвел Косму в Симонов монастырь, где преподобный Феодор (впоследствии архиепископ Ростовский, † 1394; память 28 ноября/11 декабря) постриг его в мантию. Это был преподобный Кирилл Белоезерский († 1427; память 9/22 июня).
Вернувшись в Махрищскую обитель, преподобный Стефан ввел в ней общежительный устав и в течение многих лет мирно и мудро управлял братией. По временам он приходил для беседы к великому чудотворцу Сергию.
Достигнув глубокой старости, преподобный Стефан передал игуменство старцу Илии и принял великую схиму. В скором времени, чувствуя приближение своей кончины, он созвал духовное стадо и в последний раз поучил братию подвигам духовным, страху Божию и непрестанной памяти смертной, любви нелицемерной, воздержанию и конечному отречению от мира. И причастившись Святых Христовых Таин, предал преподобный Стефан чистую свою душу Богу июля в 14-й день 1406 года. Благоухание святой его жизни повеяло от святых его мощей, свидетельствуя о благоприятном предстательстве его пред лицем Божиим. Со слезами братия погребли его в созданной им обители Живоначальной Троицы.
Много лет после преставления блаженного Стефана жил в его обители некто благоговейный старец инок Герман, уже столетний, днем и ночью предстоявший в молитвах Богу. Однажды ночью вышел он из своей келлии и увидел над гробом преподобного огонь. Ужаснулся старец и поспешил возвестить о том игумену Ионе, который увидел из окна своего тот же огонь, как бы луч света, сиявший от гробницы. Пришел в то время из Лавры преподобного Сергия игумен Арсений и, услышав о чудном явлении, духовно уразумел знамение благодати Божией. Он велел поставить над могилой гробницу, осенить ее покровом и пред нею возжечь неугасимую лампаду. С того времени возобновилось почитание святого, уже почти забытого, и было установлено ежегодное ему празднование.
В 1550 году при постройке нового каменного храма во имя Живоначальной Троицы мощи преподобного Стефана были обретены нетленными, но оставлены в новом храме под спудом. От кожаного параманда, найденного на персях мощей и вложенного в серебряный крест, последовали исцеления для прикасавшихся к нему с верою.
По молитвам преподобного происходили и другие чудеса. Однажды в праздник Пятидесятницы в обитель собралось до двух тысяч богомольцев. В тот год (по некоторым источникам, 1557 г.) был голод и в обители было мало хлеба. Игумен Варлаам (1557–1570), желая исполнить завет преподобного, учившего питать всех приходящих в монастырь, не знал, как быть. С верою он обратился в молитве к святому Стефану, прося у него помощи. Затем игумен повелел монаху Симеону, служившему за трапезой, весь имевшийся хлеб разделить и разложить на столы. Симеон мысленно осудил игумена, полагая, что такой поступок не только не накормит множество народа, но и лишит братию завтрашнего пропитания, однако он исполнил повеление, и по молитве святого Стефана произошло чудо: не только все паломники насытились, но еще осталось столько хлеба, что братия питались им три месяца.
Игумен Варлаам стал первым собирателем сведений о жизни преподобного Стефана. Он разыскал записки о святом у своего прадеда Серапиона, лично знавшего преподобного Стефана, и записал известные ему чудеса, происходившие у святых мощей. На основе этих записей игумен Данилова монастыря Иоасаф (впоследствии епископ Вологодский) по благословению митрополита Московского Макария († 1563; память 30 декабря/12 января) составил житие и службу преподобному Стефану. Служба святому была составлена также Симеоном Полоцким.
Тропарь, глас 8
Православия ревнителю, благочестия наставниче и чистоты, ищущим спасения путеводительный светильниче, монашествующих богодухновенное удобрение, преподобнаго Сергия духовный собеседниче, Стефане премудре, ученьми и добродеяньми твоими души просветил еси и пустыни населил еси, моли Христа Бога спастися душам нашим.
