Лит.: Роговин З. А., Шорыгина Н. Н., Химия целлюлозы и ее спутников. М.—Л., 1953.
Л. Г. Булавин.
Ацетильное число
Ацети'льное число', показатель, характеризующий содержание свободных гидроксильных групп (—ОН) в жирах, маслах и воске. Для определения А. ч. вещество ацетилируют и затем подвергают омылению едким кали. А. ч. выражается числом мг едкого кали, израсходованного для нейтрализации уксусной кислоты, освобождающейся при омылении 1 г ацетилированного продукта. А. ч. характеризует качество и сорт жиров и масел.
Ацетон
Ацето'н, диметилкетон, CH3COCH3, простейший кетон, бесцветная жидкость с характерным запахом; температура кипения 56,2°С, температура плавления —94,9°С, плотность 790,8 кг/м3, смешивается во всех отношениях с водой, спиртом, эфиром.
А. обладает типичными химическими свойствами кетонов. Так, он образует 2,4-динитрофенилгидразон, оксинитрил; последний используют для получения одного из видов оргстекла — полиметилметакрилата. А. присоединяет хлороформ с образованием антисептика хлорэтона (CH3)2C(OH)CCl3. При нагревании ( ~ 700°С) А. превращается в кетен CH2 = C = O. Действием хлора и щёлочи на А. можно получить хлороформ CHCl3. А. — реакционноспособное соединение, он может вступать во многие химические реакции, среди которых немало важных в промышленном отношении. Первоначально А. получали нагреванием уксуснокислого кальция: (CH3COO)2Ca ® CH3COCH3 + CaCO3, или пропусканием паров уксусной кислоты над окисью церия, титана и другими катализаторами. Сохранил ещё некоторое значение способ получения А. из крахмала под влиянием особых бактерий (ацетоновое брожение). Основным методом получения А. является гидратация пропилена с последующим окислением промежуточно образующегося изопропилового спирта:
Значительный практический интерес имеет также способ одновременного получения А. и фенола из изопропилбензола (кумола), который окисляется кислородом воздуха в гидроперекись, расщепляющуюся на фенол и А.:
А. широко применяется как растворитель (особенно для нитро- и ацетилцеллюлозы) и как исходный продукт в производстве кетена, йодоформа, изопрена, эфиров метакриловой кислоты и т. д.
Лит.: Бочков А. Ф., Ацетон, в кн.: Краткая химическая энциклопедия, т. 1, М., 1961.
Я. Ф. Комиссаров.
Ацетоно-бутиловое брожение
Ацето'но-бути'ловое броже'ние, разложение углеводов, идущее без доступа кислорода (анаэробно) с образованием бутилового спирта, ацетона, уксусной и масляной кислот, углекислого газа и водорода. А.-б. б. вызывает подвижная спорообразующая анаэробная бактерия Clostridium acetobutyficum, которая сбраживает глюкозу, мальтозу, сахарозу, декстрин и гидролизует крахмал. А.-б. б. происходит в две фазы: 1) интенсивное размножение бактерий, образование уксусной и масляной кислот; подкисление среды до pH 3,5—4,0 и накопление протеолитических ферментов; 2) автолиз бактерий, падение содержания уксусной и масляной кислот и накопление ацетона и бутилового спирта. До освоения химического синтеза ацетона и бутилового спирта А.-б. б. было единственным способом промышленного получения этих веществ из кукурузы, ржи, картофеля или мелассы. См. также Брожение.
А. А. Имшенецкий.
Ацетоновые тела
Ацето'новые тела', кетоновые тела, группа органических соединений: Р-оксимасляная кислота, ацетоуксусная кислота и ацетон, образующиеся в печени при неполном окислении жирных кислот. А. т. легко окисляются в скелетных мышцах и почках. Интенсивность образования А. т. находится в зависимости от состояния углеводного обмена. При диабете сахарном или недостатке углеводов в организме, а также при некоторых других патологических состояниях (голодание, рвота, некоторые нарушения нервной и эндокринной систем) содержание А. т. в крови, которое в норме не превышает 1 мг % (0,001%), достигает 500 мг % и больше, а выделение с мочой —150 г в сутки. При этом повышается кислотность крови (ацидоз) и наступает отравление организма. В тяжёлых случаях ацетон может выделяться через лёгкие, придавая выдыхаемому больным воздуху специфический запах. Введение инсулина и углеводов снижает образование А. т.
Е. А. Мишикова.
Ацетоно-этиловое брожение
Ацето'но-эти'ловое броже'ние, разложение крахмала, сахаров, а также спиртов и некоторых органических кислот без доступа кислорода (брожение) и с образованием уксусной и муравьиной кислот, ацетона, этилового спирта, углекислого газа и водорода. Вызывается факультативным анаэробом — спороносной палочкой Clostridium acetoethylicum. Возбудитель А.-э. б. образует фермент пектиназу и поэтому вызывает разложение пектина растительных тканей, участвует в минерализации растительных остатков в почве и водоёмах. Промышленного значения А.-а. б. не имеет.
А. А. Имшенецкий.
Ацетоуксусный эфир
Ацетоу'ксусный эфи'р, органическое соединение, бесцветная жидкость с приятным запахом, температура кипения 181°С с частичным разложением; плотность 1028,2 кг/м3. А. э. содержит смеси кето-формы (1) и енольной формы (II). Обе формы находятся в состоянии равновесия, т. н. кето-енольной таутомерии:
Состояние равновесия зависит от температуры, растворителя, материала стенок сосуда. Обычному А. э. (смесь обеих форм) присущи одновременно свойства кетона и енола. Так, А. э. как кетон присоединяет синильную кислоту или бисульфит натрия; как енол он даёт фиолетовую окраску с хлорным железом, присоединяет бром к кратной связи и т. д.
А. э. впервые был получен из этилацетата действием на него металлического натрия:
Технический способ получения А. э. — действие алкоголята натрия на этилацетат. А. э. используют в производстве пирамидона и акрихина, витамина B1, пиразолоновых красителей и др.
Ацидиметрия
Ацидиметри'я (от лат. acidus — кислый и греч. metreo — измеряю), метод объёмного количественного определения содержания кислоты в растворах, см. Нейтрализации методы.
Ацидоз
Ацидо'з (от лат. acidus — кислый), изменение кислотно-щелочного равновесия организма в результате недостаточного выведения и окисления органических кислот (например, бетаоксимасляной кислоты). Обычно эти продукты быстро удаляются из организма. При лихорадочных заболеваниях, кишечных расстройствах, беременности, голодании и др. они задерживаются в организме, что проявляется в лёгких случаях появлением в моче ацетоуксусной кислоты и ацетона (т. н. ацетонурия), а в тяжёлых (например, при сахарном диабете) может привести к коме. Лечение: устранение причины, вызвавшей А. (например, инсулин при диабете), а также симптоматическое — приём внутрь соды, обильное питье.
Ацидофилия
Ацидофили'я (от лат. acidus — кислый и греч. phileo — люблю) (биол.), способность клеточных структур окрашиваться кислыми красителями: эозином, кислым фуксином, пикриновой кислотой и др. Такие структуры называются оксифильными, эозинофильными, фуксинофильными и т. д. Причина А. заключается главным образом в основных (щелочных) свойствах окрашивающихся элементов. А. используется для различения клеточных структур, например при анализе клеток крови. Ср. Базофилия.
Ацидофильные организмы
Ацидофи'льные органи'змы, организмы, для которых необходима значительная кислотность среды. К ацидофильным бактериям относятся: уксуснокислые бактерии, хорошо растущие при pH среды 3,3; молочнокислые бактерии, живущие на молочных субстратах (pH среды 3,4); хемоавтотрофные бактерии, окисляющие серу в рудах до серной кислоты и размножающиеся при pH 1—2 (см. Тионовые бактерии, Хемосинтез). Ацидофильные бактерии имеют большое практическое значение при производстве уксусной кислоты, в молочной промышленности, при силосовании кормов и других процессах. К А. о. относятся также некоторые высшие растения: сфагнум, вереск, лупин и другие кальцефобы.
Ацидофобные организмы
Ацидофо'бные органи'змы (от лат. acidus — кислый и греч. phobos — страх), организмы, не переносящие большой кислотности и развивающиеся только на щелочных средах: то же, что базифильные организмы. К А. о. относятся некоторые бактерии, например уробактерии, разрушающие мочевину (хорошо растут в щелочной среде при pH 8—9 и совсем не развиваются в среде с pH ниже 6), и высшие растения, такие, как свёкла, люцерна, фасоль (см. Кальцефилы) и др.