Наслышавшись о неизмеримых лесах Севера и зная, что еще при преподобном Сергии и с его благословения из Троицкого монастыря ушли туда некоторые и основали там собственные монастыри и пустыни, преподобный Арсений в 1527 (или в 1529) году вышел из монастыря и направил свой путь в эту сторону, для него совершенно неизвестную. Он обошел много лесов и пустынных дебрей, ища для себя удобного места, и, наконец, руководимый Промыслом, достиг Вологодской страны. Здесь незадолго пред тем временем (около 1525 года), в расстоянии 40 верст к северо-западу от г. Вологды, в верховьях малой речки Бабайки, явилась чудотворная икона Божией Матери Одигитрии. Услышав об этом новом знамении милосердия Божия, преподобный Арсений пошел в то пустынное место, где явилась икона, и, соорудив себе малую келлию, стал подвизаться в ней в посте и молитве. Но со времени явления святой иконы пустынное место перестало быть безмолвным от множества приходивших туда богомольцев, поэтому, пробыв здесь несколько времени, он оставил свою келлию в основание будущей Маслянской пустыни и снова пошел странствовать по болотам и дебрям Комельского леса, усердно прося Господа, чтобы Он Сам указал ему место для жительства.
И через некоторое время в густой чаще леса, у слияния речек Лежа и Кохтыш, в 40 верстах от Вологды, с его плеч сорвало ношу. Преподобный присел отдохнуть и вдруг увидел необыкновенный свет, озаривший окрестность. Уразумев откровение Божие, святой Арсений на месте явления света построил себе небольшую келлию и начал подвизаться в посте и молитве, дни проводя в труде, а ночи — в бдении. Он думал, что зашел в такую лесную глушь, в которой никто уже его не потревожит и не нарушит его безмолвия, но видно нет на земле такого места, где бы искушение не могло постигнуть человека.
«Видевше себе беси поругани бываемы от блаженнаго Арсения и изгоними от места того святого, воздвигоша брань на него и многа искушения и досаждения святый претерпе от них», — говорит описатель его жития. Не возмогши победить подвижника сами, невидимые враги насылали на него видимых в лице окрестных жителей, возбуждая в них зависть и гнев против святого. Крестьяне, ходившие сюда то для рубки леса, то для звериной и рыбной ловли, сочли себе помехой уединенную келию пустынника, опасаясь, чтобы со временем она не разрослась в монастырское общежитие и не овладела окрестными землями. Чтобы изгнать его из пустыни и удержать за собой землю, они стали наносить преподобному различные обиды и притеснения. Смиренный старец противопоставлял им сначала христианское терпение и кротость, стараясь победить их злобу своей любовью; потом, когда притеснения сделались слишком часты и невыносимы, так что однажды злые люди, пришедши в келлию и не заставши в ней самого Арсения, убили жившего с ним келейного его старца, тогда он, по слову Апостола, дал место гневу (см.: Рим. 12, 19) и, оставивши Комельскую пустыню, удалился оттуда верст за тридцать в дикий Шилегонский лес, на речку Шингор. Полное уединение этого места вполне соответствовало сердечному влечению святого Арсения служить Господу в безвестной пустыни. И, прилагая труды к трудам и подвиги к подвигам, блаженный подвижник, как огнем, горел любовью к Богу, вперив к небу ум свой. Но сколько ни нравилась ему эта уединенная жизнь и как он ни рад был своему безмолвию, оно скоро должно было прекратиться.
Господь, не желая более оставлять светильника Своего как бы под спудом, восхотел, чтобы это духовное сокровище обогатило и других и чтобы подвиги его послужили примером и назиданием для многих. Крестьянин Алексей Охотин один раз пришел в Шилегонский лес с собаками ловить зверей, и собаки отбежали от него, и он, отыскивая их, нечаянно набрел на келлию отшельника. Старец принял его с отеческой любовью и стал спрашивать у него, как он нашел его келлию, так как преподобный до него не видел в лесу ни одного человека и не знал, далеко ли находятся селения. Когда охотник рассказал ему подробно обо всем, то преподобный, видя в нем человека простого и доброго, долго беседовал с ним, поучая страху Божию, и, отпуская, он велел ему искать собак по речке Шингоре на мысу Кривике и при этом сказал: «Там найдешь их с большой добычей». Удивился охотник прозорливости старца, когда в самом деле нашел своих собак с добычей именно на том месте, где сказал ему преподобный. Добычей, пойманной собаками, была дорогой цены лисица, с которой охотник тотчас же возвратился к келлии старца и просил его принять ее в дар, но старец отказался от подарка и посоветовал жертвователю употребить цену ее на милостыню. Через этого охотника келлия Арсения сделалась известной и один за другим стали приходить к нему из окрестности для духовных бесед монахи и миряне. Старец всех принимал с отеческой любовью, поучал всем сердцем любить Господа, пролившего за нас Кровь Свою на Кресте, и ближних как самих себя. Когда некоторые из посетителей, желая постоянно иметь его своим наставником и руководителем в духовной жизни, стали принимать от него пострижение и селиться близ его келлии, преподобный Арсений водрузил крест и построил часовню для общей молитвы. Таким образом в дремучем Шилегонском лесу составилось братство любителей безмолвия и основалась пустыня, известная впоследствии под названием Александро-Коровиной (позднее Троицкая пустынская церковь).
Уже около семи лет преподобный Арсений подвизался в Шилегонском лесу, довольный его безмолвием, как в 1538 году казанские татары неожиданно вторглись в Вологодские пределы, сжигая селения, а беззащитных жителей грабя, убивая и уводя некоторых с собою в неволю. Ужас распространился в стране, и жители, чтобы спастись от смерти, толпами бежали из селений в Шилегонский лес, где находилась пустыня преподобного, думая найти себе защиту в неприступности места, удаленного от дорог. Варвары хотели было проникнуть и туда вслед за бежавшими жителями, но были удержаны Промыслом по молитвам человека Божия, так что все те, которые искали себе убежища в его пустыни, остались невредимы. После ухода татар многие из жителей не захотели более возвратиться на пепелища своих жилищ и поселились со своими семействами близ келлии отшельников, вследствие чего любимое преподобным безмолвие было нарушено близостью мирского шумного селения. Тогда Арсению пришла мысль опять идти в Комельский лес на прежнее свое место, и когда он объявил о своем намерении жившим с ним пустынникам, то один из учеников его, инок Герасим, не захотевший разлучаться со своим наставником, пожелал отправиться с ним.
Еще в 1530 году великим князем была выдана преподобному Арсению жалованная грамота, которой строго запрещалось всем около пустыни его в Комельском лесу на речке Кохтыше во все стороны на две версты рубить лес, ставить новые поселения, заниматься звероловством и обращать в свое владение землю или лес. Но, испытавши после того столько притеснений и обид, преподобный Арсений решился снова идти в Москву искать защиты от своеволия грубых людей и в 1539 году получил новую грамоту с большими правами и наделом земли уже на пять верст. Тогда, поручивши управление Шилегонской пустыней одному из своих учеников, преподобный Арсений с Герасимом отправился в Комельский лес, водворился на своем прежнем месте и стал рубить лес, расчищать и приготовлять землю под поля и огороды для будущей обители. Труд шел успешно, ибо препятствий со стороны жителей теперь уже не было. Но когда пустынники завели несколько голов рогатого скота, то стали их обижать медведи, чем причиняли подвижникам постоянный труд и беспокойство. Однажды, когда медведь напал на корову, прозорливый старец молитвой остановил и связал зверя, приказавши своему ученику идти и наказать его, чтобы он более не тревожил их. Герасим пошел и начал сечь зверя лозой, и медведь не только не рассвирепел и не бросился на него, но, как бы сознавая свою вину, поклонился ему до земли и ушел на свое место. С того времени звери перестали нападать на монастырский скот. Такова была вера и сила молитвы старца и истинно детская простота и послушание ученика!
Когда рядом с отшельником стали селиться иноки, преподобный Арсений по благословению епископа Вологодского Алексия (1525–1543) построил храм, который был освящен 2 июля 1541 года в честь Положения ризы Пресвятой Богородицы во Влахерне. Так возникла Комельская Ризоположенская обитель. Преподобный Арсений не жалел ни сил, ни времени, чтобы наставить иноков и приходивших поселян истинам Православной веры и правилам христианской жизни. Он часто сам ходил в селение, на покосы и проповедовал слово Божие. Не забывал святой Арсений и Шилегонской обители, которую также нередко посещал и назидал братию.
Преподобный Арсений не любил лжи и обличал людей, допускавших обман. Однажды крестьяне близлежащего села испросили у преподобного разрешение на ловлю рыбы в пределах монастырского участка в реке Леже. Старец, благословив их, сказал, чтобы в случае хорошего улова они принесли часть рыбы в монастырь. По молитве преподобного улов был хороший, но рыбаки скрыли лучшую долю. Преподобный Арсений обличил их лукавство, и рыбаки принесли искреннее покаяние. Особенно строг был преподобный к тем, кто нарушал воскресные дни и оскорблял их святость работой на пользу своего дома. Однажды одна крестьянка в воскресный день вышла в поле жать. В то время преподобный находился в этом селе и, узнав об этом, велел ей прекратить работу и помолиться Богу. Крестьянка сначала послушалась, а затем вновь пошла в поле. Тогда по молитве праведника поднялся ветер и разметал все снопы непослушной женщины.
