Сначала, пока они спешили догнать основной караван, что обеспечило бы им защиту при пересечении пустыни Каракум, все шло неплохо. Они знали, что караваны и группы паломников регулярно подвергаются налетам туркменских работорговцев. «Обычно туркмены поджидают паломников на рассвете», — писал Конолли. Это происходило как раз в тот момент, когда путники, еще полусонные после долгого ночного перехода, останавливались для молитвы. Пожилых и тех, кто пытался сопротивляться, убивали на месте, сильных и красивых брали в плен, чтобы продать на работорговых рынках разных ханств. Конолли прекрасно понимал весь тот огромный риск, которому он подвергался, но привлекательность Хивы перевешивала все остальное.
Он и его отряд несколько дней скакали без остановки и уже были уверены, что до направляющегося в Хиву большого каравана осталось совсем немного, когда неожиданно грянула беда. Однажды рано утром, когда они почти разбили лагерь, к ним подскакали четверо всадников столь отвратительного облика, что Конолли схватился за спрятанное оружие. Однако, не обращая на него внимания, их предводитель обратился к местному жителю, которого англичанин нанял в качестве проводника. Он говорил, отметил Конолли, «серьезно и тихо», время от времени явно недружелюбно поглядывая на него. Наконец он заговорил с Конолли по-персидски и сказал, что их послали, чтобы защитить его от тех, кто собирается его убить. Конолли было совершенно ясно, что все это сплошная ложь, хотя их истинных намерений он до конца не понимал. Зато он понимал, что в схватке с этой четверкой у него слишком мало шансов, и он явно стал их пленником. Теперь перспектива присоединиться к основному каравану казалась весьма далекой.
Вскоре Конолли обнаружил, что этих четверых вождь соседнего племени послал задержать его после того, как начали ходить слухи, что он русский агент на службе персидского шаха и послан сюда разведать туркменские земли перед их захватом. Ходили разговоры, что он везет с собой много золота для подкупа вождей отколовшихся племен. Конолли заверил захвативших его людей, что это глупость, и продолжал настаивать, что он — купец из Индии, направляется в Хиву, чтобы продать свои товары, и никакого золота у него нет. Тщательно обыскав его вещи и не обнаружив ничего кроме бронзовой астролябии (ее приняли за золотую), они, казалось, растерялись и не знали, что делать дальше, позволив пленнику бесцельно бродить с места на место,
Сначала Конолли предполагал, что они ждут дальнейших указаний. Однако позднее он выяснил, что они не могли договориться между собой, что делать с ним дальше. Выбор был таков: либо ограбить и убить его, либо продать в рабство. Но, побаиваясь его богатых и влиятельных друзей по ту сторону границы в Персии, они колебались и не знали, что с ним делать. Чтобы выяснить возможную реакцию, они распустили слух, что его убили. Если кары не последует, тогда можно спокойно выполнить свой план. К счастью для Конолли, известие, что он захвачен в плен, уже дошло до его друзей, и они отправили людей на розыски. В конце концов, лишившись большей части имущества и почти всех денег и к тому же расстроенный, что не удалось добраться до Хивы, он благополучно вернулся в Астрабад, не в восторге от приключения, но благодарный уже тому, что остался в живых.. Хотя Конолли и не удалось попасть в Хиву, тем не менее он смог собрать массу ценной информации о районе Каракумов и Каспия, почти неизвестном в Лондоне и Калькутте. Именно там проходил один из основных маршрутов, которым, вполне вероятно, мог воспользоваться агрессор! Заодно он выяснил, что русские еще не овладели восточным побережьем Каспийского моря, если не считать Хивы, хотя опасались, что это не так. Полностью оправившись от выпавших на его долю суровых испытаний, Конолли решил двинуться на Мешхед, расположенный в 300 милях к востоку у границы Персии с Афганистаном. Оттуда он надеялся проникнуть в Афганистан и достичь стратегически важного города Герата, который со времен нелегального визита Кристи двадцать лет назад не видел ни один британский офицер. Многие рассматривали этот город как идеальный отправной пункт для армии вторжения; там она могла быть обеспечена продовольствием и другими припасами.
Конолли добрался до Герата в сентябре 1830 года. В городские ворота он въехал, испытывая странную смесь мрачных предчувствий и возбуждения. В Герате в то время правил вызывавший всеобщий страх Камран Шах, один из самых безжалостностных и жестоких правителей Центральной Азии. Англичанин провел в городе три недели, на этот раз выдавая себя за «хакима», тайно изучая и записывая все, что имело хоть какое-то значение. Особенно его интересовали городские укрепления, а также возможность прокормить армию продуктами из обширной плодородной долины, в которой был расположен этот город. Как Конолли смог это сделать и не привлечь внимания тайной полиции Камрана, он умалчивает. Следующий этап его разведывательной миссии, долгое рискованное путешествие длиною в 300 миль до Кандагара, привел его в кишащую бандитами страну, где, как его предупреждали, рабовладельцы отрезали своим пленникам уши, чтобы тем стыдно было вернуться домой. Тем самым уменьшалась вероятность их побега. Однако Конолли повезло, и он смог присоединиться к группе мусульманских паломников. Такие почтенные спутники, от которых он узнал немало интересного, обеспечивали хоть какую-то защиту от ограбления, угона в рабство или убийства.
Кандагара он достиг благополучно, несмотря на несколько опасных ситуаций по дороге, но там ему не повезло, и вскоре после прибытия он слег. Конолли настолько ослабел, что в какой-то момент испугался, что умрет, но один из доброжелательных паломников сумел вернуть ему здоровье. Однако только он начал выздоравливать, как прошел весьма опасный слух, что он — английский шпион, работающий на Камрана, в то время воевавшего с Кандагаром. Так что Конолли пришлось покинуть свое болезное ложе и впопыхах убираться из города, где он провел только девять дней. 22 ноября, на этот раз в сопровождении нескольких торговцев лошадьми, он прибыл в Кветту, расположенную у подножия большого Боланского перевала. Этот южный двойник Хайберского перевала мог стать для агрессора местом вторжения в Индию. Две недели спустя, одолев перевал в 60 миль, Конолли достиг берегов Инда. Наутро он переправился через него на пароме. Его одиссея в 4000 миль от Москвы до Индии была завершена.
Одно то, что ему удалось проделать весь этот путь и остаться в живых, было огромным достижением. Другим в этом смысле повезло куда меньше. Но Конолли сделал гораздо больше. Пройдя по тому самому пути, который, вероятнее всего, изберет русская армия вторжения, он смог прояснить многие вопросы, в ответах на которые нуждались лорд Элленборо и другие ответственные за оборону Индии. Разумеется, наиболее точные и ценные военные и политические наблюдения предназначались только для его начальников. Но кроме этого он написал книгу, в которой рассказал всю историю своих приключений и скитаний. Озаглавленная «Путешествие в Северную Индию сухопутным путем из Британии через Россию, Персию и Афганистан», она была опубликована три года спустя, в 1834 году. В обширном приложении он детально исследовал возможности, открывающиеся перед планирующими вторжение в Индию русскими генералами, и вероятность их успеха.
Конолли утверждал, что существуют только два возможных пути, которыми может воспользоваться русская армия, достаточно крупная, чтобы иметь шанс на успех. Проще говоря, первый путь включает захват Хивы, марш на Балх, затем преодоление Гиндукуша, как сделал это Александр Македонский, и наступление на Кабул. Оттуда армии предстояло продвигаться через Джелалабад и Хайберский перевал на Пешавар и наконец форсировать Инд возле Аттока. По его мнению, начальная атака на Хиву будет предпринята скорее со стороны Оренбурга, нежели с восточного побережья Каспийского моря. Этот маршрут длиннее, зато лучше обеспечен водой, чем путь через Каракумы. К тому же живущие вдоль него племена подчинить легче, чем опасных туркмен. Более того, добравшись до северного побережья Аральского моря, русские войска на лодках или плотах могут переправиться к устью реки Оксус и затем подняться по ней до Хивы. Захват Хивы и последующее продвижение в Индию представлялось в высшей степени амбициозным предприятием. Состоять оно могло бы из нескольких последовательных кампаний, на проведение которых понадобилось бы от двух до трех лет.
Вторым возможным маршрутом, открытым для русских генералов, мог стать захват Герата и использование его в качестве плацдарма для концентрации войск. Оттуда по тому пути, которым он сам попал в Индию, можно было двинуться через Кандагар и Кветту к Боланскому перевалу. До Герата можно было добраться либо по суше через уступчивую Персию, либо через Каспийское море с выходом на Астрабад. Как только Герат оказался бы в руках русских или был бы захвачен дружественной Персией, армия «могла бы расположиться там на долгие годы, причем любая нужная цель сразу оказалась бы в пределах достижимого». Уже самого ее присутствия могло оказаться достаточным, чтобы взбудоражить народы Индии, облегчив тем самым путь вторжения, так как в этом случае англичане столкнулись бы с атакой изнутри.
