В Ставке крымского хана отношения к московским послам были унизительные. Прибывая в Ставку, послы встречались при входе ордой поджидавших князей, царевичей, мурз и других людей, которые требовали «поминок» и перед послом клался «батог», через который посол не имел права переступить, не. заплатив предварительно поминок. То же повторялось и при входе в дом хана. За неуплату поминок послы. подвергались насилиям и всяческим унижениям, часто сажались в «цепи». Для охраны послы брали с собой станицы казаков, сопровождавшие их в Крым, татары грозили и казакам расправой и отправкой их в «Сарай», если они будут вмешиваться в посольские дела. В отношении казаков угрозы оставались только угрозами, так как казаки сами нередко врывались в Крым и платили татарам тем же.
Психология покорности, однако, начинала изживаться и князь Василий, посылая послов, наказывал ям, чтобы они «пошлин никому ни под каким видом ни царю ни царевичам, ни князьям, ни царевым людям никак ничего не давали. Если же бросят перед послом «батог» и станут просить пошлины у батога, не давать; а идти прямо к царю через батог; а если у дверей царевых станут просить пошлины, и тут ничего не давать… Пусть посол всякий позор над собой вытерпит, а пошлину не должны дать. «Не напишется хан братом князю в «шертной» грамоте, то грамоту не брать». Подписи в грамотах пока что ставились по татарской формуле: «Царь шлет много, много — тюклон». Все же страх перед нашествием татар изживался медленно, и в то время, как московские войска решительно вели наступательные войны и, за малым исключением, успешные против Запада, против Крыма и даже Казани, Москва бессильна была вести оборонительные войны. В не лучшем положении в отношении Крыма находилась и Литва и Польша. Литовский князь Сигизмунд ежегодно платил крымскому хану 7500 червонных и на такую же сумму, сукон, выговаривая, что деньги и сукна будут посылаться в те годы, когда не будет нападения. на литовские земли. Приходилось, иногда, из королевского «скарба» платить крымцам и за набеги днепровских казаков, оплачивая понесенные от набега убытки.
Крымским ханам, даже ставленникам Москвы, московские князья писали: «нашему брату…», со стороны же астраханских ханов отношение к московским князьям оставалось, каковым было при ордынских ханах. Ханы, несмотря на дружественные отношения, писали «себя отцами московским князьям, и требовали дани… сопровождая эти требования угрозами…» В Казани был ставленник Москвы хан Магмет-Аминь; соперник его находился в качестве пленника в московских владениях и жил в заточении. После смерти того и другого в 1518 году встал вопрос — кому быть ханом Казани. Крымский хан Магмет-Гирек стремился, чтобы все татарские владения находились в руках одного рода Гиреев, чему Москва должна была препятствовать всеми силами. Он прислал московскому князю «шертную» грамоту, по которой обязывался быть с ним за одно на Литву, прекратить грабежи, не брать пошлин и не бесчестить московских послов, — с тем, чтобы великий князь был за одно на детей Ахметовых, т.е. казанских ханов, являвшихся московскими ставленниками. Но ко времени, когда грамота эта была привезена послом крымского хана, царь Василий назначил уже преемника умершему хану, — внука Ахметова, противника крымских Гиреев, хана Шиг-Алея, выехавшего из Астрахани еще о своим отцом и владевшего одним из мещерских городков. В Москве объясняли это назначение тем, что–казанцы просили о его назначении. Хан не мог примириться с этим положением, и в Казани началось недовольство против Шиг-Алея, потому что он Во-всем слушался Москву, и при нем находился московский воевода. В Казани составился заговор и в, 1521 году брат крымского хана, Саип, с крымскими войсками появился у Казани и город сдался ему без. сопротивления. Шиг-Алей и воевода были выпущены в Москву, но посол и торговцы московские были ограблены и задержаны. В Крыму были сторонники Москвы, которые сообщили, что хан Магмет-Гирей с большими силами собирается на Москву, и что у него были послы из Казани, и хан дал им царевича и под охраной войск отправил в Казань. Хан Магмет-Гирей решил вооруженной силой укрепить свое влияние в Казани. С этой целью он послал предложение астраханскому хану идти с ним против Москвы. Но ханы астраханского царства были в союзе с Москвой. После того, как вся полоса между Волгой и Доном была очищена казаками от ногайских орд и находилась под неусыпным казачьим контролем, с тех пор владения астраханского хана были в полной безопасности с этой стороны и порывать с Москвой не было никакого резона. Астраханский хан, Усеин, идти против московского князя отказался.
Крымский хан Магмет-Гирей с войсками появился на линии реки Оки. Против них были высланы русские войска отдельными отрядами, которые в отдельности каждый, были татарами потеснены, татары рассеялись по стране и занялись грабежами. В то же время со стороны Казани хан Саип с войсками вторгся в нижнегородские и владимирские земли и опустошал их. Великий князь Василий в это время собирал войска в Волоке и правителем Москвы оставил крещеного татарского царевича Петра.
В Москве было решено начать переговоры с крымским ханом. Для переговоров был послан царевич Петр, и был заключен мирный договор на условиях, что Москва будет платить Крыму дань, и в пользу казанского хана уплатит 60000 алтын. После подписания договора Магмет-Гирей отошел с войсками в сторону Рязани. При хане с днепровскими казаками находился бежавший в Литву из Москвы, Евстафий Дашкович. Они с ханом решили взять Рязань, но так как силой взять ее не могли, то решили применить обман. Они вступили в переговоры с воеводой Хабар Семским, начальствовавшим в Рязани. В Рязань были впущены ханские послы с договорной грамотой о мире с Москвой. На сдачу рязанцы не согласились и отправили послов обратно, которые уходя, оставили в руках рязанцев договорную грамоту. Татары направились на Астрахань, которая была взята. Но ногайские князья неожиданно напали на стан Магмет-Гирея, убили его и много татар, и, преследуя остатки его войск под начальством его сыновей, вторглись в Крым и начали его опустошать. В то же время союзник убитого Магмет-Гирея, Евстафий Дашкович, с днепровскими казаками с другой стороны ворвался в Крым и тоже подверг его разрушению.
Москва, избавившись от Крыма, должна была избавиться от крымского ставленника — хана Казани. В Крыму после гибели Магмет-Гирея ханом стал его–брат, Сайдат-Гирей, который потребовал, чтобы московский князь уплатил обещанную сумму в 60000 алтын в пользу казанского хана. В Крым был послан посол, которому был дан строгий наказ, чтобы никаких пошлин никому не давал, не обещал уплаты обещанной суммы и ни в коем случае не давал согласия, чтобы ханский стол в Казани занял Саип-Гирей, который, по объяснению Москвы, занял стол без согласия московского князя, и посла и торговых людей московских ограбил, что нигде не делалось.
Против Казани были двинуты московские войска. Хан Саип испугался, оставил в Казани своим преемником тринадцатилетнего хана Сафа-Гирея и сам бежал в Крым. Казанцы обратились с просьбой, чтобы великий князь утвердил ханом Сафа-Гирея, для чего было послано в Москву посольство. Согласие было дано, и, чтобы привести хана к присяге, из Москвы было послано посольство, но Сафа к этому времени изменил свое решение, нанес оскорбление московскому послу, после чего было решено применить против него вооруженные силы.
В 1530 году под Казань были посланы рать судовая, конная и пешая. Начальствовали князья Ива» Вельский и Михаил Глинский. Казанцы просили пощады; воеводы взяли клятву с казанцев и с их послами возвратились в Москву. По сведениям летописцев отход войск оказался позорным, потому, что Казань в это время была пуста, и чтобы занять ее, не требовалось никаких усилий, но воеводы подняли между собой спор, кто первый должен войти в город. В это время поднялась страшная гроза и полил сильный дождь. «Посошники» и стрельцы, привезшие на телегах «наряд» городу, испугались и весь «наряд», т.е. пушки, оставили я разбежались так что наряд оставлен был добычей казанцев.
Московским князем на ханский стол в Казань был поставлен Еналей из семьи Гиреев, состоявших на службе московского князя. Таким образом с Казанью» было покончено благополучно.
Между Москвой и Крымом велись постоянные сношения. Говорилось все время о союзе, «шертных» грамотах, но крымские орды были заинтересованы, главным образом, в получении «поминок», и говорили, что им «выгоднее быть с князем в войне, нежели в мире…».
Московские послы старались повлиять на крымских ханов через турецкого султана, и султан Селим писал крымскому хану: «Слушал я, что ты хочешь идти на московскую землю, — так береги свою голову; не смей ходить на московского, потому он друг великий, а пойдешь — так я пойду на твои земли…». Вступивший на турецкий престол в 1521 году султан: Селиман тоже подтвердил эти требования и запретил ходить на московские владения. Однако запрещения и угрозы для азиатских народов, могли быть, действительны в том случае, если за угрозами стояли военные силы, с которыми они только и могли считаться. На запрещения султанов крымские ханы отвечали: «Если я не стану ходить на валашские, литовские и московские земли, то чем же я и мой народ, будем жить…». Набеги на русские земли продолжались. Для набегов выбиралось время, преимущественно полевых работ; шли укрытыми путями, пользуясь ночным временем, и принимая все меры предосторожности для неожиданного нападения. Со стороны Москвы мерами безопасности служили тщательная и непрерывная разведка и наблюдение за степью и своевременное предупреждение Москвы о замеченном движении татар.