В четыре часа в город вернулся летучий отряд, который привел с собой 18 пленных. От одного из них Граммон узнал, что часть испанцев находится в хорошо защищенных городах Мерида и Трухильо, а некоторые сбежавшие белые и негры, почти мертвые от голода, скрываются в лесах.
15 августа Граммон собрал своих капитанов на совет, чтобы решить, против какого города, Мериды или Трухильо, им следует выступить; в конце концов в качестве объекта нападения выбрали второй. «Я приказал каждому капитану снабдить его отряд канатом, двумя топорами и тремя гамаками, и взять на каждого флибустьера по сто пятьдесят пуль для стрельбы», — отмечает Граммон. Кроме того, пираты запаслись бананами и солониной — этого должно было хватить на шесть дней пути.
23 августа, перед началом похода, вожак велел погрузить на суда 250 пленных, захваченных в Гибралтаре и его окрестностях, и держать их под охраной 140 человек. На следующий день батальон в составе 425 пиратов начал поход на Трухильо. Граммон разделил его на семь рот по 48 человек в каждой, 50 человек были выделены для действий в авангарде, 28 — для следования в арьергарде и 24 — для охраны снаряжения. Впереди всех шел знаменосец, которому во время марша было запрещено покидать свой пост.
Еще до прихода пиратов испанцы успели вырыть для защиты города два окопа 30 августа флибустьеры вышли на берег быстрой речки; здесь им пришлось воспользоваться канатами, чтобы, держась за них, переправиться через речку вброд. В тот же день, в три часа, они атаковали и без боя захватили первый окоп, а 31-го числа напали на второй окоп, три сотни защитников которого, бросив две заряженные картечью пушки, спешно отступили на вершину холма Граммон не стал преследовать их, а, двигаясь вдоль берега реки, быстро приблизился к Трухильо и без труда захватил его.
1 сентября на поиски сбежавших горожан был выслан отряд из 150 человек. «А 4-го я отправил к судье Гаспару Барелю пленника с письмом и пропуском, чтобы он пришел и выкупил город, — читаем в отчете Граммона — 6-го летучий отряд вернулся с пленниками и королевским лейтенантом, которому я написал касательно выкупа за город, а затем отправил еще два летучих отряда 10-го два человека из моих отрядов нашли в полулье от лагеря мулата, пажа дона Диего Валереса, которого они убили, поскольку он не захотел сдаваться; перед смертью он сказал им, что губернатор Кюрасао был в Маракайбо, и что форт был взят голландцами. Я счел это откровенной ложью, придуманной испанцами, чтобы я поскорее покинул сушу; поэтому я не стал торопиться. 15-го падре А. Соэр, кюре большой креольской церкви города и весьма добрый человек, пришел поговорить со мной и предложил мне 4000 пиастров в качестве выкупа за город вместе с тысячью пакетов муки. Я потребовал у него за город 25 000 пиастров, но он не мог согласиться на это из-за трудностей, связанных с необходимостью говорить с теми, у кого имелись деньги и кто успел уже уехать — одни в Каракас, другие в Санта-Фе, что в Новом Королевстве [Гранада], в двухстах лье оттуда, так что он вернулся, ни о чем не договорившись».
16 сентября, не получив выкуп за город, Граммон велел сжечь его. Пираты разрушили церкви и каменные дома, а церковную утварь вместе с распятиями, статуей Богородицы и образами святых забрали с собой. По оценке Граммона, они нанесли ущерб испанцам на 800 000 экю. «И в тот же день я ушел, — пишет он в отчете. — Я хотел также отправиться в Эль-Тукуйо, небольшое поселение в семнадцати лье оттуда, затем в Мериду, но новые пленники заверили меня, что я не застану там ни одного человека».
Возвращаясь к Гибралтару, пираты 20 сентября напали на союзников испанцев — индейцев из Барбакоа, и, предав их деревню огню, 23-го числа двинулись дальше. 25-го отряд прибыл в Гибралтар, и Граммон отправил к капитану Хуану Феликсу запрос, будет ли уплачен выкуп за город; испанец ответил, что не знает, где искать «отцов города». «В тот же день, — пишет Граммон, — я допросил одного пленного, который сказал мне, что дон Киприан, королевский лейтенант Маракайбо, находится в Пунта-де-Пальма со 150 индейцами и 80 белыми, чтобы неожиданно напасть на моих людей во время охоты, и что он получил новости от епископа в Коро, что там было 300 человек из Каракаса, которые ожидали подкреплений с Кюрасао, чтобы пойти и осадить форт. 29-го я покинул Гибралтар, чтобы идти на реку Кулуба искать испанский корабль. Первого октября, оставив корабли на якорной стоянке… я прошел с несколькими каноэ на четыре лье вверх по реке Кулуба, где обнаружил корабль «Сан Хосе» из Маракайбо».
Фрегат имел на вооружении десять пушек и восемь камнеметов; команда его насчитывала полсотни человек В завязавшейся перестрелке флибустьеры убили 7 человек, включая капитана, и ранили 19. В анонимном отчете сказано, что «сьёр де Гранмон взял на абордаж фрегат, несмотря на огонь его пушек и камнеметов. Один из наших людей был убит и несколько ранено». Спустившись к устью реки, флибустьеры разгрузили свой приз, чтобы можно было провести его через мелководье в лагуну.
3 октября Граммон отправился на поиски товаров с большого 300-тонного торгового судна, которое он перед тем захватил, а после сжег, убедившись в его ветхом состоянии. Вечером пираты стали на якорь возле небольшого островка, на котором на следующий день отыскали разыскиваемые товары с сожженного судна. К ним в руки попали мешки и ящики с какао, табаком, продовольствием, вином, бренди, полотном, сукном, шкурами, кружевами, лентами и нитками.
Вернувшись в Маракайбо 15 октября, флибустьеры нашли в городе несколько семей испанцев, умиравших от голода и умолявших дать им хоть немного провизии. На следующий день к Граммону пришел монах-францисканец, преподобный отец Симон, который выкупил у него один из кораблей. «Этот отец сказал мне, что он весьма высокого мнения обо мне, — рассказывает Граммон, — что мои поступки были слишком честны, чтобы не привлекать честных людей, что он хотел бы служить мне и сообщать обо всем, что может замышляться против меня. 22-го я отправил в форт мясо и маис 24-го я послал гонца к губернатору Маракайбо, в лес, где он скрывался, и просил его освободить трех моих людей, которые были захвачены на охоте и которых я, безусловно, хотел вернуть назад. И 25-го Мартин Десина, испанский капитан, вернул их мне от имени губернатора, за что я, в качестве обмена, отпустил две семьи его нации, о которых он просил, а, кроме того, я отправил к нему одного из его родственников, который был моим пленником В тот же день в город под белым флагом прибыл судья, чтобы говорить со мной о выкупе за город. Я ему дал на это восемь дней, и в течение этого срока он должен был поставлять мне ежедневно по двадцать пять быков. В тот же день отец Симон прислал мне сообщение, что шесть фламандских фрегатов и два брандера объединились с испанцами, чтобы поджидать меня за отмелью и не позволить мне уйти. 7-го я отправил два корабля в Гибралтар с приказом одному из капитанов договориться относительно города или, в противном случае, сжечь его. 14-го… я согласился на выкуп за город в 6000 пиастров и 1000 голов скота 16-го пришли суда из Гибралтара, которые сожгли город и все плантации, расположенные на побережье лагуны вплоть до Маракайбо. 3 декабря я погрузил на суда артиллерию, восемь единиц которой я держал на проспектах, улицах и Оружейной площади. И, почистив все наши суда, я передал на них приказы и сигналы для каждого капитана флотилии… а сигналом к бою служит красный флаг на моей фок-мачте, который указывает на благоприятный момент, когда следует идти на абордаж..»
Чтобы никто из его капитанов не мог самовольно уйти на Ямайку или в другую иностранную колонию, Граммон перед выходом в море предусмотрительно изъял у них все каперские свидетельства 3 декабря, после полудня, флибустьеры снялись с якорей, покинув рейд Маракайбо на 7 своих судах и 5 трофейных (12-пушечный фрегат, три судна меньших размеров и один каик). Ими помимо Граммона командовали Лагард, Аршамбо, Стет, Жан Гасконец, Демулэн, Эмэ, Гуэн, Матье, Жосс, Гренезе и Никола Ле Фэ (последний шел на брандере, сопровождавшем флагман). Согласно данным самого Граммона, перед уходом он отпустил на свободу 450 пленных, удержав на борту лишь десять девиц — «мудрых и из хороших семей, которые слезно умоляли меня забрать их на Берег [Сен-Доменг], чтобы они могли там выйти замуж».
Вечером того же дня, примерно в девять часов, корабли стали на якорь примерно в трех лье от города «Я имел на судах засоленного мяса на два месяца и запас маиса на пятнадцать дней, — рассказывает далее Граммон. — Испанцы должны были дать мне еще 600 животных в качестве выкупа за город, коих я им оставил в достаточном количестве. 4-го я стал на якорь в месте у Кабрибы… и оставался там 5-го по причине сильного бриза; это было последнее убежище. 5-го я стал на якорь у островка Вихия, а 7-го поднял на борт «Сан Фелипе» чугунную пушку из форта, стреляющую 22-фунтовыми ядрами, амуницию и 14 камнеметов. Кроме того, я погрузил 34 железные пушки и заклепал остальные — примерно 42.8-го я снес его донжон, будку часового и брустверы, разрушил батарею и сжег все прочее».