1959
«Сверстницы» (режиссер В. Ордынский, «Мосфильм»). Высоцкий сыграл эпизодическую роль — студент Петя.
«Аннушка» (режиссер Б. Барнет, «Мосфильм»). Барнет хотел пригласить Высоцкого на одну из ролей, но кто-то из съемочной группы режиссера отговорил.
1960
«Северная повесть» (режиссер Е. Андриканис, «Мосфильм»). Высоцкий пробовался на одну из ролей, но утвержден не был.
«Ждите писем» (режиссер Ю. Карасик и В. Мотыль, Свердловская киностудия). Высоцкий в эпизодической роли строителя.
«Карьера Димы Горина» (режиссер Ф. Довлатян и Л. Мирский, Киностудия имени Горького). Высоцкий в роли монтажника Софрона.
1961
«Увольнение на берег» (режиссер Ф. Миронер, «Мосфильм»). Высоцкий в эпизодической роли матроса Петра.
«713-й просит посадку» (режиссер Г. Никулин, «Ленфильм»). Высоцкий в эпизодической роли американского морского пехотинца.
«Грешница» (режиссер Ф. Филиппов, «Мосфильм»). Высоцкий снялся в эпизодической роли корреспондента, однако кадры с его участием в окончательный вариант картины не вошли.
1962
«Живые и мертвые» (режиссер А. Столпер, «Мосфильм»). Высоцкий в эпизодической роли советского солдата.
1963
«Штрафной удар» (режиссер В. Дорман, Киностудия имени Горького). Высоцкий в роли гимнаста Юры Никулина.
«Живет такой парень» (режиссер В. Шукшин, Киностудия имени Горького). Высоцкий пробовался на одну из ролей, но пробы не прошел.
«По газонам не ходить» («Казахфильм»). Высоцкий начал сниматься в эпизодической роли, однако подвело здоровье: он потерял сознание на съемочной площадке, и от его помощи было решено отказаться.
1965
«На завтрашней улице» (режиссер Ф. Филиппов, «Мосфильм»). Высоцкий в роли бригадира строителей Петра Маркина. Ролью был откровенно недоволен.
«Наш дом» (режиссер В. Пронин, «Мосфильм»). Высоцкий в эпизодической роли радиотехника.
«Стряпуха» (режиссер Э. Кеосаян, «Мосфильм»). Высоцкий в роли тракториста Андрея Пчелки. Очередное разочарование Высоцкого как актера. Роль не озвучивал.
«Я родом из детства» (режиссер В. Туров, «Беларусьфильм»). Высоцкий в роли танкиста Володи. Первый фильм, в котором звучали песни Высоцкого: «Песня о госпитале», «Песня о звездах», «В холода, в холода», «Высота».
«Андрей Рублев» (режиссер А. Тарковский, «Мосфильм»). Высоцкий должен был играть роль сотника Степана. Однако запил перед съемками и роль потерял (ее сыграл Николай Граббе).
1966
«Саша-Сашенька» (режиссер В. Четвериков, «Беларусьфильм»). Высоцкий в эпизодической роли Актера. В фильме звучала песня Высоцкого «Дорога, дорога», но в чужом исполнении.
«Вертикаль» (режиссер С. Говорухин, Одесская киностудия). Высоцкий в роли радиста Володи. Для этого фильма Высоцкий написал целый цикл песен: «Вершина», «Песня о друге», «Мерцал закат…», «В суету городов», «Скалолазка».
«Короткие встречи» (режиссер К. Муратова, Одесская киностудия). Высоцкий в роли геолога Максима. В фильме звучали фрагменты песен Высоцкого. Одна из лучших его ролей в кино.
1967
«Война под крышами» (режиссер В. Туров, «Беларусьфильм»). Высоцкий в эпизодической роли полицая. В фильме звучат песни Высоцкого: «Аисты», «Песня о новом времени».
«Интервенция» (режиссер Г. Полока, «Ленфильм»). Высоцкий в главной роли революционера-подпольщика Воронова-Бродского. Первая по-настоящему крупная работа Высоцкого в кино. Однако при его жизни фильм в прокат так и не вышел из-за вмешательства цензуры. Премьера его состоялась в 1987 году.
«Служили два товарища» (режиссер Е. Карелов, «Мосфильм»). Высоцкий в роли белогвардейского поручика Брусенцова. Как и «Интервенция», этот фильм стал одной из лучших киноработ Высоцкого, даже несмотря на то, что его роль была несколько урезана.
«Еще раз про любовь» (режиссер Г. Натансон, «Мосфильм»). Высоцкий пробовался на главную роль — физика Электрона. Однако худсовет утвердил другого исполнителя — Александра Лазарева.
«Случай из следственной практики» (режиссер Л. Аранович, Одесская киностудия). Высоцкому была предложена главная роль — осужденного, но он от нее отказался.
«Софья Перовская» (режиссер Л. Арнштам, «Мосфильм»). Высоцкий пробовался на роль Андрея Желябова, но роль в итоге досталась В. Тарасову.
1968
«Хозяин тайги» (режиссер В. Назаров, «Мосфильм»). Высоцкий в роли бригадира сплавщиков Ивана Рябого. В фильме звучали песни Высоцкого: «Дом хрустальный», «На реке ль, на озере…»
«Опасные гастроли» (режиссер Г. Юнгвальд-Хилькевич, Одесская киностудия). Высоцкий в роли большевика-подпольщика Николая Коваленко (Жорж Бенгальский). В фильме звучали песни Высоцкого: «Дамы, господа…», «В томленье одиноком…», «Было так: я любил и страдал».
1969
«Красная площадь» (режиссер В. Ордынский, «Мосфильм»). Высоцкий должен был играть роль матроса Володи. Но из-за болезни сниматься не смог.
«Проверка на дорогах» (режиссер А. Герман, «Ленфильм»). Высоцкий должен был играть главную роль, но чиновники от кино его кандидатуру «зарубили». Роль досталась Владимиру Заманскому.
«Один из нас» (режиссер Г. Полока, «Ленфильм»). Высоцкий должен был играть главную роль — советского разведчика Бирюкова. Но чиновники от кино вкупе с руководством КГБ его кандидатуру «зарубили». Ему предложили эпизодическую роль немецкого шпиона, но он от нее отказался. Бирюкова сыграл Георгий Юматов.
«Белый взрыв» (режиссер С. Говорухин, Одесская киностудия). Высоцкий в эпизодической роли комбата.
«Эхо далеких снегов» (режиссер Л. Головня, «Мосфильм»). Высоцкий в эпизодической роли Серого.
«Сирано де Бержерак» (режиссер Э. Рязанов, «Мосфильм»). Высоцкий пробовался на главную роль — Сирано. Но на роль был утвержден Евгений Евтушенко. Фильм был запрещен на стадии подготовки.
«Дорога домой» (режиссер А. Сурин, «Мосфильм»). Высоцкий пробовался на одну из ролей, но в картину так и не попал.
1970
«Двенадцать стульев» (режиссер Л. Гайдай, «Мосфильм»). Высоцкий впервые в своей карьере должен был сыграть главную роль в эксцентрической комедии — Остапа Бендера. Однако по причине его очередного срыва роль ушла к другому — Арчилу Гомиашвили.
