Сам термин «ушкуйничество», по мнению известного русского историка В.Н. Бернадского, был, скорее всего, московского происхождения и относился к очень ограниченному хронологическому этапу времени, концу XIV – первой половине XV века, в течение которого новгородцы совершали множество разбойных походов на московские земли. Изначально главным объектом нападений этих разбойников были районы так называемого Заволочья и Двинская земля, находившаяся в подчинении Московского княжества. Эти земли были чрезвычайно богаты мехами, которые высоко ценились и обменивались на серебро у мусульманских купцов. Уже в 1032 году новгородцы совершили первый поход на Югру. Отряд был небольшим, но, тем не менее, смог продвинуться довольно далеко вглубь северных территорий. Но эти походы были скорее исключением и были единичными.
Один из первых зафиксированных рейдов ушкуйников произошел в 1342 году. Не послушав предостережений митрополита и новгородского владыки, боярин Лука Варфоломеевич, собрав своих боевых холопов, направился в поход за Волок на Двину. В качестве опорной базы своих действий он поставил городок Орлиц. Подчинив себе емчан, он разграбил все земли по Двине, захватив окрестные погосты. Однако заволочане, объединив свои силы, нанесли поражение боярскому отряду, а самого Луку Варфоломеевича убили. Пока боярин со своими холопами покорял Двинские земли, его сын Онцифор напарился с аналогичным походом на Волгу. Однако о его успехах известно значительно меньше.
Первый поход оказался относительно успешным, хотя и закончился смертью его руководителя. Это вдохновило другие отряды. В 1360 году новгородские ушкуйники захватили «…град бессерменскый на реке Каме, нарицаемый Жюкомень». Победа новгородцев весьма переполошила правителей русских земель, поскольку специально для обсуждения этого вопроса в Костроме собрались князья из Москвы, Нижнего Новгорода и Ростова. Столь представительное собрание объяснялось просто. Хан Хидырь потребовал выдать им головы виновных в нападении и, вероятнее всего, его требование было выполнено. Тем не менее это остановило другие отряды ушкуйников.
В 1366 году новгородские «люди молодые», без разрешения властей («без новгородьчкого слова»), отправились с воеводами Иосифом Варфоломеевичем, Василием Федоровичем и Александром Обакуновичем в разбойный поход на Волгу. На двух сотнях ушкуев они спустились по Волге и ограбили большое количество татарских и армянских гостей, которые направлялись в Новгород по торговым делам: «…жены и детей ихъ избиша, и товаръ ихъ бесчисленна пограбиша, и суды ихъ все иссекоша, и паузки, и кербаты, и лодьи, и учаны, и мишаны, и баохты, и струги, и все огню придаша…». После такого разгрома они направились на Каму, во владения болгар, так же подвергнув их грабежу.
Нападение новгородских ушкуйников вызвало большое недовольство московского князя Дмитрия Ивановича. В качестве ответной меры он арестовал новгородского боярина Василия Даниловича с сыном, которые были на тот момент в Вологде, возвращаясь с Двинской земли. Однако этот набег был лишь началом. В 1371 году новгородские ушкуйники захватили Кострому, а в 1372 году – Ярославль.
В 1374 году ушкуйники вновь появились на Волге. На 90 ушкуях они спустились вниз по течению до Вятки, которую сожгли и разграбили, так же как и все окрестные земли. После этого они двинулись далее по течению к Булгару. Здесь они взяли с казанцев откуп в 300 рублей за то, что не стали сжигать город. Потом силы разбойников разделились: 50 ушкуев направились вниз по Волге к Сараю, а 40 других двинулись вверх по реке до Обухова, разграбив Засурье и Маркваш. Добравшись до Вятки, ушкуйники сожгли все свои корабли, отправившись в обратный путь на конях, грабя по дороге села по Ветлуге.
В 1375 году другой отряд новгородских разбойников из двух тысяч человек на 70 ушкуях (в среднем на один ушкуй приходилось по 28 человек) с воеводами Прокофием и Смолянином добрались по Волге до Костромы. Они решили воспользоваться тем, что московский князь Дмитрий Иванович с войсками находился в тот момент под Тверью и его владения были практически беззащитны. Несмотря на внезапность нападения, силы были неравны, поскольку костромичи смогли выставить около пяти тысяч человек на защиту города. Видя неравенство сил, новгородцы прибегли к военной хитрости. Они разделили свой отряд на две части, укрыв половину в лесу. Когда костромичи, во главе с воеводой Плещеевым, вышли в поле, чтобы уничтожить врага, завязалась битва. В критический момент боя, появился новгородский засадный отряд, который ударил в тыл и смял построения врага. В костромских построениях появились «плеши» (промежутки в построениях). Увидев это, воевода позорно бежал с поля боя, а за ним устремились и его войска, при этом часть воинов попала в плен. Лишившись защиты, город оказался легкой добычей ушкуйников. Захватив его, они остались здесь на неделю, подвергая местных жителей грабежу и насилию выпытывая у них, где находятся ценности. Все разграбленные дома они придавали огню. Все, что не представляло материального интереса, топили в Волге.
От Костромы ушкуйники пришли к Нижнему Новгороду, сожгли город и перебили местных жителей, взяв некоторых в плен. Затем двинулись далее, вниз по течению Волги и поднялись вверх по Каме. Разграбив прикамские земли, они снова вернулись на Волгу и достигли Булгара (Казани), где продали захваченных пленников в рабство. Облегчившись от груза, ушкуйники двинулись далее вниз по реке к Сараю, грабя по дороге русских гостей. Всех захваченных в плен купцов они также продали в рабство в Астрахани. Однако этот успех оказался для них последним. Зная о том, что у ушкуйников накопилось много награбленных ценностей, астраханский хан Салчей начал уговаривать их остаться и перейти к нему на службу, чтобы усыпить бдительность новгородцев. Празднуя свои успехи, они сильно напились. Тогда астраханцы перебили их всех, не оставив в живых никого. Все, что ушкуйники награбили в ходе своего похода, досталось Салчею.
Не остались в долгу и татары. Не разбирая, кто был инициатором разбойных нападений, они стали нападать на русских купцов. В 1378 году царевич Арапша из Волжской орды перебил русских гостей, захватив их товары. После этого он пошел «изгоном» на Рязань, разграбив приграничные земли. В качестве ответной меры зимой того же года союзные войска нижегородского князя Дмитрия Константиновича, суздальского князя Бориса Константиновича и московского князя Дмитрия Ивановича совершили поход на Мордовские земли. Они разорили и сожгли селения, взяв множество пленных. Тех, кого живыми привели в Нижний Новгород, казнили сразу или затравили собаками на льду Волги.
После этого нескольких лет шла война Московского княжества с темником Мамаем, захватившим власть в западной части Золотой Орды. Эта война закончилась крупной победой русских войск на Куликовом поле в 1380 году, но расчистила путь к власти хану Тохтамышу. В 1382 году он восстановил свою власть в Орде и отдал приказ умертвить всех русских купцов, находившихся в Казани и на Волге и конфисковать их товары и корабли. После чего двинулся «изгоном» во владения московского князя Дмитрия Ивановича Донского. Московские земли были разорены и на долгое время ослаблены. Этим решили воспользоваться новгородцы. После довольно длительного перерыва, вызванного очередной войной с Московским княжеством, в 1391 году они, вместе с устюжанами, отправились в поход на ушкуях и насадах на Нижнюю Волгу. Захватив Жукотин и Казань, а также ограбив на Волге множество гостей, они с большой добычей благополучно вернулись обратно.
В 1393 году жители Торжка убили московского наместника боярина Максима. В ответ великий князь Василий Дмитриевич пришел в Торжок, устроив в городе погром и казнив многих жителей. Так же он поступил и с Волоколамском и Вологдой. Это вызывало новую войну Москвы и Новгорода. Несмотря на это, новгородцы стремились к мирному урегулированию конфликта и направили к великому князю посольство, прося установить мир «по старине». Однако тот отказался. В том же году новгородцы и заволочане, вместе с литовским князем Романом на насадах и ушкуях захватили Великий Устюг. Они сожгли город, разграбили соборную церковь, сорвав драгоценные оклады с икон, захватили городскую казну. Больше месяца новгородские войска грабили устюжские земли, опустошив их. После этого, поднявшись по Двине, они взяли Белоозеро, предав его разорению.
После недолгого перерыва в войне, в 1417 году Глеб Семенович, один из бояр московского наместника князя Юрия Дмитриевича, вместе с новгородскими «беглецами» Семеном Жадовским и Михаилом Разсохиным, а также жителями Вятки и Устюга без объявления войны («без вести») отправились в поход на насадах в Заволочье, Двинскую землю и Холмогоры. Они захватили города Борок и Емчу, разграбив и предав их огню. Там они взяли в плен новгородских бояр Юрия Ивановича и его брата Самсона. Новгородцы быстро собрали ответный поход и нагнали грабителей у Моржового острова. В ходе схватки все пленники, как бояре, так и простые заволочцы и двиняне, получили свободу, а все награбленное было возвращено прежним хозяевам. С разбойниками новгородцы поступили достаточно милостиво. Чтобы не вызвать гнев Москвы, все они были отпущены. Однако проявленная милость не вызвала должного отклика, и, возвращаясь домой, московские разбойники снова начали грабить новгородские земли. Тогда сын новгородского посадника Василий Юрьевич и бояре Самсон Иванович и Гаврила Кириллович собрали дружину из жителей Заволочья и снова бросились за ними в погоню. Нагнав их, они частично их перебили, а частично взяли в плен. В качестве ответной меры, новгородцы совершили поход на Устюг, сожгли и разграбили город.
