Ансон Хемингуэй был красивым мужчиной, но у него была «куриная грудь», то есть выступающая грудная кость и грудная клетка. Этот небольшой дефект нередко встречался в то время, он часто сопровождал пролапс митрального клапана – порок сердца, от которого страдал Ансон. Считалось, что причиной его является рахит. Повлияло ли это на решение его сына Кларенса стать врачом, неизвестно, однако доктор Хемингуэй считал для себя обязательным настаивать, чтобы пациенты (и его собственная семья) употребляли в пищу много овощей, чтобы не допустить развитие рахита, который был причиной «куриной груди». Отец Эрнеста Кларенс, которого все звали Эдом, став взрослым, превратился в красивого человека, с бородкой и пристальным взглядом, высокого роста и с прямой осанкой. Под влиянием, возможно, своей матери, изучавшей ботанику и астрономию в колледже Уитон, Эд взрастил в себе любовь к природе и много времени проводил под открытым небом. Дети запомнили его рассказы о том, как он провел несколько месяцев с индейцами сиу в Южной Дакоте, и о том, как готовил пищу для правительственной геодезической команды, с которой он пробыл месяц в горах Смоки-Маунтинс – и о чем вспоминал с особенным удовольствием. Младшая дочь Эда, Кэрол, позже писала с гордостью: «Вот что умел делать мой отец:
Он мог спилить дерево так, чтобы оно упало точно, где он хотел. Он мог нарубить дров и развести хороший костер при любой погоде и безо всяких хлопот. Он мог подоить корову, запрячь лошадь и править ею, бросать вилами сено, ощипать курицу или любое другое животное, почистить и приготовить пойманную им же самим рыбу. Летом он мог замариновать огурцы, приготовить варенье и квашеную капусту и еще особый рыбный обед».
Эд проучился три года в Оберлине, который станет любимым колледжем семьи Хемингуэй. В то время началось его длительное сотрудничество с «Клубом Агассиза». Это общество поддерживало идеи гарвардского профессора и натуралиста швейцарского происхождения Луи Агассиза, в том числе ту, что любители (особенно дети) могли бы глубже проникнуть в науки о живой природе и Земле, если бы вышли на свежий воздух и стали изучать саму природу непосредственно. Эд прочитал два доклада об истреблении американского бизона перед оберлинским отделением «Клуба Агассиза». Позднее он откроет отделение общества в Оак-Парке, собрания которого будут фанатично посещаться всеми его детьми, но в особенности Эрнестом. После учебы в Оберлине Эд поступил в медицинский колледж Раш в Чикаго. «Доктора из Раша» имели солидную репутацию в девятнадцатом веке, и Эд мог рассчитывать на удачную практику. В 1895 году он обучался в Эдинбурге, затем путешествовал по Европе, а после окончания колледжа стал учеником местного доктора, Уильяма Р. Льюиса, в Оак-Парке.
Когда Эд Хемингуэй работал у доктора Льюиса, он присматривал за женой его соседа, Эрнеста Холла, Кэролайн, у которой в возрасте сорока девяти лет, диагностировали рак. В это время он возобновил знакомство с дочерью Эрнеста, Грейс Холл. Ей было двадцать лет, она была миловидной женщиной пяти футов восьми дюймов ростом, с фарфорово-белой «английской» кожей, красными щеками и голубыми глазами. Среди предков Эрнеста Холла был Эдвард Миллер, довольно известный в восемнадцатом веке музыкант, церковный органист и композитор. (Его сын, Уильям Эдвард Миллер, тоже был талантливым музыкантом и некоторое время выступал профессионально.) Страстное увлечение Холлов музыкой достигло, пожалуй, высочайшего выражения в Грейс Холл. У нее был превосходный голос, и еще подростком Грейс начала размышлять о серьезной певческой карьере. Эрнест Холл поощрял музыкальные занятия в своей семье; для своей жены он привез из Англии фисгармонию. Семья часто музицировала вместе. У Эрнеста Холла был баритон, у его жены Кэролайн – сопрано, у брата Кэролайн, Тайли (который жил вместе с ее семьей), был тенор, а у детей прекрасные контральто. Грейс брала уроки пения и игры на фортепьяно и скрипке. Эрнест Холл регулярно посещал с Грейс и ее братом Лестером оперу и другие музыкальные выступления в Чикаго.
В 1886 году, когда Грейс было четырнадцать лет, Эрнест Холл перевез семью в солидный дом с башенками по адресу Норт-Оак-Парк-авеню, № 439. В этом доме были ванная комната и телефон, которые уже становились необходимым атрибутом амбициозного среднего класса. Крепкое телосложение взрослой девушки никак не вяжется с историей болезни Грейс, потому что она перенесла целый букет детских болезней и чуть было не погибла – в девятнадцатом веке именно эти болезни были главной причиной детской смертности, хотя сейчас они успешно лечатся антибиотиками. Виной всему были стрептококковые бактерии, из-за чего Грейс сначала слегла со скарлатиной. В те дни бактерии часто становились причиной ревматической лихорадки. А скарлатина и ревматическая лихорадка вместе нередко приводили к ухудшению зрения. И действительно, Грейс Холл часто рассказывала историю о своей слепоте и, казалось, волшебном восстановлении зрения. Ревматическая лихорадка у детей в то время нередко, как случилось и с Грейс, приводила к пляске святого Вита (теперь это заболевание известно под названием хореи Сиденгама); самым пугающим симптомом болезни было подергивание конечностей – пугающим не только постороннего наблюдателя, но и самого пациента. В результате из-за этого вала заболеваний у Грейс сохранилось плохое зрение, и в особенности ее беспокоил яркий свет. (Позднее дети вспоминали, что свет в семейном доме всегда оставался приглушенным, пока они были маленькими.)
Пути Грейс Холл и Кларенса Хемингуэя пересеклись еще в школе, хотя тогда они не обращали друг на друга особенного внимания. Позже Грейс расскажет детям, что Эд (Кларенс) показался ей худым и неуклюжим, его чиненая одежда была ему маловата. Однако Грейс поддразнивала Эда в переписке уже в 1890 году, и ее кокетливое письмо, датированное 1893 годом, уверяло его, что она не видит «ничего неприличного» в том, что он пишет ее отцу. В письме к Эду во время его учебы в медицинском колледже она приносит извинения за слово «мясник», которое она упомянула в связи с деятельностью врачей, и спрашивает, может ли он «выписать рецепт против привязанности сердца».
Несмотря на то что Грейс была не столь строгой в вопросах морали, как Эд, оба были набожными людьми. Вскоре они обнаружили, что у них много общего. Когда Эд весной 1895 года уехал на учебу в Эдинбург, после чего отправился в турне по Европе, они вели переписку. Грейс описывала, как ей нравятся уроки пения, которые она недавно начала брать, и поделилась с ним надеждами на обучение в Нью-Йорке и карьеру оперной певицы. В июле она сообщила, что, наверное, уезжает в Нью-Йорк, и, кажется, осенью действительно туда отправилась. В Нью-Йорке она провела целый год, однако ни одного письма того времени не сохранилось, хотя переписка должна была существовать. И похоже, что Эд постоянно будет просить ее вернуться в Оак-Парк.
Грейс Холл и ее семья следили за карьерой австрийской певицы Луизы Капп-Янг Каппиани. Она ушла со сцены и давала уроки пения, «известная на всю страну, а также в Европе, великая создательница голосов и прекрасный учитель пения». В 1893 году мадам Каппиани приехала на Всемирную Колумбову выставку, или иначе – Чикагскую Всемирную выставку, и прочла лекцию о преподавании вокала и профессиональной подготовке многообещающих молодых людей. По-видимому, Грейс встретилась с мадам Каппиани на Всемирной выставке и была воодушевлена этой встречей; так или иначе, осенью 1895 года Грейс уехала в Нью-Йорк и стала брать у мадам уроки. Своей семье Грейс всегда говорила, что жила в Лиге студентов-художников, однако документы свидетельствуют, что студенты в здании школы никогда не жили. Младший сын Грейс позднее указывал, что она поселилась «в Верхнем Манхэттене», и переписка Грейс с кузеном, Маллинсоном Рэндаллом, говорит о том, что она проживала в доме его и его жены на 130-й Вест-стрит, рядом с церковью Сент-Эндрю, где Рэндалл служил регентом.
В тот год в Нью-Йорке Грейс выступила с певческим дебютом в Мэдисон-сквер-гарден под управлением Антона Зайдля, дирижера Метрополитен-опера (и музыкального руководителя Нью-Йоркской филармонии). Критики отозвались о ней превосходно, но Грейс запомнила лишь то, что огни рампы так растревожили ее глаза, что мысль о продолжении певческой карьеры ее напугала. Кажется маловероятным, что между ней и профессией оказалось лишь это препятствие, однако другого объяснения Грейс так и не дала. С другой стороны, пока она жила в Нью-Йорке, Эд Хемингуэй настойчиво продолжал свои ухаживания в письмах. Летом 1896 года Эрнест Холл взял Грейс в скоротечное турне по Европе. Она писала Эду с борта британского почтового корабля «Кампания», что флиртовала «с любым лицом мужского пола», и двусмысленно упоминала «мягкий, приятный, старый красный диван». Грейс вернулась в Оак-Парк и вышла замуж за Эда Хемингуэя 1 октября.
