Общение с большими художниками способствовало пробуждению интереса к истории искусства, к изучению русского архитектурного классического наследия.
Увлечение русской архитектурой привело Чернышева в архитектурный класс, где он и продолжил свое образование, одновременно начав трудовую деятельность в архитектурно-строительных фирмах того времени.
Закончив в 1901 г. училище с серебряной медалью, Чернышев продолжил свое образование в Петербургской академии художеств, где ему посчастливилось учиться у прекрасного архитектора, высокопрофессионального педагога, человека большой культуры — Леонтия Николаевича Бенуа. Ученики в мастерской Бенуа получали отличную подготовку, которая становилась прочным фундаментом в их дальнейшей деятельности, основой настоящего профессионализма. Из мастерской Бенуа вышли такие зодчие, как А. В. Щусев, И. А. Фомин, В. А. Щуко.
За блестящее выполнение дипломного проекта на тему «Здание международного третейского суда в Гааге» Чернышев был послан в качестве пенсионера Академии художеств за границу. Около года он провел в Италии и Греции, изучая памятники архитектуры.
Время, проведенное молодым архитектором за границей, дополнило годы учебы, углубило тонкое понимание законов и традиций классического искусства.
Практическую деятельность после возвращения из-за границы Чернышев продолжил в архитектурно-проектном бюро гражданского инженера Н. Г. Лазарева. Здесь зодчий получил деловую закалку, участвуя в проектировании более 10 многоквартирных доходных домов, особняков и общественных зданий. Работа Чернышева в бюро продолжалась недолго. Очень скоро он вышел на самостоятельный путь и продолжал проектирование доходных домов и особняков, принимал участие в большом количестве архитектурных конкурсов, побеждая во многих из них. Широкую известность зодчему принесла победа в конкурсе на здание для Литературно-художественного кружка в Москве (1915 г.). Здание должно было занять участок на Малой Дмитровке (ныне ул. Чехова), где избранный Чернышевым стиль палладианской архитектуры соотносился с застройкой улицы и вместе с тем удачно выделял здание кружка из окружающей застройки. Проект не был осуществлен, но его публикация привлекла к молодому архитектору заказчиков, и в 1916 г. он закончил две крупные работы, достойно продолжившие его творческую линию. Это были проекты, а потом и их осуществление, перестройки загородного дома в усадьбе графа Разумовского Горенки (1913—1916 гг.) и особняка Абрикосовых на Остоженке, 51.
Расположенная в 16 км от Москвы, усадьба Горенки, застроенная в XVIII в. архитектором А. А. Менеласом в классических формах, к началу XX столетия пришла в запустение и требовала реконструкции.
Чернышев выполнил проект интерьеров дворца и его садово- паркового фасада с 14-колонной лоджией и симметричной полукруглой колоннадой, соединяющей два угловых павильона с главным зданием. Вновь выстроенная часть сооружения дополнила созданный Менеласом усадебный дом и вместе с тем привнесла в общую композицию новое содержание и оригинальное архитектурное решение, которое организовало большую парковую территорию, включив ее в ансамбль усадьбы.
Те же черты органичного включения в среду отличают и перестроенный Чернышевым в духе русского классицизма особняк Абрикосовых на Остоженке. Тонко прочувствованные архитектором приемы русской классики создали лиричный образ типичного московского особняка, завершающего ансамбль улицы.
На протяжении всего творчества реконструкция, работа с уже существующими зданиями и сформировавшейся архитектурной средой особенно интересовали Чернышева. Этой работе, наряду с поисками новых архитектурных форм, он уделял большое внимание. Архитектор реконструировал здание Физико-химического института (Научно-исследовательский институт имени Л. Я. Карпова на улице Обуха, 10, 1928 г.), здание акционерного общества «Экспортхлеб» (1926—1927 гг., не сохранился), надстроил и реконструировал фасад дома московского коммунального хозяйства (ныне Министерство морского флота, ул. Жданова, 1/4, 1933—1934 гг.) и др.
Во всех этих работах четко прослеживаются присущие творчеству Чернышева черты — реальное и тонкое ощущение связи возводимого им здания с городской средой, глубокое понимание градостроительной ситуации, верная оценка и решение реальной задачи, поставленной перед проектировщиками.
...Революцию Чернышев принял безоговорочно. С этого времени и до конца жизни он был там, где решались наиболее важные и сложные задачи, поставленные жизнью перед советскими архитекторами.
Чернышев внес вклад и в реализацию ленинского плана монументальной пропаганды. Выполненные по его проектам доски были установлены в 1920-е гг. на зданиях в центре Москвы. Среди них: «Уважение к древности есть, несомненно, один из признаков истинного просвещения» (на здании Исторического музея), «Пролетарии всех стран, соединяйтесь!» (на здании бывш. Центроархива на Никольской улице, ныне ул. 25 Октября), «Война родит героев!» (на здании Реввоенсовета на Знаменке, ныне ул. Фрунзе). В основном доски не сохранились.
Однако наиболее интересными для мастера становятся градостроительные проблемы. В автобиографии Чернышев писал: «После Великой Октябрьской социалистической революции, когда проблема проектирования отдельного дома закономерно связалась с проблемой планировки всего квартала, магистрали, района, целого города, мое внимание привлекают вопросы городской планировки, архитектурного ансамбля города, градостроительные проблемы».
Практически этот интерес к градостроительным проблемам выразился в проектных работах по планировке бывшего Хамовнического района Москвы (часть проекта перепланировки «Новая Москва» 1923 г.), в участии в конкурсах на жилые кварталы и поселки для рабочих, в составлении плана Магнитогорска (левобережный вариант) и, конечно, в разработке генплана реконструкции Москвы 1935 г., ставшего одной из самых значительных работ в творчестве Чернышева.
Планировка бывшего Хамовнического района Москвы — первая крупная градостроительная тема, решенная Чернышевым,— осуществлялась под руководством таких зодчих, как А. В. Щусев и И. В. Жолтовский. Это был своеобразный этап, когда под влиянием больших мастеров у Чернышева окончательно сформировался и окреп определенный взгляд на развитие градостроительства и отношение к историческому наследию русской архитектуры. Сейчас уже можно объективно утверждать, что с точки зрения современного градостроительного опыта проект перепланировки Москвы, в котором участвовал Чернышев в 1918—1923 гг., не устарел и в нем было верно найдено главное — общая направленность замысла.
Глубокое понимание традиций русского градостроительства проявилось в проекте, выполненном Чернышевым для закрытого конкурса на планировку Сельскохозяйственной выставки. Основная идея генплана выставки, предложенного Чернышевым,— сочетание строгой, регулярной композиции парадного пространства с живописностью территории «новой деревни». В парадной части предлагалось классическое развитие пространства по оси. Узкие пропилеи входа вели па небольшую прямоугольную площадь, выход с которой открывал перед посетителем просторную центральную площадку, основное ядро композиции, с небольшими выходами в другие разделы выставки. Пространство трактовалось как постоянно изменяющееся, перетекающее из узкого коридора на широкую площадь и снова сужающееся перед тем, как выплеснуться на простор. Проект Чернышева внес свой вклад в решение задачи, поставленной перед архитекторами. Вместе с тем можно сказать, что в нем было продолжено направление, ставшее определяющим в творчестве Чернышева. В проекте отразилось уважение Чернышева к урокам классических традиций русского градостроительства, учитывающее реально существующую действительность и реально существующего человека.
Самой острой проблемой, выдвинутой революцией, решать которую было необходимо в кратчайшие сроки, было создание жилого комплекса для рабочих, перестройка бывших пролетарских окраин, лишенных элементарных удобств, создание на их месте жилища для нового человека социалистического общества.
Именно в 1920-е гг. в советском градостроительстве возникли идеи организации кварталов комплексной застройки, состоявших из секционных домов и новых типов зданий, сочетающих жилые и общественные помещения.
В 1920-е гг. Чернышев был первым во многих конкурсах на проектирование жилых кварталов для рабочих. Его работы в этом направлении характерны поиском оптимального сочетания нового уклада жизни с его разумным пространственным оформлением.
Чернышев участвовал в таких широко известных конкурсах, как «Конкурс проектов показательных домов для рабочих квартир в г. Москве», для которого он при участии архитектора Н. Д. Колли выполнил проект застройки замоскворецкого участка (1922— 1923 гг.), он также принимал участие в конкурсе на проект застройки участка «Донские бгороды» (1928 г.).