В 1886 г. Г. предпринял поездку в Германию, где прослушал цикл лекций по истории и философии в Берлинском и Гейдельбергском университетах. Видимо, к этому времени относится решение Г. отказаться от научной карьеры и посвятить свою жизнь общественной и политической деятельности. Он становится почетным мировым судьей, В 1892–1893 гг. работал в аппарате нижегородского губернатора. Был награжден орденом Анны третьей степени за заслуги в деле борьбы с последствиями неурожая. С 1893 г. начал работать в Московском городском управлении, был избран членом городской управы. В 1896 г. «за труды и усердие» был награжден орденом Станислава 2-й степени. Исполнял обязанности заместителя (товарища) московского городского головы. В 1897 г. становится гласным городской думы.
Всероссийскую известность имя Г. приобрело после нескольких «экзотических» зарубежных поездок. В 1895 г. он посещает Турцию в самый разгар антиармянской кампании, в 1897 г. служит в охранной страже Китайско-Восточной железной дороги, а затем в чине офицера — в одном из гарнизонов в Маньчжурии. В 1900 г. он вместе с братом Федором оказывается в Южной Африке, где в качестве волонтера сражается с англичанами на стороне буров. Был ранен и попал в плен. Во время боев проявил мужество и храбрость. В 1903 г. он посещает Балканы в самый разгар политического кризиса.
В марте 1904 г. после начала Русско-японской войны Г. по поручению городской думы в качестве ее представителя и помощника главноуправляющего Общества Красного Креста выезжает в Маньчжурию, где развивает бурную деятельность. Постоянно бывает на передовой, организует санитарные отряды, госпитали, руководит их снабжением медикаментами, провиантом, различного рода оборудованием. Г. находился в районе боевых действий вплоть до окончания войны. Он отказывается от эвакуации из Мукдена, остается вместе с ранеными солдатами, содействует передаче госпиталей японской армии в соответствии с международными правилами. После месячного пребывания в плену Г. был освобожден японцами и в начале мая 1905 г. вернулся в Москву. Его возвращение было триумфальным. Поведение Г. в Маньчжурии было расценено как «подвиг самопожертвования», в момент его появления в зале заседаний городской думы гласные встретили его овацией.
Нарастание революционного движения заставило Г. определить свою политическую позицию. Он объявляет себя «конституционалистом», сторонником конституционной монархии. Г. с одобрением воспринял подписанный царем 17 октября 1905 г. в дни Всероссийской политической стачки Манифест «Об усовершенствовании государственного порядка», в котором содержалось обещание даровать неприкосновенность личности, свободу совести, слова, собраний, создать высший законодательный орган (Государственная дума) путем свободных выборов с участием всех слоев населения. Г. становится основателем политической партии «Союз 17 октября», которую возглавлял с 1906 г. В программу партии вошли все «общедемократические либеральные принципы». Программные положения в социальной области были консервативными и, в частности, не предусматривали ликвидацию помещичьего землевладения и сословного неравенства крестьянства. Последнее явилось причиной поражения партии «октябристов» на выборах в I и II Думы, куда Г. избран также не был. Октябристы и их лидер прошли только в III Государственную думу после изменения избирательного закона. По этому поводу Г. удостоился поздравления со стороны двора и лично Николая II.
С 1907 г. происходит сближение Г. и П.А. Столыпина, который предложил главе октябристов, ставшему к тому времени членом Государственного совета, войти в правительство. Однако министром Г. не стал, поскольку поставил несколько неприемлемых для окружения царя условий (объявление программы деятельности кабинета, некоторые персональные изменения в правительстве). Тем не менее Г. продолжает поддерживать аграрную политику П.А. Столыпина, а также принятые им меры по борьбе с революционным движением, и в частности, учреждение военно-полевых судов.
Во многом благодаря поддержке П.А. Столыпина в марте 1910 г. Г. избирается Председателем III Государственной думы. Он покидает этот пост в апреле 1911 г. в знак протеста против проведения П.А. Столыпиным в обход Думы закона о земстве в западных губерниях России. Этот шаг был обусловлен разочарованием Г. в политике П.А. Столыпина, который, по его мнению, капитулировал перед придворной «камарильей».
Первый вызов Николаю II и его окружению Г. бросил еще в 1908 г. в выступлении на пленарном заседании Думы по поводу сметы военного министерства. Говоря о причинах поражения в Русско-японской войне, Г. назвал плохую организацию управления армией, где на ключевых постах находились люди, деятельность которых никем не контролировалась. Более того, он назвал поименно ряд ближайших родственников царя и потребовал их отставки. Особую ненависть царя и его приближенных к Г. вызвали его публичные разоблачения Г.Е. Распутина. Г. приобретает прочную репутацию активного противника режима, за ним устанавливается полицейский контроль.
Эволюция взглядов на роль царя и его окружения, не желающих даровать России конституцию, которая ограничивала бы самодержавное правление, постепенно привела Г. к мысли о необходимости использования нелегальных методов борьбы. В 1908–1911 гг. он совершил ряд поездок в Западную Европу, где установил контакты с масонскими кругами. Здесь он получил полную поддержку своих идей о смене «тоталитарного режима» в России более «демократической» формой правления. Вернувшись на родину, Г. вступает в один из филиалов ложи «Великий Восток Франции». Участие Г. и его единомышленников в русском масонском движении придавало ему сугубо политический характер. Главным методом работы этой глубоко законспирированной организации было проникновение во все структуры государственного аппарата с целью его разложения изнутри. Не исключались и «хирургические» методы воздействия на противников.
Г. начинает проявлять особое внимание к проблемам армии и военного строительства. Имея аппарат осведомителей в военных ведомствах, он предает огласке факты злоупотреблений и халатности со стороны высших должностных лиц. Главным объектом нападок Г. становится военный министр В.А. Сухомлинов.
В годы Первой мировой войны популярность Г. еще более возрастает. Весной 1915 г. он становится председателем Центрального военно-промышленного комитета, а вскоре его избирают и членом Государственного совета по торгово-промышленной курии. Продолжая публичную критику царя и его сановников за неподготовленность к войне, под впечатлением крупных неудач русской армии и роста революционных настроений на фронте и в тылу, Г. приходит к выводу о необходимости военного переворота, который обеспечил бы отречение Николая II в пользу царевича Алексея при регентстве брата царя Михаила. По плану Г. после этого должно быть сформировано правительство «общественного доверия», главной задачей которого будет умиротворение страны и продолжение войны на стороне Антанты до победного конца.
Г. развернул активную работу по вербовке участников переворота, формированию воинских отрядов для ареста царя и его приближенных. Главной опорой заговорщиков должны были стать члены так называемой «Военной ложи», куда входили генералы, окружавшие царя в Ставке.
Генералы из «Военной ложи» успешно выполнили свою задачу в феврале—марте 1917 г. Им удалось практически изолировать царя в Ставке и не допустить переброски верных ему частей в Петроград, охваченный антиправительственными выступлениями солдат и рабочих. Николай II не выдержал оказанного на него давления и согласился на отречение.
Г. сыграл одну из главных ролей в заключительном акте монархической драмы. 2 марта 1917 г. он по поручению Временного комитета Государственной думы выехал в Псков, где в салон-вагоне царского поезда участвовал в процедуре отречения Николая II в пользу его сына Алексея при регентстве Великого князя Михаила. Однако на следующий день Николай II изменил формулировку своего отречения, передав трон Михаилу. Последний, несмотря на настойчивые уговоры Г. и других представителей «прогрессивной партии», отказался занять трон до решения Учредительного собрания о форме правления в России. Монархическая рокировка не состоялась.
Планам Г. и его единомышленников был нанесен первый серьезный удар. Дальнейшее нарастание революционного движения привело к двоевластию в стране. Деятельность Временного правительства, куда вошел Г. в качестве военного и морского министра, была по сути дела парализована акциями Советов рабочих и солдатских депутатов. Социальная ограниченность членов Временного правительства, их идеологические установки, основанные на принципах «западных демократий», прямое влияние правящих кругов стран Антанты (в том числе и через масонские каналы), стремящихся ни в коем случае не допустить выхода России из войны, не смогли не привести адептов «либеральных ценностей» в политический тупик. На авансцену вышли радикальные политические течения (большевики и, в какой-то мере, эсеры), программы которых отвечали просто и ясно на два главных вопроса, касающихся мира и земли. Мир без аннексий и контрибуций и ликвидация помещичьей собственности на землю — основные лозунги большевистской партии обеспечили ей поддержку широких слоев населения и, в конечном счете, победу в схватке за власть.