В начале сентября пришло время грузиться на суда для убытия на Кубу и для трех полков баллистических ракет средней дальности. Баллистические ракеты было решено грузить в Севастополе. В закрытом Севастополе легче обеспечивалось сохранение тайны. По прибытии в Севастополь три полка ракетных войск встали лагерем и спокойно загрузились на грузовые суда с большими крышками на трюмах. Первая партия ракет средней дальности была погружена на борт сухогруза «Полтава» в отдаленной от города Казачьей бухте.
Несколько тысяч солдат и офицеров ракетчиков разместились там же в трюмах. Там им предстояло провести более трех недель, страдая от качки и жары. Только ночью, небольшими группами, разрешалось подниматься наверх. Американские разведывательные самолеты совершали облеты судов, но,так и не смогли определить характер груза Та фаза операции, на которой производились переброски, была колоссальной по объему и на первых порах не привлекала ненужного внимания.
С течением времени, однако, американцы, заподозрив неладное, увеличили количество полетов самолетов-разведчиков и стали с большим вниманием следить за нашими торговыми судами, следующими в Карибское море. В начале сентября советские суда «Индигирка» и «Александровск» покинули порт Североморск и, совершив 18-дневный переход, прибыли в порт Мариэль с грузом ядерных боеголовок, складированных прямо на верхней палубе. «Индигирка» доставила восемьдесят боеголовок для крылатых ракет, стоявших на вооружении ракетных катеров, шесть ядерных боеголовок для морских бомбардировщиков Ил-28, и дюжину ядерных боеголовок для ракет «Луна», имевших малый радиус действия и предназначенных для защиты Кубы. «Александровск» был загружен двадцатью четырьмя боеголовками для ракет Р-14, имевших дальность полета более трех тысяч километров. Боеголовки оставались в трюмах корабля, стоявшего в порту Ла Исабелла в ожидании прибытия самих ракет. Переход этих двух судов прошел нормально и, хотя они и были обнаружены и сфотографированы американскими разведывательными самолетами, не вызвал особой тревоги. В 1962 году еще не было возможности обнаруживать ядерное оружие с помощью детекторов гамма- и нейтронного излучения. Указания капитанам «Индигирки» и «Александровска» по поводу их самообороны гласили: «Относительно самообороны судов «Индигирка» и «Александровск» во время плавания по доставке специального груза от пиратских кораблей и самолетов, то они вооружены двумя 37-мм зенитными автоматическими пушками с боекомплектом 1200 снарядов на каждую пушку. Открывать огонь только в случае попытки захвата или потопления вашего судна, с одновременным докладом о такой попытке в Москву».
К середине сентября ядерные боеголовки для ракет средней дальности Р-12 «Сопка» (дальность полета две тысячи километров) и средних бомбардировщиков Ил-28 уже были на Кубе. Средний бомбардировщик Ил-28 имел боевой радиус около тысячи километров и был дооборудован на Кубе в носитель ядерного оружия, способный взять шесть атомных бомб мощностью 8—12 килотонн каждая. Транспорты выгрузили первые шесть средних бомбардировщиков из транспортной упаковки на базу кубинских ВВС в Сан Хулиан. «Ил-28» были самолетами морской авиации и могли брать на борт кроме всего прочего еще глубинные бомбы, в том числе и атомные.
Ядерные боеголовки для этих ракет хранились в Санта Круз дель Норте. К началу третьей недели сентября на Кубу было отправлено 129 судов, из которых 94 уже прибыли в свои порты назначения, а 35 все еще находились на переходе. Погрузка в советских портах оставшихся грузов должна была завершиться до 20 октября, а прибытие последних судов на Кубу было намечено до 5 ноября, т.е. до выборов в конгресс США.
Первый серьезный тревожный звонок прозвучал 18 сентября, когда фрегат ВМС США, находившийся в Средиземном море у берегов Туниса, запросил советское торговое судно о характере его груза.
— Сельскохозяйственные машины! — ответил капитан.
Однако его палубный груз состоял из трех крупных упаковок неправильной формы, в которых находились разобранные части фюзеляжей трех средних бомбардировщиков Ил-28. Американцы заподозрили неладное и доложили по команде, что палубный груз напоминает замаскированные самолеты. Советским торговым судам было приказано, в случае запроса о характере груза, говорить, что это изделия автомобильного экспорта или сельскохозяйственные машины, следующие в Гавану. Первоначально капитаны судов, выходя в море, не знали своего конечного пункта прибытия, им предписывалось общее направление движения на Азорские острова, и там, в определенной точке, им надлежало вскрыть запечатанные конверты, в которых содержались указания о дальнейшем маршруте вплоть до пунктов прибытия на Кубе. Таким образом, не достигнув Азорских островов в центре Атлантики, не было возможности ненароком узнать свой конечный пункт. На судах, которые перевозили на Кубу личный состав четырех мотострелковых полков, запрещалось одновременно выпускать на верхнюю палубу более 25—30 человек, остальные должны были оставаться внизу, в условиях крайне повышенной температуры и влажности, которые становились непереносимыми в Саргассовом и Карибском морях. После первой ходки туда и обратно и находясь под загрузкой для последующего выхода в море, большинство капитанов уже прекрасно знали, что они будут совершать рейсы только в кубинские порты.
Тем временем военные суда и самолеты-разведчики США начали проявлять интерес к проводимым масштабным морским перевозкам и предпринимать более энергичные усилия по идентификации груза советских судов. В тех случаях, когда размеры и конфигурация груза — такого как самолеты, вертолеты, грузовые автомобили и БТРы — вынуждали перевозить эту технику на палубе, то оборудование накрывалось, а самолеты разбирались, упаковывались в контейнеры и также накрывались. Однако полностью скрыть все грузы было невозможно, и вскоре разведывательные корабли и самолеты США определили, что началась масштабная переброска военных грузов морским путем. Военнослужащие на борту судов были в гражданской одежде. На Кубе разрешалось носить кубинскую военную форму, однако большинство из них оставались в штатском. Связь между Министерством обороны и судами, привлеченными к морским перевозкам, обеспечивалась через курьеров, радио и телефон для передачи сообщений не применялись.
19 сентября ГК ВМФ адмирал флота С.Г. Горшков доложил в Министерстве обороны о натовских учениях «Фоллекс-62», район проведения которых охватывал всю Европу, Средиземное море и Северную Атлантику. Горшков сделал вывод, что учения являются частью текущих маневров, в ходе которых силы НАТО отрабатывают переход к полномасштабной ядерной войне.
Штаб ВМФ с опаской наблюдал за усилением активности ВМС США в Атлантике. Помимо этого учения началось одновременно и крупномасштабное совместное амфибийно-десантное учение флота и морской пехоты США. Учение носило наименование «Операция «Ортсак», т.е. Кастро, если прочесть справа налево. Десантирование отрабатывалось на острове Вьекес вблизи Пуэрто- Рико. Но было совершенно очевидно, что это явная отработка вторжения на Кубу.
19 сентября 1962 года, в связи с усилением разведывательной активности со стороны Соединенных Штатов и втайне опасаясь, что секрет грузов будет раскрыт, премьер Хрущев обязал советский Генеральный штаб послать всем советским торговым судам телеграмму со следующими инструкциями: «Советские суда являются частью Советского Союза и любое открытое нападение на них со стороны иностранных кораблей или самолетов представляет собой акт агрессии против СССР. В случае обстрела иностранными самолетами или кораблями, капитан имеет право открыть огонь. Капитан судна, подвергшегося нападению, обязан принять все необходимые меры по поддержанию порядка. При докладе об атаке со стороны противника сообщение об атаке подлежит кодированию».
Маршал Малиновский настоял на том, чтобы «Операция «Кама» продолжалась по плану, без привлеченная крейсеров и эсминцев, и что нам достаточно иметь в районе Кубы, в качестве сдерживающего фактора, несколько подводных лодок с ядерными торпедами на борту.
Чрезвычайные меры скрытности способствовали успеху этапа переброски операции «Анадырь», но когда суда разгрузились, а личный состав и техника перебазировались на пусковые позиции, прятать их стало все труднее и труднее. Из-за частых полетов американских самолетов-разведчиков советские военнослужащие на Кубе передвигались к своим казармам только в ночное время и были прозваны кубинцами «ночные ползуны».
В связи с усилением американской разведки торговых судов, участвующих в «Операции «Анадырь», всем судам советского Морфлота 27 сентября была передана следующая телеграмма: «В том случае, когда невозможно защититься от вооруженной атаки вашего судна со стороны иностранных военнослужащих, силой проникающих на него, старший перевозимого судном воинского подразделения должен уничтожить все имеющиеся на борту документы, содержащие военные или государственные секреты. При угрозе захвата наших судов иностранными судами капитан и старший перевозимого воинского подразделения противодействуют атаке и проникновению на судно и, в случае необходимости, топят его, используя все средства для спасения экипажа — в соответствии с указаниями Морфлота».