6 августа 1409 г. магистр Ульрих фон Юнгинген объявил войну королю Ягайло и вторгся в польские земли, сразу захватив пять пограничных крепостей. Ягайло созвал ополчение и смог отбить одну крепость. Осенью пришлось заключить перемирие, так как обе стороны не были достаточно подготовлены к войне.
За зиму была проведена основательная подготовка. Орден собрал отряды наёмников и пригласил много рыцарей из стран Западной Европы, помимо имевшихся в составе Ордена. Укреплялись замки, собиралось продовольствие.
Зимой 1409/10 г. поляки, литовцы и русские, входившие в состав литовского княжества, договорились о совместных действиях. Польская армия собиралась в районе Познани, русско-литовская на р. Нарев. Ожидались войска из Малой Польши, добровольцы из Венгрии и Чехии, вспомогательное татарское войско.
В июне 1410 г. союзные войска двинулись навстречу друг другу и соединились на Висле в районе Червинска 2 июля. Объединённое войско пошло к границе Ордена вверх по течению речки Вкра. 7 июля уже вблизи границы Ягайло провёл смотр войскам и устроил ложную тревогу. 8 июля войска отдыхали, 9-го перешли границу Ордена. Здесь были назначены командующие войсками. Литовцы и поляки сохранили раздельное командование. Литовско-русскими войсками остался командовать Витовт, командование польскими войсками было поручено коронному маршалу Збигневу (Зындраму).
В первый же день после перехода границы войска Ягайло заняли немецкую крепость Лаутенбург, ещё раньше, пока основное войско отдыхало, боковые отряды заняли Сольдау и Нейденбург. 10 июля Ягайло встретил немецкие войска на укреплённой позиции за речкой Древенца и принял решение обойти их с востока. Польско-литовское войско двинулось на Сольдау, где перешло речку. Магистр Ульрих устремился наперерез союзникам и занял позицию у Танненберга. Польско-литовское войско медленно двигалось на север, по дороге взяв и разграбив город Гильбенбург (Домбровно).
15 июля войска встретились неподалёку от деревни Танненберг. Всю предыдущую ночь была буря, шёл дождь, который не прекращался и днём. Польско-литовская армия двигалась медленно. Пройдя за день всего 11 км, она встала на отдых в лесу около озера Любань. Высланные вперёд разъезды увидели впереди на холмах войска Ордена.
Оба войска некоторое время находилась в нерешительности. Польско-литовская армия не решалась атаковать противника, находившегося вблизи на холмах, так как не могла развернуть в лесу боевой порядок. Рыцари тоже не рисковали атаковать своей тяжёлой конницей противника в лесу, где у лёгких подвижных вспомогательных войск короля Ягайло были все преимущества.
Вопрос был разрешён по-рыцарски. Ульрих решил послать королю Ягайло в качестве вызова к бою два меча и отойти, чтобы очистить для польско-литовской армии место для боя.
Польско-литовская армия в этот период не была неким единым организмом. Это было объединение феодальных ополчений. Войска Ордена были более однородны.
Снаряжение немецких орденских рыцарей находилось в полном соответствии с общим ходом развития европейского доспеха. Основным типом доспеха, использовавшегося для защиты, был дощатый доспех, состоявший из больших металлических пластин, подогнанных друг к другу, повторяющих в основном формы человеческого тела и имеющих подвижные сочленения.
Самой главной деталью доспехов по праву считался шлем. Наиболее популярным и распространённым в начале XV в. был шлем с необычным названием «собачья морда» (нем. hundsgugel). Он был производным от шлема типа «бацинет» (нем. beckenhaube, фр. bacinet). С середины XIV в. у бацинетов, ради облегчения дыхания и для усиления забрала (нем. klappvisier) стали делать остроконечными, вытянутыми вперёд, напоминавшими морду собаки. К концу XIV в. «собачья морда», имеющая в основе бацинет, приобретает жёсткие подбородник и назатыльник, так что шлем «сидел» на плечах рыцаря. Наиболее подходящим названием для этого типа шлемов является «большой бацинет (фр. grand bacinet) с забралом». Наряду с ним используются и более ранние типы, имеющие в основе малый бацинет с кольчужной бармицей и с тем же забралом «собачья морда». Использовался и шлем типа салад (ст.-нем. schelern, фр. salade), который тоже развился из бацинета. Салады ранней формы имели неподвижное забрало или просто небольшую прорезь в нижней части, отогнутые поля и слабовыраженный назатыльник. Но салады не получили пока распространения, их время было впереди.
Редкой формой шлема был также шарообразный «бикокет» (фр. bicoquet) с большим забралом и вогнутыми стенками для защиты шеи.
Перечисленные выше шлемы были элементами доспеха рыцаря. Простые воины того периода — пехотинцы, лучники и арбалетчики — носили либо бацинеты без забрала, либо более простой головной убор — железную шляпу (нем. eisenhaube). Она могла иметь форму таза или полусферы с широкими прямыми или опущенными полями. Возможно также использование поздней разновидности горшковидного большого шлема (англ. great helm), который надевался на бацинет. Пользовались ли им в сражениях, вопрос спорный, но на турнирах надевали и в то время, и позже.
Рыцарские доспехи к тому времени становятся всё более сложными и закрытыми. Излюбленный в XIV в. лентнер (нем. lentner), плотно облегающий кожаный камзол с нашитыми снизу металлическими пластинами, постепенно выходит из употребления. Его заменяет сплошная кираса, закрывающая грудь и спину. Поверх кирасы стали носить жиппон — льняную тунику гербовых цветов, часто с изображением герба, которая шнуровалась по бокам. В начале XV в. появились подвижные наплечники. К кирасе снизу добавляется юбка из 3–5 полос металла. На места соединения кирасы с наплечниками закрепляются круглые металлические диски. Ноги прикрываются налядвенниками с наколенниками (нем. oberbeinzeug) и наголенниками с металлическими башмаками (нем. unterbeinzeug). Латные башмаки (нем. schuhe, фр. sollerets, англ. goad, sabatans) приобретают острые носки.
Роскошные накидки — гамбизоны — приобретают широкие рукава, зачастую оторачиваются мехом (как, например, у магистра Ордена), украшаются изображениями тевтонского креста и т.д., полностью закрывая кирасу и прикрытия рук. Прикрытия рук состоят из двух частных наручей, соединённых шарнирами (нем. unterarmzeug), закреплёнными вместе с налокотниками (нем. armkacheln) с верхней защитой рук (нем. oberarmzeug) и соединённых с наплечниками (нем. achseln). Дополняли прикрытие рук латные рукавицы (нем. handschuhe).
Продолжали своё существование такие виды доспехов, как кольчуга и бригандина. Эти доспехи носили простые воины. Кольчуги могли надеваться по две сразу — одна на другую.
Из оружия нападения главным для рыцаря был меч. Продолжается тенденция к сужению его клинка и приобретению колющего конца. Длина меча увеличивается и достигает 80–90 см. Появляются мечи с рукоятью в полторы руки (нем. zuanderthalb hand). Боевые клинки приобретают ребро вместо долы. Появляется искусство фехтования мечом; оно распространяется из Италии странствующими мастерами, которых называли fechter — поединщиками, от них пошло слово «фехтование».
Копьё в кавалерии усиливается в той части, где его держали рукой. Предпринимаются попытки придать копью форму конуса, появляется защитный диск (нем. brechscheibe). Кавалерийское копьё в германоязычных странах носило название «schurzer». Длина его в среднем доходила до 3,5 м.
В пехоте получает распространение алебарда, которая представляет собой комбинацию копья, топора и клевца. Это оружие призвано было разрубать доспехи и проникать в сочленения.
Из метательного оружия использовались луки и арбалеты.
Из огнестрельного оружия на поле боя под Грюнвальдом использовались бомбарды и, возможно, небольшие ручные пушки. Вооружение польских рыцарей практически не отличалось от вооружения немецких. Активно используются для прикрытия лошадей кольчужные попоны, налобные пластины. Излюбленным оружием польских рыцарей (впрочем, как и многих немцев) был боевой топор.
Основным отличием рыцарей были гербы, изображавшиеся на треугольных или квадратных щитах небольших размеров, которые в верхней части приобретают вырезы для копья.
Количество воинов, выставленных Орденом, по подсчётам разных источников, колеблется от 11 до 27 тыс. человек. По Е.А. Разину, на поле боя было около 4 тыс. рыцарей (огромная, прямо невиданная концентрация профессиональных воинов), до 3 тыс. оруженосцев и около 4 тыс. арбалетчиков. Все они были объединены в 51 знамя. Источники указывают, что в сражении принимали участие немецкие, французские и другие рыцари, наёмники-швейцарцы, английские лучники и т.д., всего представители 22 народностей.
На вооружении Ордена были бомбарды, количество которых не называется.
Польско-литовские войска состояли из 91 хоругви и 3 тыс. татар. Е.А. Разин производит интересный подсчёт хоругвий по их этнической принадлежности. Польское войско выставило 51 хоругвь, из них 42 чисто польские, 2 хоругви наёмников и 7 хоругвей из уроженцев русских областей. Литовское войско выставило 40 хоругвей, из них 36 русских. Таким образом, войско состояло из 43 русских хоругвей, 42 польских, 4 литовских и 2 хоругвей наёмников. Кроме того, в войско входили наёмные отряды из армян, волохов, венгров, чехов (чехами командовал знаменитый Ян Жижка), моравов. Всего от 10 народностей.
