Когда мальчик выучился грамоте, его отдали — для пополнения образования и усвоения добрых обычаев — к родственнику Константина и Феклы Ионе, игумену Никитского монастыря близ Переяславля. Этот Иона так же, как и родители Димитрия, переселился из Мценска вместе с вышеназванным боярином Григорием Протасьевым. Он был известен за человека очень добродетельного и богобоязненного, так что сам великий князь Иоанн III почасту призывал игумена к себе и беседовал с ним о пользе душевной. Пример Ионы, понятно, действовал очень сильно на впечатлительную душу Димитрия и все больше и больше побуждал его вступить на путь монашеской жизни. Он с жадностью прислушивался к рассказам о тогдашних подвижниках благочестия и сильнее всего поражался равноангельским житием и великими трудами преподобного Пафнутия, игумена Боровского монастыря. Слава Пафнутия неотразимо влекла к себе отрока: он всегда думал о том, как бы совсем удалиться из мира, поступить под начало к Боровскому игумену, идти по его стопам и от него принять пострижение в иноческий образ. Но стремлениям Димитрия не суждено было исполниться при жизни Пафнутия.
По смерти Боровского игумена 1 мая 1477 года в свои думы Димитрий посвятил и брата Герасима: они оставили дом, родных, и тайно удалились из Переяславля Залесского в Боровск, в обитель славного подвижника. Здесь оба брата были пострижены в монашество: Димитрий получил имя Даниила и был отдан под начало старцу Левкию, известному своей богоугодной жизнью. Под руководством Левкия Даниил пробыл десять лет и научился строгостям монашеской жизни: соблюдению иноческих правил, смиренномудрию и полному послушанию, так что не начинал без соизволения старца никакого дела. Но старец пожелал уединенной и безмолвной жизни: вышел из Пафнутьева монастыря и основал пустынь, получившую имя Левкиевой. По удалении своего старца Даниил пробыл в Пафнутьевом монастыре два года; он отдавался иноческим подвигам со всем пылом молодой души: проводил время в посте и молитве, раньше всех являлся к церковному пению, покорялся воле настоятеля, угождал всей братии, хранил душевную и телесную чистоту. Все в монастыре любили Даниила и удивлялись, как он, моложе других возрастом, мог столь быстро подняться добродетелями и чистотою жизни над своими сподвижниками. Преклонение перед подвигами Даниила было так велико, что его желали даже видеть преемником преподобного Пафнутия на игуменстве в Боровской обители.
Может быть, спасаясь от соблазнов властительства или подражая примеру своего начальника Левкия и других славных иноков, Даниил оставляет Пафнутьеву обитель и обходит многие монастыри, чтобы изучить их добрые обычаи и насладиться беседами известных старцев-подвижников. Наконец, он прибывает в родной Переяславль, когда его отец уже умер, а мать постриглась в монашество с именем Феодосии. Он поселяется в Никитском Переяславском монастыре, несет пономарское послушание, затем переходит в Горицкий монастырь Пречистой Богородицы, где был игуменом его родственник Антоний, и прилежно несет послушание просфорника. Сюда пришли к нему братья Герасим и Флор; первый умер в Горицком монастыре в сане диакона в 1507 году а второй перешел в обитель, которую позднее основал Даниил, и здесь окончил дни свои. Игумен Антоний убедил Даниила принять сан иеромонаха. Поставленный во священноинока, подвижник всего себя посвятил новому служению: нередко он проводил без сна целые ночи, а в течение одного года ежедневно совершал Божественные литургии. Строгой, богоугодной жизнью и неусыпными трудами Даниил обратил на себя общее внимание: не только монахи, но и мирские люди, от бояр до простолюдинов, приходили к нему и исповедывали свои грехи. Как искусный врач, преподобный проливает на душевные язвы целительный бальзам покаяния, повязует их Божественными заповедями и направляет грешников на путь здоровой, богоугодной жизни.
Когда случайно странники заходили в монастырь, Даниил неизменно по заповеди Господней принимал и покоил их; иногда же выспрашивал: нет ли кого, брошенного на пути, замерзшего или убитого грабителями? Узнавши, что такие беспризорные люди есть, преподобный ночью тайно выходил из обители, подбирал их и на своих плечах приносил в скудельницу, которая была недалеко от обители и называлась Божий дом. Здесь, на божедомье он отпевал безвестных гостей и поминал их в молитвах при служении литургий. Но не на всех одинаково действовал пример подвижника: некто Григорий Изъединов, собственник того места, где было божедомье, приставил к нему своего слугу, чтобы со всякого, погребаемого в скудельнице, брать плату, и без нее нельзя было похоронить никого.
Как-то пришел в Горицкий монастырь странник; никто не знал, откуда он явился и как его зовут; пришлец ничего не говорил, кроме одного слова: «дядюшка». Преподобный Даниил очень привязался к неизвестному и часто давал ему приют в своей келлии, когда путник бывал в монастыре. Однажды в первозимье подвижник шел в церковь к заутрени и так как ночь была темна, на полпути споткнулся обо что-то и упал. Думая, что у него под ногами дерево, преподобный хотел отодвинул его и, к ужасу своему, заметил, что это мертвый странник, тот самый, который произносил одно слово: «дядюшка», тело было еще тепло, но душа оставила его. Даниил одел умершего, отпел надгробные песни, отнес на божедомье и положил вместе с другими покойниками. Начав совершать по страннику сорокоуст, подвижник сильно скорбел о том, что не знает его имени, и укорял себя, почему не похоронил усопшего в монастыре, около святой церкви. И часто, даже во время молитвы, вспоминался Даниилу безвестный странник: все хотелось перенести тело из скудельницы в монастырь, но сделать этого было нельзя, так как оно было завалено телами других покойников. После молитвы подвижник часто выходил из келлии на заднее крыльцо, откуда был виден на горе ряд скудельниц с человеческими телами, возникших оттого, что в течение многих лет здесь погребали странников. И не один раз видел преподобный, как от скудельниц исходит свет, словно от множества пылающих свечей. Даниил дивился этому явлению и говорил себе: «Сколько среди погребенных здесь угодников Божиих? Их недостоин весь мир и мы, грешные; их не только презирают, но и унижают; по отшествии из мира их не погребают у святых церквей, не совершают по ним поминок, но Бог не оставляет их, а еще больше прославляет. Что бы такое устроить для них?»
И Бог внушил преподобному мысль устроить церковь на том месте, где виделся свет, и поставить при ней священника, чтобы он служил Божественные литургии и поминал души усопших, которые покоятся в скудельницах, и прежде других неведомого странника. Часто размышлял об этом преподобный, и не один год, но никому не объявлял о своих намерениях, говоря: «Если это угодно Богу, Он сотворит по воле Своей».
Как-то пришел к подвижнику священноинок Никифор, бывший игумен Никольского монастыря на Болоте, в Переяславле Залесском, и сказал, что он много раз слышал звон на месте, где были скудельницы. Иногда же Никифору виделось, что он перенесен на гору со скудельницами, и вся она полна котлов и других сосудов, какие бывают в монастырских общежитиях. «Я, — прибавил Никифор, — не обращал внимания на это видение, почитал его как бы за сон или мечту. но оно неотступно было в моем уме, беспрерывно несся и звон со скудельничной горы, и вот я решил поведать это твоему преподобию».
Даниил ответил гостю: «Что ты видел духовными очами, Бог может привести и в исполнение на месте том, не сомневайся в этом».
Однажды шли на Москву из Заволжских обителей по делам три монаха и остановились у преподобного Даниила, как человека, более других набожного и известного гостеприимством. Подвижник принял путников, как вестников небесных, угостил их, чем Бог послал, и вступил с ними в беседу. Странники оказались людьми опытными в делах духовных, и Даниил подумал про себя: «Я никому не сообщал о свете, который видел в скудельницах, и о намерении устроить при них церковь, но эти три мужа, видимо, посланы мне от Бога; столь рассудительным людям следует открыть свою мысль, и, как они разрешат мои недоумения, пусть так и будет». И подвижник по порядку стал говорить гостям о безвестном страннике, о его смерти, о своем раскаянии, что не у церкви похоронил его, о свете над скудельницами и о желании устроить при них храм для поминовения погребенных на божедомье и прежде всех незабвенного странника. Со слезами на глазах Даниил закончил свою речь к старцам: «Господа мои! Вижу, что по Божественному изволению вы пришли сюда просветить мою худость и разрешить мои недоумения. Совета доброго прошу у вас: душа моя горит желанием выстроить церковь при скудельницах, но не знаю, от Бога ли эта мысль. Подайте мне руку помощи и помолитесь о моем недостоинстве, чтобы этот помысл оставил меня, если он не угоден Богу, или перешел в дело, если Богу угоден. Сам я не верю желанию своему и боюсь, как бы оно не принесло соблазна вместо пользы. Посоветуйте мне, как следует поступить: что вы укажете, то я и выполню с помощью Божией». Три старца как бы одними устами ответили Даниилу: «Про столь великое дело Божие мы не смеем говорить от себя, а передадим лишь, что слышали от духовных отцов, которые искусны в благоумном обсуждении помыслов, волнующих души иноков. Если какой помысл и от Бога, не следует доверяться своему уму и скоро приступать к его исполнению, оберегая себя от искушений лукавого. Хотя ты и не новичок в подвигах, давно привержен к монашеским трудам и почтен саном священства, однако и тебе следует просить помощи от Бога и Ему вверить дело свое. Повелевают отцы: если мысль влечет нас на какое-нибудь начинание, хотя бы оно казалось и очень полезным, не следует раньше трех лет приводить его в исполнение, чтобы действовало не наше хотение и чтобы мы не вверялись своей воле и пониманию. Так и ты, отче Данииле, подожди три года. Если помысл не от Бога, незаметно переменится твое настроение и мысль, тебя волнующая, мало-помалу исчезнет. А если хотение твое внушено Господом и согласно с Его волей, в течение трех лет твоя мысль будет расти и разгораться сильней огня и никогда не пропадет и не забудется; днем и ночью она станет волновать твой дух — и ты узнаешь, что помысл от Господа, и Всесильный произведет его в дело по воле Своей. Тогда можно будет мало-помалу воздвигать святую церковь и начинание твое не посрамится».
