Меморандум, выработанный на консультациях, содержал в себе условие о том, что в случае столкновения с СССР немцам необходимо искать союза с народом против Сталина, а попытка поработить народ приведет к трагедии. В конце переговоров доброжелатель из числа немецких офицеров порекомендовал русским участникам забыть о самом факте такого контакта, закрыть подпольную типографию и перебраться в другие страны в случае назначения на должность референта по «восточным делам» А. Розенберга. Через месяц Розенберг был назначен на должность, участники тайных переговоров на время покинули страну. Со стороны немецких властей давление на Германский отдел Союза стало возрастать — немцы требовали его присоединения к Русскому Национал-Социалистическому Движению (РНСД). В августе 1938 г. Исполнительное бюро Союза приостановило деятельность отдела в Рейхе.
В 1939 г. Союзу удалось установить контакт с польским правительством в изгнании через молодого польского журналиста В. Стенкевского. Вместе с ним был выработан договор о сотрудничестве НТС с эмигрантским польским правительством.
В это же время по инициативе исполняющего обязанности председателя Союза (руководителя Польского отдела) А. Э. Вюрглера из названия организации Национально-Трудовой Союз Нового Поколения были удалены последние два слова. Возрастной ценз на вступление в НТС был отменен. До этого в ряды Союза принимались лица, родившиеся после 1885 г.
Когда началась война Германии против СССР, Союз заявил о своем нейтралитете, т. к. его отделы действовали во многих странах обеих воюющих коалиций. Некоторые отделы прекратили свое существование (Эстония, Латвия, Литва, Бессарабия, отчасти Польша). В Чехословакии руководство отдела НТС было арестовано.
В мае 1941 г. в штаб Союза в Белграде прибыл Редактор берлинской русской газеты «Новое Слово» В. М. Деспотули (получивший в эмиграции прозвище Гестапули, за свои контакты с ведомством Гиммлера). На встрече с руководством Союза им от лица здравомыслящих немецких кругов было предложено НТС негласное сотрудничество «в деле решения русского вопроса». Исполнительное бюро НТС не сразу откликнулось на это предложение, поставив основным своим условием освобождение руководства чехословацкого отдела Союза. Через некоторое время после возвращения Деспотули в Берлин от главы чехословацкого отдела Д. В. Брунста было получено извещение об освобождении.
Мнения руководства НТС разделились — профессор Георгиевский предлагал не спешить и получше выяснить обстановку, Байдалаков и Вергун решили согласиться с предложением, и вскоре центр Союза перебрался из Белграда в Берлин. В Берлине члены руководства Союза наладили контакт с заместителем Розенберга доктором Р. А. Лейббрандтом, не разделявшем мнение свого шефа о «восточной политике».
Г. С. Околович после переезда в Берлин с большим трудом пробрался в Смоленск для ведения там союзной работы среди местного населения.
С 1942 г. в Берлин стала поступать информация о событиях в России и о положении там членов НТС. По мнению члена Союза К. Вергуна, члены НТС в России немцам не только не нужны, но и вредны, а вести от членов Союза ужасны и неописуемы.
В сферу интересов НТС в Берлине попал военнопленный генерал РККА Ф. И. Трухин. Трухин попал в плен на Северо-Западном фронте и после ряда допросов и бесед с представителями немецкого командования и разведслужб был перевезен в Германию. Немцы, убедившись в его антикоммунистических настроениях, разрешили ему бывать в Берлине, где проживал его родственник, член Союза Г. Трегубов. Вскоре Трухин был включен в Совет НТС.
Поздней осенью 1942 г. в Берлин прибыл генерал-лейтенант А. А. Власов. На частной квартире, занимаемой генералом, с ним встретился один из идеологов Союза А. С. Казанцев, служивший в отделе пропаганды ОКВ. Вскоре состоялась встреча Власова с руководством Союза и генералом Трухиным. Через Казанцева НТС установил контакт с М. Зыковым и генерал-майором Д. Е. Закутным.
Другим направлением деятельности НТС стала работа в лагерях военнопленных и специальных лагерях. В созданном Восточным министерством Рейха лагере подготовки административных работников в Вустрау работала комиссия Союза. Ею велась работа по отбору и подготовке к вступлению в организацию новых членов из числа военнопленных. Одновременно члены Союза преподавали в Вустрау и ряде других лагерей общественно-политические науки, читали лекции по истории России, знакомили слушателей с программой НТС.
Члены Союза, видевшие основной целью существования Союза работу по освобождению России от большевистского и гитлеровского ярма, всеми путями стремились попасть в Россию.
Руководство НТС ставило перед своими членами ряд задач:
Быть с народом в его трудном положении и разделять с ним все тяготы оккупации.
Распространять идеологию Союза как «Третьей Силы» и образовывать тайные союзные организации в среде населения.
Спасать пленных красноармейцев от голода и истребления немцами.
Помогать населению всем, чем можно.
Создавать тайные ячейки в воинских частях, формировавшихся из бывших красноармейцев.
В Германии проникать в лагеря военнопленных и вывезенных на работы в Германию.
Основной «лазейкой» на оккупированную территорию СССР по-прежнему оставалась Польша, где позиции НТС были сильны еще с довоенных времен в связи с сотрудничеством с разведывательным отделением польского Генштаба.
Первыми членами НТС, попавшими на территорию СССР в июле и начале августа 1941 г., стали члены Польского отдела. Один из членов Союза устроился переводчиком при штабе известного немецкого аса Мельдерса. До осени 1941 г. А. Э. Вюрглером было организовано несколько пунктов перехода польско-советской границы в районе Брест-Литовска и Катовиц. Сеть была создана не без помощи бывших сотрудников Генштаба польской армии, и провалов на этой границе почти не было. На оккупированной территории Белоруссии и России Вюрглером были организованы явки в Лиде, Барановичах, Столбцах, Минске, Борисове и Смоленске.
Одними из первых, прибывших в Россию, были Г. С. Околович и В. В. Брандт — член Совета НТС в Польском отделе и бывший главный редактор варшавской русской газеты «Меч».
С трудом добравшись до Смоленска, они были приняты на службу в отдел социальной помощи городской управы. Здесь же они организовали первую ячейку НТС, включив в нее ряд членов Союза, пробравшихся сюда ранее. В своей работе солидаристы столкнулись с такими сложностями, как постоянная угроза со стороны Гестапо, настороженность и недоверие со стороны местного населения, не желавшего вести какую-либо политическую работу. Несмотря на сложности, организация вскоре разрослась. Постепенно Смоленск превратился в центр союзной работы на оккупированной территории.
После Смоленска настала очередь Брянска — туда выехала группа В. Кашникова. Члены группы поступили на работу: один заведовал городской столовой, другой — городским хозяйством, сам В. Кашников стал переводчиком в горуправе и одновременно — конферансье в городском театре. Именно работа в театре позволила Кашникову с разрешения местного коменданта проникнуть в лагерь военнопленных для отбора «актеров для труппы».
В 1943 г. В. Кашников выбыл в Варшаву, а оттуда — в город Лепель для организации союзной работы в бригаде Каминского и среди местных партизан. Помимо него у Каминского также работали члены НТС Р. Редлих (как сотрудник Министерства по делам оккупированных восточных территорий) и Г. Хомутов.
Р. Редлих так описывает Каминского: «Инженер-химик по профессии, зек по воспитанию и отношению к советской власти… Был он человек волевой, властный, командный, обращавшийся к любым средствам и приемам, в которых был воспитан и научен за проволокой. И с такой же психологией. Он стоял на позициях: все равно с кем, хоть с чертом, лишь бы большевиков резать. Хорошие немцы, плохие, а мне какое дело… Он был зверский антикоммунист, как сейчас говорят — пещерный…»
Каминский использовал Редлиха в качестве парламентера для ведения переговоров с генералом А. А. Власовым. Власов наотрез отказался обсуждать статус армии Каминского, предупредив, что в РОА бригада вольется с прежним командующим, но под начало Власова.
Когда Каминский отказался войти в подчинение командования РОА, на совете НТС было принято решение о его ликвидации — за действия, компрометирующие Русское Освободительное Движение. Исполнение акции было поручено членам НТС, служившим в бригаде РОНА. По ряду причин ликвидацию Каминского осуществить не удалось.
На оккупированной территории группы Союза появились в городах: Орше, Гатчине, Порхове, Вязьме, Орле, Гомеле, Могилеве, Полоцке, Борисове, Минске, Киеве, Барановичах, Слониме, Одессе и других местах. По информации Б. В. Прянишникова группы Союза существовали в 72 русских городах.