Вскоре после этого в Троицкую обитель прибыл благоверный князь Георгий Димитриевич. Князь Георгий был связан духовными узами с Троицкой обителью. Прп. Сергий был его крестным отцом, прп. Савва – отцом духовным. Теперь он обратился к своему отцу духовному с просьбой посетить его дом и преподать благословение всем домашним. Упрошенный князем, прп. Савва отправился к нему, думая вскоре же возвратиться в Сергиеву обитель. Но христолюбивый князь стал неотступно просить преподобного старца, чтобы он никогда не отлучался от него, но чтобы устроил монастырь в его вотчине, близ Звенигорода, и игуменствовал в нем. Видя доброе произволение князя, прп. Савва не отказался исполнить его просьбу. Он хотел искать подходящего места для устроения монастыря, но князь звенигородский уже заранее облюбовал и избрал такое место на горе Сторожевской, в полутора верстах от самого Звенигорода. Место это показалось преподобному как бы небесным раем, наполненным благовонными цветами. Молитвенно припав к честной иконе Пресвятой Богородицы, которую подвижник носил с собою, он со слезами воззвал к Заступнице: «Владычице мира, Пресвятая Богородице! На Тебя возлагаю надежду спасения моего. Не отрини меня, убогого раба Твоего, ибо Ты знаешь немощь души моей. И ныне, Владычице, призри на место сие и сохрани его безопасным от врагов. Буди мне наставницей и окормительницей моей до самого конца жизни моей, ибо иной надежды, кроме Тебя, я не имею».
Так помолившись и возложив всю надежду на Богоматерь, прп. Савва поселился на том месте. В непродолжительном времени он построил здесь небольшую деревянную церковь во имя Пресвятой Богородицы, честного и славного Рождества Ее. Недалеко от нее он соорудил себе маленькую келейку. От этого времени преподобный еще больше утруждал плоть свою постническими трудами и лишениями, подвизаясь в безмолвии. Скоро слух о его святой жизни привел к нему многих, искавших безмолвного жития, и преподобный всех принимал с любовью и был для них образцом смирения и иноческих трудов. Когда собралось довольно братии, прп. Савва, по образцу духовно воспитавшей его Троице-Сергиевой обители, устроил для них общежитие. В своих отношениях к братии он старался подражать своему великому учителю прп. Сергию, заветы которого хранил в сердце своем и соблюдал в своей подвижнической деятельности; свои распоряжения и приказания прп. Савва подкреплял собственным примером.
Предание сохранило о нем рассказ, что он сам на своих перетруженных подвигами и возрастом плечах носил воду на крутую гору, к монастырю, и все потребное для себя старался делать сам, чтобы научить братию не лениться и не губить дней своих в праздности. Все это радовало благоверного князя Георгия; он имел к прп. Савве, духовному отцу своему, великую веру и весьма почитал его, покровительствовал новосозданной обители и щедро благотворил ей. Благодатью Божией и молитвами прп. Саввы монастырь Сторожевский распространялся: братство увеличивалось пришельцами из соседних городов и селений, искавших духовной пользы и руководства в добродетелях. Как чадолюбивый отец, прп. Савва принимал всех с любовью и отечески непрестанно вразумлял их душеполезными поучениями. Они же, побеждаемые Божественной любовью, соблюдали заповеди своего наставника и приносили духовные плоды добродетели.
В 1399 году князь Георгий, по повелению брата своего великого князя московского Василия Димитриевича, должен был идти войною против волжских болгар. Перед самым походом благочестивый князь пришел в Сторожевскую обитель испросить благословения на брань у своего духовного отца. Он просил прп. Савву помолиться Всемилостивому Богу, да подаст ему силу на супротивных врагов. Святой помолился и, взяв честный крест, осенил им князя и при этом пророчески изрек: «Иди, благоверный княже, и Господь будет с тобою, помогая тебе. Врагов своих ты одолеешь и благодатью Божией здоровым возвратишься в свое отечество».
Приняв от святого старца благословение, князь Георгий Димитриевич собрал свои войска и пошел на болгар, покорил много городов и областей и с великой славой и победой возвратился в свою вотчину, как и пророчествовал преподобный старец.
По возвращении с победой князь Георгий Димитриевич поспешил к преподобному Савве благодарить его за благоуспешную молитву и помолиться в обители. После благодарственного молебна князь сказал подвижнику: «Великого молитвенника обрел я в тебе и крепкого помощника в бранях, ибо ясно вижу, что лишь твоими молитвами я победил врагов своих». Преподобный смиренно отвечал князю: «Благий и Милосердный Бог, видя твое благочестивое княжение и смирение сердца твоего и любовь, которую оказываешь ты убогим, даровал тебе такую победу над неверными, ибо ничем нельзя так приблизиться к Богу, как милосердием к нищим. И если до конца пребудешь милостив к ним, то много доброго приобретешь в сей жизни и будешь наследником вечных благ».
Князь сделал щедрое пожертвование в монастырь и учредил трапезу братии. После того князь Георгий стал питать еще большую веру к прп. Савве.
Вслед за тем благодарный и благочестивый князь поспешил доказать свою благодарность еще яснее, с усердием доставляя обители преподобного Саввы различные пособия, дары и вклады. Вновь были устроены келии для братии и обитель обнесена деревянной оградой. Но лучшим памятником трудов прп. Саввы и благотворительности князя Георгия Димитриевича остается существующий и поныне благолепный, величественный, обширный каменный храм во имя Рождества Богородицы, построенный на месте прежнего бедного, неудобного и слишком малого деревянного храма. Приступая к его построению, благочестивый князь дал прп. Савве много золота, сел и имений. Делал благочестивый князь и другие богатые приношения в обитель отца своего духовного, перед святой, подвижнической жизнью которого благоговел.
Между тем смиренномудрый старец преуспевал в добродетелях и дарованиях духовных. Бодрствуя над другими, он еще более, непрестанно и неослабно, бодрствовал над собою. Монастырь его украшался, и имя прп. Саввы прославлялось везде вокруг, как и имя Сторожевской обители. Со всех сторон стекались к нему иноки, ища руководства в духовной жизни и монашеских подвигах. Миряне приходили к нему, прося наставлений и руководства. Опасаясь и бегая земной славы, прп. Савва ушел для подвигов за версту от монастыря и там, в глубоком овраге, под сенью густого леса, ископал себе тесную пещеру, где в совершенном уединении и безмолвии, в покаянии со слезами молился Господу. Молитву и богомыслие преподобный чередовал с рукоделием и невзирая на свои преклонные лета не переставал сам трудиться для обители: своими руками он выкопал колодезь под горою, который и поныне доставляет прекрасную воду для обители.
Так, со дня в день возрастая в духовной жизни, прп. Савва достиг наконец глубокой старости, никогда не изменив своего уставного правила и отвергшись однажды мира, о мирском и суетном уже более не заботился; никогда он не одевался в мягкие одежды и не искал телесного покоя, предпочитая тесный и прискорбный путь пространному. Нищету возлюбил он паче богатства, бесславие – паче земной славы и терпение скорбей – паче суетной радости. Наконец преподобный впал в предсмертную болезнь. Почувствовав приближение кончины, старец призвал к своему смертному ложу братию, поучал их довольно от Божественных Писаний, убеждал блюсти чистоту душевную и телесную, иметь братолюбие, украшаться смирением и подвизаться в посте и молитве и при этом назначил преемником себе, игуменом обители, одного из своих учеников именем Савву. После этого, преподав всем мир и целование, преподобный скончался 3 декабря 1407 года.
Много слез пролили братия Сторожевского монастыря, лишившись своего «кормника и учителя». Весть о блаженной кончине прп. Саввы быстро распространилась по окрестностям и привлекла в обитель множество благоговейных почитателей его из иночествующих и мирян. На погребение собрались князья, бояре и жители звенигородские. Скорбь была всеобщая; все шли на погребение, как бы на погребение своего отца. Многие приносили своих недужных ко гробу преподобного. Тело прп. Саввы было предано в земле в церкви Рождества Пресвятой Богородицы, при нем построенной, на правой стороне.
Нетленные мощи угодника Божия были открыты спустя почти два столетия с половиной после его кончины, в царствование благочестивейшего Алексия Михайловича, в 1652 году. Обретение святых и нетленных мощей прп. Саввы было вызвано многочисленными дивными исцелениями и чудотворениями, совершившимися при гробе и по его молитвенному предстательству. Ближайшим поводом к обретению мощей прп. Саввы, по существующем в Сторожевском монастыре древнему преданию, послужило явление угодника Божия самому царю Алексию. Алексий Михайлович в одно из своих посещений монастыря ходил на охоту в окрестные леса звенигородские. Когда свита его рассеялась по лесу для отыскания логовища медведя и он остался один, из лесной чащи внезапно выбежал медведь и бросился на него. Царь, видя невозможность защищаться, обрек себя на верную смерть. Вдруг около него явился старец, и с его явлением зверь бежал от царя. Спрошенный об имени, старец отвечал, что его зовут Саввой и что он инок Сторожевской обители. В это время собрались к царю некоторые из его свиты, а старец пошел к монастырю. Вернувшись в обитель, Алексий Михайлович спрашивал архимандрита о монахе Савве, думая, что это какой-нибудь еще неизвестный ему подвижник, поселившийся в монастыре. Архимандрит отвечал царю, что в монастыре нет ни одного монаха с именем Саввы. Тогда царь, взглянув на образ преподобного, уразумел, что это он сам, велел отслужить молебен и освидетельствовать гроб для приготовления святых мощей прп. Саввы к торжественному открытию.