Простояв три дня на поле боя (или «на костях», как выражались русские летописцы), орденские войска отступили в Ливонию. В 1503 г. Вольтер фон Плетгенберг, уже избранный к тому времени ландмейстером Тевтонского ордена в Ливонии, заключил с Москвой очередное перемирие сроком на 6 лет, многократно продлевавшееся — вплоть до 1557 г.! — и по-прежнему уделял неусыпное внимание обучению туземного прибалтийского населения военному делу, понимая, что наемные солдаты стоят очень дорого, рыцари-вассалы ненадежны, силы собственно ордена Девы Марии ничтожно малы и на помощь никаких крестоносцев не только рассчитывать, но даже надеяться больше никак не приходится.
Интересно, что земский магистр Вольтер фон Плетгенберг, хотя и сохранил лично верность римско-католической вере, ничем не препятствовал распространению протестантизма («лютеровой ереси») в подвластной ему ливонской части орденского государства тевтонских рыцарей. Вероятно, старый тевтон стремился избежать религиозных распрей на подвластной ему территории с целью максимального сохранения обороноспособности Ливонии. Впрочем, в описываемую эпоху не только в Прибалтике, но даже во владениях Тевтонского ордена, расположенных в собственно Германии (Священной Римской империи), наступил период так называемого троеверия (триконфессионализма), когда в изначально католическом ордене Девы Марии бок о бок с католическими братьями состояли и братья-протестанты (евангелисты-лютеране и даже кальвинисты-реформаты).
Ландмейстер Вольтер фон Плеттенберг «приложился к роду праотцев своих» в 1535 г., не сходя со своего резного дубового кресла, опираясь правой рукой на эфес вонзенного в доски пола рыцарского меча. На нескольких зданиях в бывшей столице ливонского отделения Тевтонского ордена — городе Риги (например, в Домском соборе и в Замковом дворе) можно и поныне лицезреть его рельефное изображение в полном рыцарском вооружении.
В 1547 г. в Москве был венчан на царство государь всея Руси Иоанн IV, очень скоро ставший царем Грозным. С самого начала «взяв под прицел» Ливонию, как выход на Балтику, он (предвосхищая аналогичные действия Петра Великого) активно занялся вербовкой в Германии наемников, закупкой современного вооружения и того, что мы сегодня именуем ноу-хау или хай-тек—высоких технологий, специалистов во всех областях, оружейников, пищальных и пушечных дел мастеров и т.д. В больших количествах (всего более 4000 человек!) они прибывали из Германии в Ригу и — к огромному неудовольствию «псов-рыцарей»! — через Ливонию следовали дальше в Москву. Схватив одного из таких «специалистов», рыцари ордена Девы Марии сгоряча снесли ему голову. Но этим кровавым инцидентом дело — к сожалению для ордена! — не ограничилось. В 1548 г. некто Ганс Шмитт получил от римско-германского императора Карла V Габсбурга разрешение на вербовку в Германии ремесленников и ученых на службу царю, но был задержан в Ливонии орденскими властями вместе с набранными им иностранными специалистами и заключен в тюрьму, что вызвало дипломатический скандал, немедленно переросший в военный конфликт.
Зимой 1557 г. русская рать князя Шестунова начала военные действия против Дома Пресвятой Марии Тевтонской в Ливонии из района Ивангорода с целью утвердиться в устье реки Наровы и начать там строительство русской военно-морской базы («для корабельного пристанища»). Рать Шестунова успешно «повоевала» весь район Наровы и приступила к строительству порта.
В 1558 г. очередная русская рать (как и прежде, имевшая в своем составе многочисленные контингенты татарской легкой конницы и немецких ландскнехтов) вторглась в Ливонию, положив тем самым начало 25-летней Ливонской войне. Эта 40-тысячная рать под командованием князя Глинского и татарского «царевича» (так его чаще всего именуют летописцы и последующие историки, хотя в действительности он был законным «царем», то есть ханом Касимовским и Казанским) Шах-Али (Шиг-Алея), имея впереди «ертаул» (авангард), состоявший из легкой конницы и высылавший перед собой разъезды, «по нахоженной дороге» двинулась на Дерпт.
Узнав, что «русские идут», рыцари ордена Девы Марии и их ливонские вассалы вспомнили о своих эстонских и латышских крестьянах, у которых 20 годами ранее, сразу же после смерти дальновидного Вольтера фон Плеттенберга, сами же отняли оружие и которых тоща же прекратили обучать военному делу. Теперь они снова призвали их к оружию... которого у тех не было, так что многие явились на службу «вооруженные» (без преувеличения!) лишь камнями и дубинками.
Выступив из Дерпта, ливонское «войско», насчитывавшее всего лишь 500 (!) пехотинцев и конников, осмелилось преградить путь бесчисленным ратям царя Грозного, намереваясь дать им бой на подступах к городу, но было легко побеждено ими и подверглось почти поголовному истреблению. Для уничтожения малочисленного ливонского отряда оказалось достаточно сил одного московского «ертаула», получившего незначительное подкрепление от воевод Передового полка и полка Правой руки. Царским ратям открылась беспрепятственная дорога в Ливонию. Простояв под Дерптом два дня, но не сумев взять город, русская рать переправилась через реку Эмбах и разделилась. Часть московских войск двинулась дальше на Ригу, а главные силы — к Балтийскому побережью.
Достигнув побережья, русское войско повернуло к Нарве и Ивангороду, между гарнизонами которых велась артиллерийская перестрелка. 11 мая 1558 г. русский гарнизон Иваншрода, форсировав реку Нарову, пошел на штурм Нарвы и в ходе ожесточенного штурма захватил нижнюю часть орденской крепости. 12 мая ливонский гарнизон сдался на милость победителей. Устье реки На-ровы и выход к Балтийскому морю оказались в руках царя Грозного. Нарва (которой было возвращено ее древнее название Ругодив) была превращена в русский торговый порт, с правом свободной и беспошлинной торговли со всей Русью и Германией.
Летом 1558 г. начался второй большой поход русской рати, нанесшей одновременно три удара:
1) от Нарвы на Нейшлос (Нишлот, по-эстонски Васкнарву, по-русски Сьфеньск);
2) от Пскова через Нейгаузен на Дерпт;
3) на Ригу.
Крепость Нейшлос была осаждена русским воеводой Адашевым 2 июня 1558 г. Адашев выслал отряды на Рижскую и Ревельскую (Колыванскую) дороги с целью преградить подступы к осажденной крепости и не допустить ее деблокады силами ливонского ландмейстера. Московиты соорудили на дорогах засеки с сильными гарнизонами.
На сей раз русское войско имело на вооружении сильную осадную артиллергар (наряд), подвергшую успешному обстрелу осажденный ливонский город, несмотря на ответный огонь крепостных орудий. «И туры круг города поставили и наряд по всем турам розставили, и учали по городу стрелять из всего наряду, ис пищалей по вокнам».
Когда к воеводе Адашеву подошли подкрепления из Пскова и Новгорода, орденский гарнизон капитулировал (6 июня 1558 г.). Вся местность северо-западнее реки Наровы на 50 верст была очищена от ливонских отрядов. Чудское озеро, на льду (или на берегу) которого далекий предок царя Грозного, святой благоверный князь Александр Невский, 316-ю годами ранее разгромил орденское войско, и река Нарова стали безопасны для русского судоходства.
В июне 1558 г. новое 40-тысячное русское войско во главе с воеводами князем Шуйским, Троекуровым и Шейным, в составе Передового полка (под командованием князей Курбского и Адашева), полка Правой руки (под командованием князей Серебряного и Сабурова) и полка Левой руки (под командованием князей Щетинина и Ивашкина), а также Сторожевого полка (под командованием князя Темкина), выступив из Пскова, вторглось в Ливонию и овладело сильными орденскими крепостями Нейгаузеном и Дерптом. Особенно удручающее впечатление произвело на ливонцев падение Дерпта. Паника охватила всю Ливонию. Выступившие из Нарвы и Дерпта русские рати быстро захватывали один ливонский замок за другим, взяв 20 (!) замков до начала октября.
15 января 1559 г. новая русская рать двинулась на Ригу—столицу ливонского отделения Тевтонского ордена Пресвятой Девы Марии.
Ливонцы попытались оказать сопротивление московитам под Тигзеном, но были разгромлены. Московские рати взяли еще одиннадцать орденских замков, захватили и сожгли под Ригой ливонские корабли и через месяц овладели всей южной Ливонией. Когда русские осадили крепость Венден — усыпальницу ливонских ландмейстеров, — оборонявший ее гарнизон (70 орденских рыцарей, вассалов ордена Девы Марии и кнехтов) предпочел взорвать себя на воздух, но не сдаваться царским войскам.
Оказавшись в катастрофическом положении, орденское руководство было вынуждено заключить с московитами перемирие до конца 1559 г.
С Венденом, несколько раз переходившим из рук в руки, через 19 лет оказался связан и еще один аналогичный эпизод Ливонской войны. Осенью 1578 г. русские воеводы в очередной раз осадили отстроенный заново Венден, но после трех неудачных приступов сняли осаду, заслышав о приближении неприятельских войск. Будучи атакованы польско-шведским войском (к описываемому времени главным противником русских на территории Ливонии стали поляки, литовцы и шведы), московиты отступили в свой лагерь, где яростно отстреливались до самой ночи. Четверо русских воевод — князь Иван Голицын, Федор Шереметев, князь Андрей Палецкий и дьяк Андрей Щелкалов, воспользовавшись ночной темнотой, бежали с конницей из стана, но воеводы, которым был вверен пушечный наряд (артиллерийский парк), не захотели покинуть его. Русские пушкари не сдались в плен; когда неприятель ворвался в московский стан, они повесились на своих орудиях... Но все это произошло гораздо позже.
