Тотчас больной впал в забытье и видит, что около него сидит преподобный Даниил и врачует его. Пришедши в себя, Воронцов почувствовал себя здоровым, а его родственники и друзья были изумлены тем, что болезнь оставила его. Впоследствии боярин сам явился к преподобному, вручил ему милостыню на монастырь и объявил, что вернулся к жизни святыми молитвами подвижника.
В шестое лето правления Иоанна Грозного (в начале 1539 г.) преподобный Даниил почувствовал, что слабеет от старости и не в далеком времени должен покинуть эту жизнь. Созвав насельников своей обители, подвижник сказал им: «Возлюбленные о Христе отцы и братия! Бог собрал нас на этом месте для прославления святого имени Своего, Пречистой Богоматери и всех святых; вы обещались здесь работать Господу до конца дней, ради спасения душ своих, и меня приняли в общение с собой. Вы видите теперь, что я дряхлею и прежние силы покидают меня: я не могу уже больше быть старейшиною над вами. Кого же вы хотите избрать наставником вместо меня?»
Скорбные иноки хранили молчание, и хотя некоторые желали видеть настоятелем Кирилла, но не решались заявить об этом (после Кирилл все же стал архимандритом и правил обителью с 1542 по 1572 гг.). Подвижник решил известить и великого князя о необходимости назначить себе преемника, для чего и отправился в Москву. Царь с митрополитом Иоасафом были в Троице-Сергиевой Лавре, и игумен этой обители Порфирий посоветовал избрать настоятелем в Данилов монастырь постриженика преподобного Илариона, который жительствовал на Белоозере, а в то время пребывал в Порьеве пустыни. По повелению царя и благословению митрополита Иларион и был поставлен архимандритом Даниловой обители. Тогда же Иоанн IV дал ей село Троицкое и Воргушу, а сродники Григория Изъединова приложили луг, где ныне находится монастырская слободка. Так началось в Даниловой обители архимандритство.
В октябре 1539 года по настоянию преподобного Даниила свидетельствованы были мощи святого князя Андрея Смоленского, почивавшие при Никольской церкви городя Переяславля.
Преподобный Даниил часто рассказывал душеполезные повести братии и мирянам, приходившим к нему ради назидания. Вот одна из них. Некий муж в городе Переяславле имел обычай сумерками ходить по церквам и молиться с поклонами. Как-то вечером пришлось ему быть у запертой церкви пророка Илии, на берегу реки Трубежа в Рыбной слободе. Когда он молился и клал поклоны, увидел человека, который направлялся к тому же храму. Пришедший раньше тайком скрылся за углом церкви, чтобы не быть заметным. Явившийся после с умилением молился и часто клал поклоны, вдруг церковные двери отворились какой-то невидимой силой; путник прошел в церковь для дальнейшей молитвы, и тотчас все свечи сами собой зажглись. Помолившись довольно, посетитель вышел из храма, свечи сами собой погасли, и двери затворились на замок. Таинственный богомолец подошел к реке Трубежу. Муж, ранее явившийся к церкви, подивился столь чудному делу, тайком последовал за богомольцем и видит, что он спустился на реку и перешел на другую сторону по воде, как по суше. Смотревший на таинственного путника нашел у берега плот с шестом и перебрался на другую сторону реки. У церкви святого Климента, царя Константина и апостола Филиппа он видел то же самое, что и у церкви пророка Илии, а затем богомолец пошел вверх реки по воде, как по суху. Следивший за ним не мог продолжать свои наблюдения, так как не нашел ни ладьи, ни плота, да и богомолец стал вдруг невидимым. Слушатели подвижника сильно подозревали, что ходивший по водам был никто иной, как сам преподобный Даниил.
Видя себя уже у дверей гроба, святой старец очень желал уйти на место своего пострижения — в Пафнутьев монастырь, но моления братии удержали его. Тогда подвижник решил уйти тайно; уже перебрался в другой свой (малый) монастырь Христова Рождества и пробыл там ночь, чтобы отправиться в дальнейший путь, но его упросили до конца остаться в устроенной им обители. Он вернулся из Рождественского монастыря в городе Переяславле в свой большой монастырь и уже не делал попыток перейти в Пафнутьев Боровский монастырь. Больше и больше предчувствуя наступление смерти, Даниил кротко просил настоятеля своей обители руководить братией по закону Божию и преданиям святых отцов; управлять врученным ему стадом не из славы или своеволия, не в гневе или безрассудной дерзости, но в тишине, беззлобии и духовной любви; поддерживать немощных, пастырски направлять их и угождать не себе, а Богу и братии. Призвав своего ученика Кассиана, подвижник сказал: «Сын мой, возьми из грешных рук моих две эти волосяных одежды, которые я носил на теле моем: одну отдай повару Евстратию, а другую — Иринарху. Вы сами знаете все Евстратиевы добродетели… И другой повар, Иринарх подвизается трудолюбно».
Старость все сильнее и сильнее повергала Даниила в изнеможение, и он уже с трудом передвигался. Однажды во время церковной службы он так ослабел, что не имел сил дойти до своей келлии, и сказал братии: «Ведите меня в келлию, ибо я изнемогаю».
Архимандрит Иларион позвал инока Иону, и они повели под руки старца. Вышедши из церкви через левые двери и минуя место, где теперь гроб святого, Даниил сказал: «Вот покой мой на веки; здесь и поселюсь, как желал, — и, заливаясь слезами, промолвил братии: — Молю вас, братие, здесь погребите тело мое грешное».
Снявши с главы клобук, святой старец передал его иноку Ионе со словами: «Теперь, Иона, исполни желание мое, возьми этот клобук из грешной руки моей и возложи на свою голову».
Иона бережно взял подарок и, поклонившись преподобному до земли, произнес: «Благословение твое да будет со мною во веки веков».
Старец ответил: «Аминь». Архимандрит же Иларион заметил преподобному: «Этот клобук ты отдал Ионе, а другого у тебя нет; что ты возложишь на главу свою?» Подвижник ответил на это: «Я уже не буду больше носить клобука, но поскорее ведите меня в келлию и пошлите за моим духовным отцом, пусть облечет меня в великий образ схимничества и возложит куколь на мою голову».
Пришел духовник и совершил над умирающим чин пострижения в схиму. Преподобный обратился тогда к архимандриту Илариону и братии с предсмертным наставлением: «Отцы и братия, богособранное стадо! Всеми силами старайтесь хранить и в точности соблюдать Божественные заповеди и предания отцов, о которых Сам Христос сказал: Доколе не прейдет небо и земля, ни одна йота или ни одна черта не прейдет из закона… Поэтому кто нарушит одну из заповедей сих малейших и научит так людей, тот малейшим наречется в Царстве Небесном; а кто сотворит и научит, тот великим наречется в Царстве Небесном (Мф. 5, 18–19). Отцы и братия, всегда помните обещание свое, которое вы даете при пострижении, предстоя святому престолу, на вопрос: “хочешь ли терпеть всякую скорбь и бедствия ради Царствия Небесного?” — “Ей, с помощью Божией, честный отче!” А так как мы дали этот обет перед святым престолом, то и должны всячески питать друг к другу любовь, о которой Христос Спаситель наш заповедал: Где двое или трое собраны во имя Мое, там Я посреди них (Мф. 18, 20). Нам следует нести на себе немощи слабых, старых братий не раздражать, а скорее угождать им; странников и нищих не оставлять без призора, а всячески оказывать им милость, насыщать и покоить, чтобы их ради приобрести Царство Небесное: так в древности праведный Авраам заботой о нищих достиг райского жилища; бесчинства и пустых бесед избегать, как и апостол Павел, наставляя нас на истину, повелевает удаляться от всякого брата, поступающего бесчинно (2 Фес. 3, 6). Бойтесь пьянства и запоя и не держите в обители хмельного, помня слова апостола Павла: Братия, не упивайтесь вином, от которого бывает распутство (Еф. 5, 18). Молю вас, отцы и братия, постарайтесь всеми силами следовать этой заповеди — не пить вина. Изначала не было пьянства в этой обители, пусть и никогда не будет. Еще умоляю вас, отцы и братия, любите чистоту духа и тела; всегда в мысли своей держите час смертный и помните, что дадите ответ Праведному Судии за всякое дело и слово».
И о многом другом беседовал умирающий подвижник с братией, и передал ей краткое письменное наставление.
Хотя преподобный слабел с каждым днем, однако, когда хоть немного собирал свои силы, старался раньше других явиться к церковной службе и со слезами молился Господу Богу. Иногда угасающие силы вдруг оставляли его и он не мог стоять, садился на своем месте по правую сторону церковного клироса и воссылал непрестанную молитву. Ежеминутно чувствуя, как он недалек от смерти, подвижник говорил братии и мирянам, которые навещали его: «Отцы и братия! Вы видите, что меня одолевают разные болезни и конец жития моего близок. Прошу вас, Господа ради, помните любовь, которую имели ко мне грешному и не забывайте меня, ленивого, в своих молитвах ко Христу Богу нашему, да помилует Он мою душу грешную, да оградит святую обитель сию и живущих в ней, да сохранит их от наветов вражиих и направит на дела, угодные воле Его».
