Здесь стоит, наконец, сказать, что формально Симеон не был царем, хотя все современники и потомки именовали его именно так. Осторожный Грозный не стал передавать ему титул царя, ведь и сам Иван только за тридцать лет до того первым среди Рюриковичей получил этот титул. На царский престол Симеон сел с титулом «великого князя всея Руси», но с которым, кстати, занимали это место предки Ивана IV. А так как место это уже было царское, то на Симеона и перенесли соответствующий титул. И в то же время царя Симеона не желали показывать иностранным послам. Их принимал только князь Иван Московский. На недоуменные вопросы английских послов он отвечал, что «дело еще не окончательное, и мы не настолько отказались от царства, чтобы нам нельзя было, когда будет угодно, вновь принять сан», а Симеон Бекбулатович, объяснял Иван, «поставлен лишь по нашему соизволению». Фарисейский этот ответ даже трактовать не требуется: Грозный откровенно заявлял, что Золотая Орда по-прежнему существует, только главный улус в ней теперь — Московский.
Действительно, как Иван поставил Симеона «по своему соизволению», так по тому же соизволению и свел его. В августе 1576 года Симеон Бекбулатович в одночасье перестал занимать престол московских государей. Царь вновь на удивление милостиво обошелся со своим «протеже». Ему был пожалован титул великого князя Тверского, опять же единственного, кроме Ивана Грозного, великого князя в России. Хоть «великое княжество Тверское» и было совсем небольшим (оно состояло из разоренной Твери, Торжка и Микулинского уезда), но Симеон был в нем хозяином, имел свой великокняжеский двор, приказы, бояр, дворец, распоряжался землями, судил и жаловал «людишек своих». Но вместе с этим он вновь вернулся к роли служилого человека, хотя его по-прежнему именовали царем.
Казалось бы, так и жить Симеону Бекбулатовичу и по мере сил служить московскому государю, управлять в обширных владениях, растить многочисленных детей, да вспоминать о перипетиях своей судьбы. Однако в 1584 году со смертью Ивана Грозного для Симеона наступили новые испытания.
На престол сел слабоумный Федор Иоаннович (причем слабоумным его считали за исключительную доброту и мягкость). Сразу же при дворе начались распри между наставниками, которым вверил своего сына Иван (одним из них был И. Ф. Мстиславский, тесть Симеона). Как известно, все окончилось тем, что власть прибрал к рукам ловкий царский шурин Борис Годунов. С этого момента началась черная полоса в жизни царя Симеона. Сначала его тесть оказался в опале и был пострижен в Кирилло-Белозерский монастырь под именем Ионы, а Борис Годунов избавился от могущественного соперника. Вслед за этим и сам Симеон Бекбулатович, который вообще не собирался участвовать в придворных интригах, был лишен титулов и имений и сослан на житье в свое тверское село Кушалино. Жил он там небогато: «двора же его людей в те поры не много было и живяше в скудости…»
После гибели в Угличе царевича Дмитрия всем стало понятно, что законная династия доживает последние дни. Смерть бездетного царя Федора поставила Россию перед необходимостью выбирать нового самодержца. Естественно, первым кандидатом на осиротевший престол был Борис Годунов, однако таким однозначным положение вещей представлялось не всем. С новой силой разгорелись в Москве интриги. И тут всплыло имя царя Симеона, однажды уже законно сидевшего на царском месте. Как оказалось, прочно укрепившийся за ним титул царя все еще производил чарующее действие на современников. Идея божественности царской власти не могла предполагать приставки «экс» в отношении самодержца. Однажды посидев законно на троне, Симеон в представлении той эпохи навсегда оставался царем. И как ни относительно было его царствование, в глазах современников он все же обладал большими правами на престол, чем кто бы то ни был, в том числе и худородный (разумеется, по меркам московских бояр) Борис Годунов. Хоть он и зять предпоследнего царя, но в государстве жили сотни представителей княжеских родов. Сами они своих прав на трон не выдвигали, понимая невозможность благополучного исхода: ведь если бы их пригласили на собор и заставили голосовать, то каждый проголосовал бы сам за себя. В апреле-мае 1598 года в пользу отошедшего ото всех дел царя Симеона начали настойчиво высказываться Романовы и Бельские. Претендовавшие на власть знатные роды решили консолидироваться против могущественного Бориса вокруг фигуры царя Симеона. Расчет был прост: если Симеон станет царем, то Россия на законном основании будет требовать себе земли до Монголии и Китая. Однако Годунову удалось быстро пресечь эту интригу, и царем стал он. Присягая ему, подданные в обязательном порядке обещали не хотеть на царство Симеона, не ссылаться с ним, не дружить и не родниться, а заодно и докладывать обо всех, кто собирался это сделать. (Кстати, те же обещания они вынуждены были давать на присяге и сыну Годунова Федору.) В это время царь Симеон ослеп. По убеждению современников, его ослепили по тайному приказу Бориса. Из воспоминаний французского телохранителя Годунова и Лжедмитрия, лично встречавшегося с Симеоном, известно, что Борис в день своего рождения послал Симеону милостивое письмо и просил выпить за его здоровье, для чего отправил испанского вина. Выпив этого редкого и дорогого тогда «лакомства», Симеон Бекбулатович ослеп.
Всеми избегаемый слепой царь Симеон уединенно жил в своем селе. Видимо, уже не надеясь на благополучие и «не искаша земнаго ничего», он решил, что пришло время позаботиться о душе и предвосхитить весьма вероятную опалу в скором будущем. Свои накопления он стал расточать на строительство храмов и на вклады в монастыри. Словно предвидя свою судьбу, особенно щедрые вклады отправил на Соловки.
Пока царь Симеон «душу строил», дела в государстве шли своим чередом. Страна пережила страшный трехлетний голод и успела возненавидеть «законного царя» Бориса. Призрак убиенного царевича Дмитрия облекся в тело самозванца и даже не в одного, как потом выяснилось. Накануне его первого вступления в Москву Борис умер; поговаривали, что он отравился, мучимый страхом и совестью, что вполне возможно, если учесть, как тяжела для него оказалась шапка Мономаха. В конце концов, на престоле воссел Лжедмит-рий (Григорий Отрепьев). Новый царь, достоинство которого могло быть подвергнуто сомнению, не мог не вспомнить о старом царе, мирно проживающем в своих деревнях. Симеон Бекбулатович был приглашен в Москву и обласкан. Но ласки самозванца оказались недолгими, потому что были притворными. В марте 1606 года Отрепьев решил одним махом, но при этом бескровно, избавиться от возможного конкурента. (Хотя стоит сказать, что к этому времени у слепого и сломленного царя Симеона никаких самодержавных амбиций уже и быть не могло. Не водились они за ним и ранее.) Дмитрий решил постричь его в монастырь, откуда путь в государи уже был заказан. Симеона постригли в тот же Кирилло-Белозерский монастырь, где за десять лет до этого окончил свои дни его тесть Мстиславский. 3 апреля царь Симеон стал старцем Стефаном.
Но и Отрепьев недолго продержался на престоле. После пострижения Симеона Бекбулатовича прошло полтора месяца, и Лжедмитрий I был убит. Однако свято место пусто не бывает, и в цари выкликнули боярина Василия Шуйского. Популярностью в народе он не пользовался, прав на престол у него совсем не было (современники говорили, что он «самочинно в цари нам поставился»), и потому он сразу вспомнил о несчастном царе Симеоне, теперь старце Стефане. Казалось бы, слепой монах не мог вызывать никаких тревог и опасений, но уже через девять дней после своего прихода к власти Шуйский послал в Кирилло-Белозерский монастырь пристава с грамотой, в которой приказал перевести старца Стефана на Соловки под строгий надзор. При этом царь Василий проявил необычайную поспешность и строго потребовал, чтобы ему срочно отписали, «какого числа тот из монастыря выедет, чтобы нам про то ведомо было вскоре».
На далеких Соловецких островах старец Стефан прожил шесть лет в нужде и под строгим надзором. Не облегчили его положения и прежние богатые вклады, их пересилила серьезность царского указа. Все это время он посылал в столицу грамоты с просьбой вернуть его в Кирилло-Белозерский монастырь. И только 25 июля 1612 года, когда на российском престоле законного царя вообще не было, над старцем смилостивились. «По совету всея земли» его вернули в Кириллов. (Видимо, не малую роль сыграло в этой милости и то, что далеко не последним человеком в этом «совете всея земли» был шурин старца Стефана Ф. И. Мстиславский.)
Новой династии Романовых, прочно укрепившейся на царском месте, дряхлый слепой старец Стефан был не страшен, и потому его (наконец-то!) оставили в покое. Последние годы своей жизни он провел в Москве. Старец Стефан доживал свой век в забвении и одиночестве. Ему выпала тяжкая участь — он пережил всех своих многочисленных детей — Евдокию, Марию, Анастасию, Федора, Дмитрия и Ивана. Не дождалась его возвращения и жена Анастасия, которая вослед мужу приняла постриг и стала старицей Александрой. Она скончалась 7 июня 1607 года, когда старец Стефан находился на Соловках, и была похоронена в московском Симоновом монастыре. Сам же Стефан преставился 5 января 1616 года и был погребен рядом с супругой. Власти в последний раз доказали, что они не забыли о царском достоинстве старца. Распорядившись похоронить его в Симоновой обители, они воздали ему тем самым последние царские почести. Бывшего «царя Симеона» новые «предержатели земли российской» не захотели хоронить в царской усыпальнице в кремлевском Успенском соборе. Симонов же монастырь одно время служил местом упокоения великих русских князей и царей, там и решено было, соблюдя соответствующие приличия, устроить погребение старца Стефана. На надгробном камне было написано:
