В 1818 г. ему поручают перестройку Вдовьего дома в Кудрине и здания Екатерининского училища на Екатерининской площади. Над приспособлением этих зданий для указанных учреждений до Д. И. Жилярди работал его отец, но он не внес, однако, в них существенных изменений, Перед Д. И. Жилярди встала задача увеличить объем зданий и придать им представительный вид, отвечающий архитектуре новых общественных сооружений Москвы.
Вдовий (бывш. Инвалидный) дом сгорел в 1812 г. При перестройке Жилярди включил старый дом в состав правого крыла нового здания. (Очертания старого дома с двумя выступами видны со стороны двора.) Разновременность правой и левой частей здания скрывает сделанная Жилярди надстройка третьего этажа и объединивший два крыла мощный портик-лоджия. Его глубокая светотень, усиленная контрастом с плоскостью боковых стен, выразительная пластика гладких стволов большого дорического ордера «держат» композицию протяженного здания. Строительство Вдовьего дома было закончено в 1823 г.
Перестраивая здание Екатерининского училища (ныне ЦДСА на площади Коммуны), расположенного в глубине участка, Жилярди «прикрыл» его измельченный фасад монументальным десятиколонным портиком, поднятым на высокую аркаду нижнего этажа. При капитальной перестройке и расширении здания, осуществленными Жилярди в 1826-1827 гг., были пристроены сильно вынесенные вперед крылья, образовавшие глубокий парадный двор.
На 1820-е годы приходится работа Д. Жилярди над созданием крупного здания Опекунского совета Воспитательного дома на Солянке, строительство которого, начатое в 1821 г., было закончено в 1826 г.
Работы по перестройке Вдовьего дома, Екатерининского училища и сооружений Опекунского совета осуществлялись при неизменном участии помощника Д. И. Жилярди А. Г. Григорьева.
Зданию Опекунского совета Жилярди придал образ монументального общественного сооружения. Ансамбль, состоящий из центрального, покрытого куполом объема, соединенного каменной оградой с двумя флигелями, занимает по фронту улицы более чем 100 метров. Центр фасада главного здания украшает легкая ионическая колоннада, поднятая на высокий подиум с аркадами, широкой лестницей и пандусом. Колоннада кажется особенно воздушной на фоне гладкой поверхности боковых стен фасада, лишенных оконных и дверных проемов.
Через двадцать лет, в 1847 г., академик М. Д. Быковский перестроил здание Опекунского совета, оставив без изменения лишь его центральную часть с колоннадой, куполом и многофигурным барельефом работы И. П. Витали. Почти без изменений сохранились и великолепные интерьеры дома.
Предназначенные для приема посетителей и проведения денежных операций центральные залы Опекунского совета Жилярди объединяет в единое пространство при помощи ритмически повторяющихся арок, заменивших продольные и поперечные стены. Общее впечатление свободного пространства интерьеров усиливает различная высота очертаний сводов. Наиболее параден расположенный в глубине здания главный зал заседаний Присутствия совета – с высоким полуциркульным сводом, расписанным гризайлью, и величественными арками на торцах.
Тематика живописной и скульптурной отделки интерьера символизирует назначение здания Опекунского совета Воспитательного дома – попечение о незаконнорожденных детях и сиротах. Скульптуры были выполнены скульпторами И. П. Витали и С.-И. Кампиони, роспись – художником П. Руджио. Аллегориям «Милосердие» и «Воспитание» посвящены и скульптурные группы на сделанных по проекту Жилярди каменных воротах при въезде в Воспитательный дом с Солянки.
Одновременно с постройкой здания Опекунского совета Жилярди создает одно из самых совершенных своих произведений – дом князя С. С. Гагарина на Поварской (ныне Институт мировой литературы и Музей А. М. Горького на улице Воровского).
Особенностью внешнего облика этого здания является то, что ведущим художественным приемом в решении фасада Жилярди делает не традиционный колонный портик, а арочное окно с широким архивольтом и двухколонной вставкой, несущей антаблемент. Три таких окна занимают все пространство центрального выступа главного фасада. Арки заглублены в стену, что, усиливая игру светотени, способствует выявлению архитектурных и скульптурных элементов композиции.
Здание расположено с отступом от красной линии, перед небольшим парадным двором, что выделяет его в ряду застройки улицы. В организации внутреннего пространства здания Жилярди обращается к контрастным приемам: из низкого вестибюля с четырьмя парными дорическими колоннами, несущими балки перекрытия, неширокая, расходящаяся по двум сторонам лестница ведет в торжественную обходную галерею, перекрытую, подобно Опекунскому совету, высокими парусными сводами со световым фонариком в центре. Великолепно разработанные арки со скульптурной группой Аполлона и муз на антаблементе занимают стены с четырех сторон галереи. Отсюда открываются три двери в парадные помещения дома. Одна из пих ведет в расположенные вдоль главного фасада так называемые «открытые» гостиные, с левой стороны – в танцевальный зал, справа – в анфиладу комнат, завершенных просторным «большим кабинетом» – световым фонариком, отделенным парными ионическими колоннами.
Интерьеры Опекунского совета и дома Гагарина – одни из лучших в творчестве Жилярди – имеют много общего в планировке, в приемах выявления внутреннего пространства, достигнутого разной высотой и очертанием сводов и потолков, в мастерском включении ордера, в роли скульптурного и живописного декора (сохранился лишь частично). В создании ансамбля парадных помещений Жилярди следовал достижениям русской классической архитектуры.
Одной из значительных работ Жилярди, осуществленной им в 1814-1822 гг., была перестройка усадьбы П. М. Лунина у Никитских ворот (ныне Музей культуры народов Востока на Суворовском бульваре).
Купленная в начале века усадьба сгорела во время пожара 1812 г.; кроме того, ее облик уже не отвечал характеру застройки послепожарной Москвы. Перед Жилярди стояла задача, использовав старые здания в новом ансамбле, реконструировать усадьбу так, чтобы главные постройки, расположенные раньше внутри двора, вышли бы на создаваемую магистраль бульваров. К торцу старого дома Жилярди пристроил новый корпус, расположив его параллельно Никитскому бульвару. Он надстроил, расширил и пристроил ионический портик к флигелю, расположенному справа от нового корпуса, усилив тем самым его значение в ансамбле, удлинил флигель с другой стороны главного корпуса и изменил архитектурную обработку его фасада.
Дом Луниных, состоящий из комплекса трех зданий, образует асимметричную композицию, рассчитанную на восприятие ее по направлению от Арбатской площади к Никитским воротам. При следовании бульваром по мере приближения к дому постоянно меняется его ракурс. Первым виден двухэтажный флигель с портиком ионического ордера, поднятым на высокий белокаменный цоколь. Колонны портика расставлены неравномерно: они спарены по углам, сильно раздвинуты в центре, что нарушало строгость сооружения и вносило черты простоты и непринужденности, характерные для архитектуры Москвы того времени.
В отличие от пространственной композиции флигеля главный корпус воспринимается как цельный объем с подчеркнутой плоскостью главного фасада. Торжественная колоннада коринфского ордера объединяет два верхних этажа дома и придает ему крупный масштаб. Вместе с тем колоннада спрятана в неглубокую лоджию так, что колонны не выходят за плоскость фасада и не нарушают монолитность здания. Богато орнаментированный фриз, опоясывающий дом, придает завершенность композиции.
Интерьеры дома Луниных характерны для жилых домов дворцового типа: с анфиладой парадных комнат в бельэтаже, подсобными помещениями в первом этаже и жилыми комнатами – в верхнем.
Парадные гостиные отличались большим разнообразием и создавали по мере движения впечатление постоянно меняющегося пространства. Различные очертания перекрытий залов, арки и порталы переходов, колонны, лепные карнизы и зеркала, камины – все эти элементы с тонким профессиональным вкусом были введены в отделку помещений.
Строительство флигеля было закончено в 1818 г., главного корпуса – на пять лет позже, в 1823 г. Вскоре дом был продан под контору Коммерческого банка.
Жилярди строит не только в Москве, но и в Подмосковье – Гребневе, Поречье, Котельниках, а также в других местах. Наиболее значительные его работы были осуществлены в Кузьминках, или Влахернском, – подмосковной Голицыных (ныне Ветеринарная академия).
Усилиями известных московских архитекторов XVIII века И. П. Жеребцова, Р. Р. Казакова, И. Е. Еготова и других Кузьминки к 20-м годам XIX века – времени работы там Жилярди – превратились в настоящую загородную усадьбу – с барским домом, парадным двором и садом, хозяйственными и парковыми постройками, раскинувшимися среди зелени по берегам проточных прудов. Но многие постройки обветшали, да и сама усадьба пострадала во время постоя в ней наполеоновских войск. Д. И. Жилярди работал в Кузьминках до 1832 г. – времени отъезда его из России. Все дела по селу Влахернскому Жилярди передал работавшему там вместе с ним двоюродному брату – Александру Осиповичу Жилярди.
