С 1785 г. Стасов привлекается к разработке фасадов зданий, чертежи которых выдавались застройщику одновременно с планами участков и разрешением на строительные работы.
К 1790 г. относится генеральный план усадьбы А. С. Небольсиной на Покровке (угол Машкова переулка), Стасов подписал его уже как «архитектуры помощник». Эта работа интересна своим планировочным решением. В ней Стасов на месте случайно построенных деревянных строений расположил группу каменных зданий с двухэтажным жилым домом в центре и одноэтажными, формирующими курдонер флигелями по бокам. Хозяйственный двор за счет полукруглой конфигурации и четырехколонных портиков получил характер парадности.
В этом же 1790 г. по проекту Стасова был построен новый дом для его семьи на вновь купленном участке в Колосовом (ныне Большой Сухаревский) переулке.
В 1791 г. Стасов разработал перепланировку пересечения Ильинки (ныне улица Куйбышева) с Введенским (ныне Рыбный) и Богоявленским переулками. Его проект 1785 г. на эту перепланировку не был принят из-за необоснованного сноса очень большого числа строений. Во втором варианте Стасов расширил перекресток за счет сноса ветхих зданий и предложил организовать образовавшуюся площадь новым торговым зданием. Этот вариант был реализован, и на углу Ильинки и Введенского переулка по проекту Д. Кваренги был построен Гостиный двор.
В Экспедиции архитектурных дел Московской управы благочиния Стасов проработал до 1794 г.; на этом заканчивался первый период творческой деятельности архитектора в Москве. Одиннадцать лет работы в экспедиции дали ему возможность приобрести необходимые графические навыки, изучить архитектуру классицизма в Москве, а также начать самостоятельную проектную и строительную практику. В эти годы молодой архитектор прошел отличную практическую школу, которая дала ему технические знания, научила конкретному, реальному подходу в решении архитектурно-строительных задач. И это стало одним из основных принципов Стасова-архитектора на протяжении всей его дальнейшей творческой деятельности. Он использовал и развивал в своих последующих работах все то, чему научился за эти годы в экспедиции: геометрическую правильность и логичность плапировки, классические пропорции и формы, не допуская при этом архитектурных и декоративных излишеств. К сожалению, постройки Стасова этого периода не сохранились, и судить о них можно только по архивным чертежам.
Относясь к своей работе очень ответственно и серьезно, Стасов довольно быстро продвигался по служебной лестнице. Через год после поступления на службу, в 1784 г., Стасов уже «архитектуры сержант», а в 1790 г. – помощник архитектора, самостоятельно выполняющий ответственные поручения.
До сих пор нельзя назвать непосредственного учителя Стасова в области архитектуры, но несомненно одно: работая в Москве, ведущими архитекторами которой в то время были Василий Иванович Баженов и Матвей Федорович Казаков, Стасов, мальчиком вступивший на поприще архитектуры, естественно, попал под влияние школы московского классицизма. Это влияние сказывалось потом во многих его постройках, не только московских, но и петербургских и провинциальных.
Кроме этого, огромное влияние на творчество Стасова оказало изучение им памятников древнерусского зодчества в Москве. Среди них такие шедевры русской архитектуры, как храм Василия Блаженного, Московский Кремль с его соборами и дворцами, ансамбли московских монастырей. Все это было для него наглядной школой высокого мастерства.
Круг интересов Стасова не замыкался только на архитектуре. Он был близок к передовой части московской интеллигенции, которая группировалась вокруг Н. И. Новикова и «Дружеского ученого общества». Стасов был знаком с литератором Н. И. Страховым, знавшим буквально всю Москву; тот познакомил молодого архитектора со многими интересными людьми. Через семью саратовских помещиков Левашовых Стасов познакомился с сенатором В. И. Нелидовым, для которого впоследствии построил усадьбу в районе Самотечной площади. Здесь же в Москве он познакомился с княгиней Екатериной Романовной Дашковой – одной из образованнейших женщин России, бывшей в то время директором Санкт-Петербургской академии наук и художеств, а с 21 октября 1783 г. – первым президентом Российской академии.
Ближайшими друзьями Стасова были дети известного всей Москве библиофила, собирателя и издателя древних русских рукописей Петра Кирилловича Хлебникова – Николай, Дмитрий и Анна. Библиотекой Хлебникова пользовался Н. М. Карамзин, работая над «Историей государства Российского». Стасов, сохранивший любовь к хорошим книгам на всю жизнь, имел свободный доступ к этой библиотеке. Через Анну Петровну, в замужестве Полторацкую, Стасов сблизился с Алексеем Николаевичем Олениным, президентом Академии художеств, и стал постоянным посетителем оленинского дома, где собирались поэты, художники, музыканты – Г. Р. Державин, В. А. Жуковский, Н. М. Карамзин, И. А. Крылов, П. А. Вяземский, В. Л. Боровиковский, Н. А. Львов и многие другие.
В начале 1794 г. Стасов оставил Москву и отправился в Петербург для прохождения воинской службы. Как дворянин, он был определен в Преображенский гвардейский полк в чине унтер-офицера. Его недолгая военная служба проходила относительно спокойно. Полк постоянно находился при дворе, в столице, и Стасов, воспользовавшись своими московскими связями, попал в среду передовых людей петербургского просвещенного общества. Он посещал салон княгини Анны Петровны Трубецкой (в девичестве Левашовой), бывал у княгини Е. Р. Дашковой, принимавшей участие в судьбе молодого архитектора. Общение в Петербурге с людьми, думавшими о будущем русского искусства, укрепило намерение Стасова связать свою дальнейшую жизнь с архитектурой.
Ровно через год, 1 января 1795 г., Стасов, получив чин подпоручика, вышел в отставку и вернулся в Москву. Начался второй период его работы в столице. Он был назначен к статским делам при департаменте Герольдии, но очень скоро ушел оттуда и два года числился не у дел, т. е. не находился на службе в государственном учреждении. В 1797 г. указом Сената его зачислили в Главную соляную контору в чине коллежского секретаря для постройки соляных заводов.
Все это время не прекращалась архитектурная деятельность Стасова. Он выполнил несколько официальных заказов, среди которых необходимо отметить проект гостиниц на бульварах. Эти гостиницы предполагалось расположить на месте стен Белого города. Кроме того, Стасов осуществил несколько частных построек.
Проект парных двухэтажных гостиниц, которые должны были строиться по краям запланированных бульваров, Стасов сделал в течение 1797-1798 гг. по инициативе московского обер-полицмейстера Н. П. Каверина, выполнявшего распоряжение Павла I. Эти гостиницы «ради приезжающих дворян, иностранцев и купечества» должны были архитектурно организовать въезды в город. По этому проекту гостиницы представляли собой каменные двухэтажные здания с одинаковыми фасадами в классическом стиле, по 30 сажень длиной и 13-16 сажень шириной (в зависимости от места расположения). В первые два года было построено семь зданий гостиниц – у Покровских, Сретенских, Никитских и Пречистенских (ныне Кропоткинские) ворот. Остальные – у Арбатских, Петровских, Мясшщких и Яузских ворот – строились в начале XIX века. Для строительства было разрешено использовать бут, оставшийся в неразобранных фундаментах стен Белого города.
Пожар 1812 г. и позднейшие перестройки совершенно исказили внешний облик зданий, большая часть которых была впоследствии разобрана, и только одно из них (улица Чернышевского, 14) в своей дворовой части сохранило некоторые черты первоначального облика с очень простой, без лишних украшений архитектурой, характерной для конца XVIII столетия.
Активная архитектурная деятельность В. П. Стасова в Москве в последние годы XVIII столетия позволила ему принять участие в оформлении коронационных торжеств по случаю вступления на престол императора Александра I. Осенью 1801 г. Стасов оформлял Сокольническое поле. Вот как он сам описывал свой проект: «…Это сооружение имело форму овала, длиной в одну милю (около 1600 м) и было окружено земляным парапетом с сидениями; площадь внутри была разделена на 12 частей… были установлены 30 павильонов в виде храмов различных древних и современных народов… Вокруг было расположено шестнадцать укрепленных галерей для пяти тысяч избранной публики, а снаружи устроены две дороги для десяти тысяч карет таким образом, чтобы они, двигаясь по кругу, могли бы наблюдать веселье парода…»
Это необычное оформление, свидетельствовавшее о безусловной творческой одаренности автора, привлекло внимание императора, и он пожелал познакомиться с молодым архитектором. Стасов был представлен Александру I и произвел на него приятное впечатление, следствием чего было «высочайшее соизволение» отправить его в заграничную командировку во Францию, Италию и Англию «для усовершенствования знаний примерами славнейших древностей» за счет правительства сроком на три с половиной года.
