В Орде Юрий женился на сестре хана Узбека Кончаке, принявшей православие под именем Агафьи. О личной инициативе московского князя здесь не может быть речи. Узбек был ревностным мусульманином, огнём и мечом насаждавшим в Орде ислам. Согласиться с переходом в христианство собственной сестры, которая к тому времени уже наверняка была мусульманкой, его могла заставить только очень большая необходимость. Как и в случае с ярославским и ростовскими князьями, о которых мы говорили ранее, это была необходимость брачными узами крепче привязать русских князей к Орде и сделать их проводниками татарской политики на Руси. Однако в отношении московского князя этот расчёт полностью провалился.
В конце 1317 г. Юрий Данилович вернулся на Русь в сопровождении татарского посла Кавгадыя. Возле Костромы он встретился с Михаилом Ярославичем, который после переговоров признал переход великого княжения к Юрию и уехал в Тверь: «Прииде князь Юрьи ис Татаръ и приведе посла силна именемъ Кавгадыя и срете ихъ князь великии Михаилъ оу Костромы, а с нимъ вси князи Суждальстии и стояша о Волгу длъго время и съслався съ Кавгадыемъ съступися великаго княжениа Михаилъ князь Юрию князю и поиде въ свою отчину въ Тферь»68. Тем не менее Юрий с Кавгадыем вторглись в пределы Тверского княжества и стали его разорять: «Юрии князь съ Татары и съ всею силою Суждалскою почаша воевати Тферскую волость, села пожгоша и жито, а люди въ пленъ поведоша»69. Видимо, причиной этому послужило желание Юрия Даниловича отомстить за подобные же действия тверского князя, который после возвращения из Орды в 1305 г. вторгся с татарской ратью на земли Московского княжества.
На помощь себе Юрий призвал новгородцев, однако те, не сумев договориться с ним о встрече и потерпев поражение от тверского князя, заключили мир с Михаилом и ушли обратно в Новгород: «Въ тоже время приидоша Новгородци въ Торжекъ на великого же князя Михаила въ помощь Юрию князю и стояша 6 недель въ Торжку, съсылающеся съ Юриемъ княземъ, сърекаа срокъ, како поити Юрию князю отъ Волока, а Новгородцемъ отъ Торжьку. И выидоша Новогородци ис Торжку, почаша воевати по рубежу, а великии князь Михаилъ, не дождавъ срока ихъ, поиде противу имъ и бысть поторжьца не мала, оубиша Новогородцевъ 200 и почаша слатися къ великому князю съ челобитиемъ и въземше миръ поидоша въ Новъгородъ»70.
Михаил Ярославич пытался остановить разорение своих владений путём переговоров, однако они ни к чему не привели. Тверской князь вынужден был оказать вооружённое сопротивление. 22 декабря 1317 г. у села Бортенева состоялась битва, в которой войска Юрия были полностью разгромлены, его жена и брат Борис попали в плен, а сам он бежал в Новгород. Нет никаких оснований считать эту победу тверского князя победой над татарами. Участие татар в Бортеневской битве не упоминается ни в одном источнике. Новгородская летопись сообщает: «Князю же Юрью пришедшю с полкы близь Тфери за 40 верстъ, и ту выиде на нь князь Михаило со Тфери, и съступишася, и бысть сеча зла, много паде головъ о князи Юрьи; а брата его Бориса и княгыню Юрьеву яша и приведоша во Тферь, тамо ю и смерти предаша»71. Согласно Симеоновской летописи, тверичи «побиша Московскую рать»72. Наиболее подробно эти события описаны тверским летописцем: «И поиде Кавгадый къ Волзе, и Юрый князь, и вси князи Суздалстии, и сташа на переизде у Волги. Великий же князь Михайло съвокупися, и мужи Тверичи и Кашинци поидоша противу Юрию, а Юрий опльчися противу; и ступишася обои, и бысть сеча велика, и пособи Богъ великому князю Михаилу Ярославичу, и много ихъ избиша; а князи мно (ги) руками поимаша и приведоша въ Тверь, и княгыню Юрию Кончака, а Юрий князь бежа въ Новгородъ Великий въ мале дружины, а Кавгадый повеле дружине своей стяги поврещи, а самъ поиде не люба а въ стани»73.
То, что Кавгадый приказал своим воинам свернуть стяги и спокойно отправился в стан, в то время как войско Юрия находилось в беспорядочном бегстве, свидетельствует о неучастии татар в битве. О том же говорят и дальнейшие действия Михаила Тверского, который принял все меры для того, чтобы показать, что его вражда с Юрием Московским на татар не распространяется: «Наутриа же великий князь видевся съ Кавгадыемъ взятъ миръ, и поятъ его въ Тверь съ своею дружиною; почтивъ его и отпусти»74. Кроме того, он сразу же направил в Орду своего сына – очевидно, чтобы оправдаться за свои действия перед Узбеком и обвинить в происшедшем Юрия: «Той же зыми великий князь Михайло посла сына своего Константина въ (О) рду»75. Однако роковую роль в судьбе Михаила Ярославича сыграла смерть в тверском плену сестры хана Кончаки-Агафьи, которую молва приписала отравлению.
Бежав из-под Бортенева в Новгород, Юрий собрал новое войско из новгородцев и псковичей и в сопровождении новгородского епископа Давыда вновь выступил против Михаила, но на этот раз противники заключили мир на том условии, что оба отправятся в Орду и передадут свой спор на рассмотрение хана: « [Юрий] прибежа в Новъгородъ, и позва новгородцевъ съ собою, и идоша с ним всь Новъгородъ и Пльсковъ, поимше владыку Давыда съ собою; и пришедше на Волгу, и докончаша с Михаиломь княземь миръ, како ити въ Орду обема, а брата Юрьева и княгыню пустити. И придоша новгородци вси в Новъгород, весне сущи; а князь Юрьи иде на Москву и оттоле въ Орду»76. Михаил Ярославич отправил в Москву для мирных переговоров своего посла, но тот был убит Юрием Даниловичем: «Посла великий князь Михайло Олексу Марковича на Москву посолствомъ о любви, и уби его Юрий князь»77.
В 1318 г. московский и тверской князья приехали в Орду. Вместе с Юрием прибыли союзные ему новгородцы, чтобы поддержать его в споре с тверским князем: «Великии же кн (я) зь Юрьи Данилович пакы соимся с Кавгадыемъ, и поидоста наперед в Орду, поимши с собою все кн (я) зи низовьскые и бояре съ городовъ и от Новагорода по повелению окааннаго Кагадыя, и написаша многа лжасвидетельства на бл (а) ж (ен) наго великаго кн (я) зя Михаила»78. Михаил был обвинён в невыплате дани, сопротивлении ордынскому послу и убийстве ханской дочери и по приказу Узбека казнён 22 ноября 1318 г. Хотя Юрий Данилович и поддерживал обвинения против тверского князя, считать его главным виновником казни Михаила Ярославича нет оснований. Даже Повесть о Михаиле Тверском, написанная по следам событий духовником Михаила игуменом Александром, который сопровождал своего князя в Орду и был свидетелем суда над ним и его казни, возлагает основную вину на Кавгадыя, хотя и изображает при этом Юрия в исключительно неприглядном виде. Юрий Данилович вернулся из Орды на Русь в 1319 г. В следующем году умер его брат Борис, княживший в Нижнем Новгороде. Видимо, именно в этой связи в 1320 г. в Орду отправился Иван Данилович, чтобы закрепить Нижегородское княжество за московскими князьями.
Весной 1321 г. в Кашин в сопровождении татарского отряда с целью взыскания какой-то задолженности явился из Орды еврей-кредитор: «В лето 6829 на весне приездилъ въ Кашинъ Гаянчаръ Татаринъ съ Жидовиномъ длъжникомъ, много тягости оучинили Кашину»79; «Въ лето 6829. На весне прииздилъ въ Кашинъ Гачна Татаринъ съ Жидовиномъ дльжникомъ, много тягости учинилъ Кашину»80. Осенью того же года возникла новая ссора между Москвой и Тверью. Тверские князья отказались отдавать Юрию Даниловичу годовую дань в 2000 рублей серебром, которую он как великий князь владимирский должен был переслать в Орду. Юрий отправился на Тверь походом и принудил сыновей Михаила Ярославича внести дань и отказаться от попыток оспаривать у него великокняжеский титул: «Ходи князь Юрьи ратью на Дмитрия Михаиловича Тферьского и приде в Переяславль с полкы. И ту присла князь Дмитрии владыку тферьского, и докончаша миръ на дву тысячю серебра, а княжения великого Дмитрию не подъимати»81. Однако зимой 1321—1322 гг. Юрий Данилович вместо того чтобы передать собранную дань ордынскому послу уехал с ней в Новгород: «Тое же зимы князь Юрии, поимавъ сребро оу Михаиловичевъ выходное по докончанию, не шелъ противу царева посла нъ ступилъ съ сребромъ в Новгородъ Великыи»82. Это было открытым вызовом татарской власти.
Поступком Юрия тут же воспользовался Дмитрий Михайлович Тверской. Уже в марте 1322 г. он поехал в Орду. Хан Узбек направил к Юрию своего посла Ахмыла, вместе с которым вынужден был пойти младший брат московского князя Иван, оказавшийся в Орде на положении заложника: «Того же лета прииде князь Дмитрии Михаилович [ь] въ Орду, а на Роусь выиде посолъ силенъ отъ царя Ахмулъ по Юриа князя, а съ нимъ князь Иоанъ Данилович [ь], по Низовскымъ градомъ много зло христианомъ сътвориша»83. Юрий Данилович отравился из Новгорода на встречу с послом, но по дороге на него напал брат Дмитрия Тверского Александр. Тверичи захватили обоз великого князя, сам же Юрий бежал в Псков, а оттуда направился в Новгород. Ахмыл вернулся в Орду, так и не встретившись с московским князем, после чего осенью 1322 г. Узбек отдал великое княжение Дмитрию Михайловичу Тверскому. Зимой 1322—1323 гг. Дмитрий пришёл на Русь с ханским послом Севенчбугой и сел на владимирском столе.