Яркой страницей в биографии О. — следователя осталось участие в расследовании дела жандармского подполковника С.Н. Мясоедова (см. соотв. ст.), обвиненного в шпионаже и казненного по приговору военно-полевого суда.
Летом 1915 г. О. участвовал также в расследовании дела бывшего военного министра В.А. Сухолестнова (см. соотв. ст.).
За успехи в деле борьбы со шпионажем О. в период войны был награжден орденами Святой Анны, Святого Ста нислава, Святой Анны и Святого Владимира с мечами и с бантом.
Октябрьские события 1917 г. резко изменили судьбу О. Первоначально он намеревался бежать на Дон, однако получил приказ от бывшего Главнокомандующего русской армии генерала М.В. Алексеева, чьим покровительством пользовался, остаться в Петрограде и создать подпольную разведывательную организацию, способную добывать для формирующегося на Юге Белого движения необходимую военную и политическую информацию. В обязанности О. также входила переброска на Дон и на Север офицеров царской армии, желающих с оружием в руках бороться с большевиками.
В январе 1918 г. О. появился в Петрограде под именем Болеслава Ивановича Орлинского, якобы польского революционера. Он изменил внешность: отпустил бороду и усы. Ему удалось поступить на работу в аппарат Совета народных комиссаров, однако вскоре был переведен в Наркомат юстиции, где возглавляет уголовно-следственную комиссию. По роду работы он поддерживал тесные контакты с ВЧК, был осведомлен о проводимых ею оперативных мероприятиях. Недюжинные способности О. позволили ему сделать карьеру и в советском госаппарате.
Он назначается председателем Центральной уголовно-следственной комиссии при Наркомате юстиции. В его сферу деятельности теперь входили Петроградская, Псковская, Новгородская, Олонецкая, Вологодская и Архангельские губернии.
В мае 1918 г. случайная встреча с Председателем ВЧК Ф.Э. Дзержинским имела для О. неожиданные последствия. Ф.Э. Дзержинский сразу узнал следователя, который вел его дело в Варшаве в 1912 г. и неоднократно допрашивал его в тюрьме.
Председатель ВЧК, видимо, запомнил корректность О., строгое соблюдение им правовых норм и даже некоторое сочувствие и уважение по отношению к нему. Это, скорее всего, и явилось причиной того, что легендарная проницательность Ф.Э. Дзержинского на тот раз изменила ему. Он выразил удовлетворение тем, что О. теперь на стороне новой власти, и предложил ему более тесное сотрудничество в области борьбы со шпионами.
Обеспечив себе таким образом надежное легальное прикрытие, О. развернул активную подпольную деятельность. Прежде всего он установил постоянные негласные контакты с представителями английской и французской разведок, систематически передавал им военную и политическую информацию, которую он получал через разветвленную агентурную сеть, состоявшую из не менее восьми десятков осведомителей. Ему удалось обеспечить устойчивую связь с белой армией и переправить в ее распоряжение более 800 офицеров, которые были обеспечены необходимыми документами и материальными средствами.
Особенно тесные отношения у О. сложились с разведчиком-нелегалом английской разведки Сиднеем Рейли, которому он передал документы на имя сотрудника ЦК Ре-ленского, обеспечив ему безопасное и беспрепятственное передвижение по всей стране.
О. удалось завербовать сотрудника германского консульства в Петрограде В. Бальжерса, от которого получал важную информацию, немедленно передаваемую французам и англичанам. Через этого агента он, кроме того, пересылал в германские правительственные круги материалы о большевистской пропаганде в Германии и деятельности советского посольства в Берлине.
Эта двойная игра стала известна французским хозяевам О., которые занесли его в «черный список» как германского агента и навсегда закрыли ему въезд во Францию.
В конце сентября 1918 г. группа офицеров, которых О. в очередной раз снабдил фальшивыми документами, при попытке уйти на Дон была арестована. Некоторые члены этой группы дали показания на О. и поставили его на грань провала. Совершенно случайно он узнает о грозящей опасности и бежит из Петрограда к финской границе, при переходе которой был серьезно ранен пограничниками.
Излечившись от раны, О. в феврале 1919 г. перебирается на юг России и оказывается в рядах Добровольческой армии. Он был назначен начальником контрразведывательного отделения штаба Одесского района. Под его руководством была разоблачена подпольная организация «Молодежный революционный интернационал», члены которой были расстреляны.
Он поддерживает активные рабочие контакты с контрразведками Франции и Англии, войска которых участвуют в интервенции против Советской России. В этот период он продолжает развивать идею создания Международного бюро по регистрации и сбору материалов о лицах, причастных к деятельности советского правительства. Однако его проект у французов поддержки не получил.
В апреле 1919 г. вместе с частями белой армии О. эвакуировался из Одессы. Он пребывает в Екатеринодар и является в штаб Добровольческой армии, где получает должность руководителя разведки и контрразведки вне зоны боевых действий. Он занимался, в частности, вопросами создания особо секретной агентурной сети на западной границе Советской России (Финляндия, Прибалтика, Польша, Украина, Румыния). Летом 1920 г. по решению руководства спецслужб Добровольческой армии с учетом положения на фронтах О. вместе с документами его отдела был отправлен за границу.
Он оказывается в Риге, а затем — в Берлине, где возглавил резидентуру врангелевской разведки под псевдо нимами Орданский и Боровой, активно работает над реализацией плана интервенции против Советов, инициатива в которой отводилась Польше и Румынии. Его деятельность попадает в поле зрения советской закордонной агентуры, которая оценивает работу О. как одну из самых эффективных в ставке Врангеля.
На О. в ВЧК—ОГПУ было заведено дело разработки, вскоре повлекшее за собой агентурное проникновение советских спецслужб в окружение О. Это позволило систематически доводить до него дезинформацию. «Секретные сведения» попадали на стол немецких спецслужб, с которыми О. к этому времени наладил активное сотрудничество, став практически их платным агентом.
Однако агентурная сеть О. в России катастрофически уменьшалась из-за арестов и добровольного «отхода от дел» целого ряда осведомителей. Снижение количества и качества поступающей информации существенно снизило субсидии германских спецслужб для резидентуры О.
В 1923 г. он вынужден отказаться от идеи создания «Белого Интернационала» из-за охлаждения к ней немцев и англичан (французы всегда относились подозрительно как к О., так и ко всему, от него исходящему). Деградация агентурной сети и невозможность из-за финансовых трудностей активизировать борьбу с Советской властью привело О. к мысли заинтересовать западные спецслужбы поддельной документальной информацией, тематика которой не могла их не заинтересовать. К идее фабрикации «разведывательной информации» О. подтолкнул факт измены советского разведчика М.Г. Сумарокова, который выдал немцам большое количество секретной документальной информации. Кроме того, он захватил с собой большое количество бланков различных советских организаций (ВЧК—ОГПУ, Наркомата иностранных дел, Совета народных комиссаров и др.), а также Коминтерна. М.Г. Сумаро ков принял предложение О. о сотрудничестве, передал ему эти бланки и принял участие в составлении фальшивок. Довольно длительное время французские, английские и германские разведки охотно покупали эту «документальную информацию». Деятельность О. и М.Г. Сумарокова тщательно отслеживалась советской разведкой, которой удалось выяснить «источники» поступления к О. обильной «разведывательной информации». Эти факты удалось довести до сведения немецких властей. О. и М.Г. Сумароков были арестованы, их «лаборатория» подвергнута обыску, в ходе которого были обнаружены бланки и черновики фальшивок. В марте 1929 г. началось следствие, а в июле — суд, длившийся 10 дней. М.Г. Сумароков признал вину, пытался взвалить всю ответственность на О.
Оба были признаны виновными в мошенничестве и приговорены к 4 месяцам тюрьмы каждый. Однако срок заключения поглощался пребыванием обвиняемых в тюрьме во время следствия, и они были освобождены из зала суда. Через год суд второй инстанции приговор оставил в силе, однако О. было предложено покинуть Германию.
О. был полностью скомпрометирован не только в глазах своих зарубежных хозяев, но и в среде белой эмиграции, основная часть которой резко осудила его методы борьбы с большевиками. Его имя в белоэмигрантских кругах стало нарицательным, синонимом беспринципности и авантюризма. О. переехал в Бельгию, практически отошел от дел, занялся литературным трудом. Написанные им книги с большой осторожностью и недоверием принимались зарубежными издательствами.
