Там Тимолеон нашел дружеский прием и поддержку у начальника города, Андромаха, отца историка Тимэя. Карфагенский посол требовал с угрозой немедленного удаления коринфянина и наконец, протянув руку, перевернул ее вверх ладонью, сказав: «Вот каков твой город теперь, вот каким я могу его сделать». Андромах засмеялся и сделал подобное же движение рукой, чтобы показать, что если посол не удалится, корабль его рискует быть опрокинутым вверх дном. Прочие сицилийские города, которым Тимолеон предлагал соединиться с ним для изгнания варваров и тиранов, оказали к тому мало охоты, наученные горьким опытом, что нельзя доверять предводителям войск, обещающим освобождение. Только одна партия между гражданами Адранона, на юго-западной стороне Этны, воззвала к нему о помощи, между тем как противная партия обратилась к Икету и к карфагенянам. С большой поспешностью пошел Тимолеон с 1200 воинами из Тавромениона в Адранон, отстоявший от него в 340 стадиях. Когда он, в конце второго дня, приблизился на 30 стадий к городу, до него дошла весть, что в то же самое время Икет расположился перед станами города Адранона с пятью тысячами войска. Начальники отдельных частей Тимолеонова войска хотели приостановить передовые отряды, чтобы дать солдатам время подкрепить свои силы пищей и сном для битвы. Но Тимолеон приказал им идти вперед, нисколько не медля, чтобы врасплох напасть на неприятеля, который был занят разбиванием своего лагеря и ужином. Сам он взял щит и пошел вперед перед всеми, как на верную победу. Небольшое войско последовало за ним с бодрым духом и при первом, неожиданном столкновении неприятель бросился бежать в разные стороны. При поспешном бегстве Икет потерял не менее 300 человек убитыми; весь лагерь и 600 пленных достались в руки победителя. Жители города отперли ему ворота.
После этого удачного дела некоторые города присоединились к Тимолеону. Но всего важнее было то, что Дионисий, который с отчаяния заперся в Сиракузах, послал к нему гонцов с известием, что отдается ему лично и сдает город ему и коринфянам. Тимолеон велел 400 воинам с двумя избранными им предводителями тайно, малыми отрядами, пробраться в окруженную неприятелями крепость и овладеть ею. Дионисий отдал в распоряжение Тимолеона 2000 наемных своих людей, расположенных в крепости, и, кроме того, большие военные запасы, взял свои сокровища и, сопровождаемый немногими друзьями, пробрался через неприятельскую цепь в лагерь Тимолеона. Этот последний отправил его с частью сокровищ на корабле в Коринф, где он с тех пор жил частным человеком и умер в бедности.
Счастье до сих пор удивительным образом благоприятствовало Тимолеону: несмотря на свои незначительные средства, он через 50 дней после высадки в Сицилии овладел уже Сиракузской крепостью. Редкое счастье спасло его на победоносном пути и от меча тайных убийц. Икет, видевший в нем своего опаснейшего противника, подослал тайно двух наемников в Адранон, чтобы умертвить его. В то время как Тимолеон приносил жертву в храме, убийцы прокрались сквозь толпу, окружавшую жертвенник, и едва только хотели возбудить друг друга к совершению преступления, как чья-то рука поразила одного из них мечом по голове и сбила с ног. Между тем как этот третий бросился бежать на соседнее возвышение, второй убийца охватил руками жертвенник и вскричал, что он откроет все, если Тимолеон обещает пощадить его. Тогда он признался, что он и убитый были подкуплены Икетом для, убийства Тимолеона. Между тем третий убежавший убийца был пойман. Он громко кричал: «Я не преступник! Я имел полное право умертвить этого человека, который незадолго перед этим убил отца моего в Леонтинах». Он нашел свидетелей между присутствовавшими и коринфяне подарили ему 10 мин в благодарность за то, что он служил рукой гению-хранителю Тимолеона.
Когда Икету не удалось это покушение против жизни Тимолеона, он собрал весь карфагенский флот, состоявший из 150 кораблей, около Сиракуз и привел в город 60000 карфагенского войска. Коринфский гарнизон, находившийся в крепости, очутился в весьма затруднительном положении: он нуждался в жизненных припасах, а подвоз их был почти невозможен. Несмотря на то, Тимолеон пришел к нему на помощь из Катаны, доставив ему хлеб в маленьких рыбачьих лодках в ненастную погоду, когда карфагенские корабли стояли в более дальнем один от другого расстоянии. Тогда Икет и карфагеняне выступили с главными своими силами из Сиракуз, чтобы взять Катану. Этим воспользовался Неон, коринфский военачальник в крепости, чтоб сделать нападение на оставшуюся в городе часть неприятельского войска. Он завладел частью города, называвшейся Ахрадиной и считавшейся самым сильным и неприступным укреплением города. Узнав об этом, устрашенные Икет и карфагеняне поспешно возвратились в Сиракузы, не предприняв ничего против Катаны. Тогда Тимолеон, к которому присоединились еще 2000 человек посланной из Коринфа пехоты с 200 всадниками, выступил с сильным отрядом в 4000 человек к Сиракузам. Карфагенский полководец Могон пришел в раздумье, особенно когда издали заметил дружелюбную встречу между греческими войсками Икета и сиракузянами, и внезапно отступил со всем своим войском, чтобы не сделаться жертвой измены. На следующий день появился Тимолеон с войском, готовым к бою. Когда воины его узнали о бегстве неприятеля и увидели, что флот его снялся с якоря, они начали смеяться над слабодушием Могона, устремились в город и кричали по улицам, что тот, кто скажет им, куда исчез карфагенский флот при их появлении, получит щедрую награду. Икет, который владел еще занятыми им частями города, был немедленно атакован Тимолеоном и совершенно вытеснен из-за стен и укреплений, за которыми скрывался (343).
Сиракузы были освобождены. Крепость, гнездо тирана Дионисия, была срыта до основания Тимолеоном. На месте ее он велел построить судилища, чтобы к радости граждан на развалинах тирании возвысить господство народа. Но где были граждане? Город, страдавший так долго от ужасов войны, был почти опустошен; одни из них погибли на войне и во время внутренних беспокойств, другие бежали от тиранов. Площадь в Сиракузах была, по рассказу Плутарха, совершенно заброшена: на ней росла такая густая трава, что там паслись лошади, а сторожа их лежали подле в зелени. В других городах, за немногими исключениями, было множество оленей и кабанов, так что праздные люди часто охотились в предместьях и около городских стен. Одиноко стоявшие города сделались разбойничьими притонами, в которых начальники наемных воинов владычествовали как тираны, или, скорее, как атаманы разбойников, грабившие кругом всю страну, с шайками, сбежавшимися из всех земель, прилежащих к Средиземному морю. Чтобы снова населить Сиракузы, Тимолеон просил коринфян прислать к нему колонистов из Греции. Коринфяне, через герольдов при священных воинских игрищах и наиболее посещаемых народных праздничных собраниях, через гонцов, посланных в Азию и на острова Архипелага, вызвали сиракузских и сицилийских беглецов и изгнанников, приглашая их возвратиться в освобожденные Сиракузы и на свой счет дали им надежный конвой. Переселенцы из Коринфа и из остальной Греции соединились вместе в Сиракузах, так что собранное в нем Тимолеоном народонаселение дошло до 60000 человек. Он разделил между ними все земли и продал им дома, вследствие чего город приобрел сумму в 1000 талантов. Он позаботился также о новом законодательстве.
Когда таким образом Сиракузы были как бы вновь основаны, Тимолеон стал продолжать свое великое Дело освобождения и в прочих частях острова. Икет принужден был отказаться от союза с Карфагеном, срыть свои укрепленные места и поселиться в Леонтинах в качестве частного человека. Лептин, тиран Апполонии и многих других небольших городков, должен был сдаться в плен и был отправлен в Коринф к Дионисию. Потом Тимолеон вторгнулся в сицилийские владения карфагенян и отбил у них многие города. Это побудило карфагенян к новым вооружениям. Они уже были весьма недовольны возвращением Могона из-под Сиракуз и в злобе на него, когда он сам лишил себя жизни, распяли труп его на кресте. Теперь они решились одним ударом положить конец расширению владычества Тимолеона. Они послали против него 70000 человек пехоты, 10000 всадников и боевых колесниц, 200 военных кораблей и более 1000 ластовых судов. При виде этой страшной силы сиракузяне впали в такой ужас, что из многих тысяч граждан только 3000 дерзнули взяться за оружие и собраться около Тимолеона. Наемных войск было всего 4000, и из них около 1000 человек разошлись по домам, объявив, что почитают безумием войну при таких обстоятельствах*. Тимолеон считал благополучием, что эти слабодушные изменили ему перед сражением, возбудил мужество остальных сильными речами и поспешил отправиться с ними к реке Кримиз**, где, по дошедшим до него слухам, собрали все свои силы и карфагеняне.
* По Диодору Сицилийскому, у Тимолеона было 12000 человек.