В начале XIII века (в 1206 г.) был он назначен игуменом монастыря в честь Рождества Пресвятой Богородицы во Владимире. В 1215 году великий князь Владимирский Георгий II Всеволодович, желая избежать зависимости своего епископа от архипастыря Ростова Великого, решил основать отдельную епархию под названием Суздальской, Владимирской, Юрьевской и Тарусской. На эту вновь образованную кафедру, по желанию великого князя, был возведен святой Симон.
Константин, брат Георгия, в 1217 году вытеснил из Владимира великого князя, который удалился в бедный городок Радивилов; с ним сюда же прибыл и Симон. Но когда Константин примирился с своим братом и возвратил ему Владимир, тогда и Симон «опять вступил в свою епископию во Владимире». В 1218 году в присутствии великого князя Георгия Симон освящал храм в Рождественском монастыре, а в 1225 году освящал соборный храм в Суздале, воздвигнутый на месте древнего разрушавшегося собора. Великий князь так любил Симона, что готов был открыть епископскую кафедру в Суздале для его друга — инока Поликарпа из Киево-Печерского монастыря, которого обуревал дух честолюбия. Но святитель Симон, видя духовное состояние Поликарпа, отговорил великого князя от его намерения, а самому Поликарпу написал глубоко назидательное послание, в котором он преподал своему другу наставления против его душевных недугов.
Блаженный Симон долгое время подвизался как ревностный пастырь, усердно и внимательно заботившийся о своей пастве; и следует заметить, что преподобный весьма успешно проходил служение свое. На престоле архиерейском он с неусыпной бодростью прилежно пас духовное стадо свое. Так он весьма заботился о сохранении и водворении между людьми мира, учил всех самим делом своим терпению. Всегда трудясь в Христовом вертограде паствы своей, наставлял всех делом и словом чистоте духовной, поучал всех непрестанной молитве к Богу, всегда благодарил Его, даже среди скорбей своих, и к тому же поучал паству свою. Он укоренял милосердие и любовь к ближнему, а также — постоянную мысль о Боге. В то же время святой не оставлял и трудов своих иноческих, всегда представляя в мысли своей труды и подвиги честных подвижников Печерских и радуясь душею своею о том, что Господь сподобил его в сей честной обители принять образ иноческий и быть как бы сожителем сих святых.
Сей блаженный Симон настолько изучил подвижническую жизнь святых угодников Печерских, что как бы написал ее на скрижалях сердца своего; поэтому он восхотел, чтобы и прочим благочестивым людям была известна жизнь Печерских подвижников; а для этого он решил составить письменное описание подвижнической жизни Печерских иноков. Следует заметить, что в это время, по причине многочисленных войн и усобиц было утеряно много книг, так что многие события, описанные в этих книгах, начинали приходить в забвение. Ввиду этого блаженный Симон с большим усердием разыскивал всех очевидцев того или другого чудесного события, случившегося в Печерской обители, и все полученные таким образом сведения преподобный собирал в одно целое, трудясь, как мудрая пчела. Потому-то он и просветил нас светом, так как описал чудеса преподобного Антония и преподобного Феодосия. Ко всему этому блаженный Симон присовокупил сказание о святой, небесам подобной, церкви Печерской, престол которой поистине сиял, как солнце и как луна полная.
Из сочинений сего блаженного Симона видно, что он имел великую любовь ко Пресвятой Богородице и к преподобным отцам — Антонию и Феодосию Печерским, так что с сими преподобными обитал духом и умом своим как бы в одной пещере, несмотря на то, что телом своим жил в своей епархии.
Симон выказывал больше всего любовь и ревность к Пресвятой Богородице и обители Ее Печерской. И во дни жизни своей он удостоился видеть великое знамение: Пресвятая Владычица Богородица явилась на небе, окруженная ликами святых угодников Божиих под видом звезд, а вблизи Богоматери Антоний и Феодосий, как солнце и луна среди всего сонма звезд небесных. Великий в добродетели своей, святой Симон был проникнут необычайным смирением и служил одним из лучших примеров этого рода добродетели. Будучи епископом, писал он в послании своем, дабы подражали Самому Господу, сказавшему: Научитеся от Мене, яко кроток есмь и смирен сердцем.
Этот добрый пастырь потрудился довольно продолжительное время, питая духовных овец своих пищею нетленною, ведущею в жизнь, так как предлагал всем пасомым своим жития святых, подвизавшихся в обители Печерской, и «в письмени», и самым делом жизни своей.
Перед своей блаженной кончиной, последовавшей, по свидетельству летописи и надписи на гробнице, 22 мая 1226 года, святой епископ принял схиму. Пробыв двенадцать лет на архипастырском престоле, блаженный Симон отошел к пастырям, восседающим на двенадцати престолах, и к Самому Пастыреначальнику, Господу Иисусу, дабы восприять от Него неувядаемый венец славы.
Святитель Симон был погребен во Владимирском Успенском соборе. Существовало мнение, что мощи святителя по его завещанию были перенесены в пещеры Киево-Печерской Лавры. Это мнение ошибочно, так как в Антониевых пещерах почивают мощи Симона, епископа Ростовского и Суздальского, жившего в конце XI и первой половине XII века. Он был епископом в Ростове после епископа Ефрема, и о нем известно, что погребен в Киево-Печерской Лавре. О погребении святителя Владимирского и Суздальского Симона в Успенском соборе свидетельствует хранившаяся там выписка из книги о поминовении усопших, погребенных в соборе. В ней говорится: «По государеву, цареву великаго князя Иоанна Васильевича всея России указу, по книгам пети панихиды. по Владимирским по пяти владыкам пети в год по одной панихиде на их памяти». Среди имен архиереев указан и епископ Симон. В той же рукописи сказано: «служить панихиды всем собором, туто, где кто лежит». Таким образом во времена Иоанна Грозного не сомневались, что святитель Симон погребен в Успенском соборе. О нахождении мощей святителя Симона в Успенском соборе свидетельствует также следующий факт. В 1882–1884 годах во время реставрации собора было произведено восстановление надгробной плиты на гробнице святителя Симона. Во время этих работ через отверстие в плите были видны святые останки святителя Симона. Об этом рассказал очевидец протоиерей Александр Виноградов в «Истории Успенского Владимирского собора», изданной в 1891 году.
В летописи святой Симон назван «учительным и милостивым». Ему принадлежат многочисленные труды. Поучительное послание святителя к Поликарпу, монаху Киево-Печерской обители, положило начало Киево-Печерскому Патерику, где в живых назидательных примерах из жизни Киево-Печерских подвижников указывает высокие образцы христианских добродетелей: смирения, терпения, безропотного перенесения бедствий и т. п., а в заключение указывает Поликарпу высокое значение Киево-Печерской Лавры, в которой он, епископ богатой епархии, желал бы быть последним послушником. Святитель описал чудеса преподобного Антония Печерского и составил жития многих Печерских угодников. Известно его описание устроения гробницы преподобного Феодосия Печерского. Святитель Симон — автор «Сказания о святой чудотворной церкви Печерской Киевской, како создася, украсися и освятися». Все эти труды святого Симона были занесены преподобным Нестором в первую часть Киево-Печерского Патерика. А во вторую часть вошли послания к Поликарпу, в которых святитель предложил сведения о жизни многих подвижников Печерских, сиявших, как звезды, подвигами своими. Упомянутое же выше «Сказание» впервые вышло отдельными изданиями в Киеве в 1701 году. Перу святителя Симона принадлежит вся третья часть Печерского Патерика.
Тропарь, глас 1
Житий преподобных отец Печерских списателю известный, святителю Христов Симоне всеблаженне, молися прилежно с ними Христу Богу, да управит в мире живот наш и в книги животныя да напишет ны, спасая души наша.
Кондак, глас 2
Святительства одеждою, аще и достойне одеялся еси, обаче тем не возносяся, желая еси паче сметием (сором, грязью) пред враты Лавры Печерския поврещися, смиренномудре Симоне. Темже, не аки сметие, врат вне, но, яко сокровище, внутрь святыя пещеры положен быти сподобился еси, и ныне на Небеси Господеви предстоя, молися о нас, чтущих тя.
Молитва
О всехвальный и всечестный архиерею, святителю Христов, преподобне и богоносне отче Симоне! Призри, с свойственным тебе благосердием, от высот небесных, идеже со Ангелы и всеми святыми Господу Славы предстоиши, на нас недостойных и долу преклонных, смиренных же и грешных, притекающих к многомощному предстательству твоему с верою, любовию и упованием. Простри молитвенно преподобныя руце твоя ко Господу и Владыце, и испроси от щедродательныя Его благостыни оставление согрешений наших вольных и невольных, покаяние сердечное, здравие душевное и телесное, житие мирное и безмятежное, воздуха благорастворение, земли плодоносие, житейских потреб довольство, во всем благое поспешение, и да не во зло обратим даруемая нам благая, но во славу пресвятого имене Его, и во спасение наше. Еще же припадающе молим тя, потщися, благосерде, предстательствовати ко Господу Человеколюбцу, да избавит нас, по велицей Своей милости, от всяких бед и скорбей, от всяких недугов и болезней, от внезапныя смерти и от всех озлоблений, от всяких козней врагов видимых и невидимых и от всякаго зла; да укрепит в нас правую веру и благочестие нелицемерное, и да подаст нам силы в борьбе со страстьми и похотьми нашими; да соблюдет нас от нечестивых и душепагубных учений неверия и суеверия, имиже наветуется в нас святоотеческая православная вера, и да избавит нас от всяких приражений духа, иже ныне действует в сынех противления; да всадит в сердца наша дух смирения и кротости, дух братолюбия и незлобия, дух терпения и целомудрия, дух святыя ревности о славе Божией и спасении ближних; да призрит благоутробно на всякую душу, требующую благодатныя Его милости, и дарует, по неизреченным щедротам Своего человеколюбия, болящим исцеление, скорбящим утешение, малодушным успокоение, унывающим ободрение, страждущим ослабу, бедствующим помощь, сирым покров, безприютным пристанище, обидимым защиту, злословимым терпение, уничижаемым великодушие, гонимым заступление, оклеветаемым оправдание, и всем, во всяких нуждах и злостраданиях сущим, душевную отраду, и скорое избавление. Ей, святче Божий, буди теплый молитвенник и прилежный ходатай ко Господу о всякой души верных твоих чтителей, ищущих твоея помощи, да никтоже во уповании своем на тя посрамлен будет, но вси предстательством твоим да обрящут, во всяких обстояниих, благодать и милость Всещедраго Бога, Емуже подобает всякая слава, честь и поклонение, ныне и присно, и во веки веков. Аминь.