К приезду Кортеса из 2500 человек, прибывших с Овандо, за два года 60 % из них -1500 уже отправились в мир иной! Жизни колонистов уносили малярия, дизентерия, лихорадка и недоедание. Шестнадцать лет тому назад, в 1504 году Эспаньола еще не была "умиротворена". С самого прибытия Овандо пришлось вступить в борьбу с индейцами, восставшими против захватчиков. Губернатор наводил порядок железной рукой, не стесняясь в средствах и прибегая при случае к самому подлому предательству: широко известна резня в Ксарагуа, ставшая олицетворением его методов. Овандо принял приглашение на ужин к королеве области Ксарагуа, очаровательной и энергичной Анакаоне, (вдове главного противника Колумба касика Каонаобо, ранее уже вероломно захваченного в плен) для ведения переговоров о мире. Опять! Испанский главнокомандующий подстроил ловушку; по его приказу солдаты предприняли штурм прямо во время пира и застали Анакаону и ее приближенных врасплох. (Испанцы с самых первых шагов в Новом Свете стремились любыми путями захватить вождей индейцев в заложники и диктовать им свою волю). Королева была повешена, (но спустя три месяца, во время которых испанцы управляли от ее имени), а приглашенных вождей сразу привязали к центральному столбу внутри дома и сожгли заживо. Испанцы проследили, чтобы огонь перекинулся на все хижины деревни. Как видим, индейцы ничему не желают учиться и раз за разом упорно наступают на одни и те же грабли.
Казнь Анакаоны не только не охладила туземцев, но только сильнее разожгла их ярость и подтолкнула к восстанию. Пока Кортес обживался на острове, Овандо вынужден был бороться со множеством очагов сопротивления, в частности в горах Баоруко к западу от Санто-Доминго и в Хигюйе на восточной оконечности острова. Эрнан предложил губернатору свои услуги и провел несколько операций по "умиротворению". "Он собрал солдат, — пишет тот же Гомара, — пошел во главе войска на врагов, сразился с ними и победил. Не зная до того воинского дела и не имея опыта, Кортес показал во время этого похода высокое ратное мастерство… которое снискало ему уважение командующего".
В свои двадцать лет Кортес становится, таким образом, одним из главных фигур в истории покорения Эспаньолы, которое заняло около года. После бесчинств Овандо война Кортеса производит иное впечатление. Он умел вести за собой в бой солдат и следовал собственной тактике. Он охотно вступал с индейцами в переговоры, где использовал давление и убеждение, чтобы не прибегать к насилию. В этих фактах проявилась самобытность Кортеса. До его приезда умиротворение было сколь безжалостным, столь и безрезультатным. Под командованием Эскивеля войска Овандо вели тяжелые бои, а индейцы стояли на грани уничтожения. Когда на смену ему пришел Кортес, испанцы перестали нести большие потери, и одновременно исчезла массовая резня туземного населения. Колонии не нужны были трупы, нужны были подневольные рабочие руки. Так Кортес выработал свой стиль, и о нем заговорили. Овандо благоволил ему.
Проведя год в военных походах, Кортес объявился в 1506 году в покоренном индейском городе Асуа, занимавшем господствующее положение над хорошо защищенным рейдом на южном побережье острова к западу от Санто-Доминго. Он числился там "эскрибано", то есть нотариусом. Завершив "умиротворение", Овандо, поделил Гаити на семнадцать округов (аунтамьентос). Во главе каждого из этих индейских городов он поставил своего личного уполномоченного, своего рода префекта с минимальными полномочиями, который именовался в текстах этого времени эскрибано или, того проще, "летрадо", что буквально означает "грамотный", то есть умеющий читать и писать. Кортес был одним из таких представителей, и Асуа стал его местом прохождения службы. Там он выполнял общественные функции, вел надзор за индейцами, и новый пост ввел его в круг ближайших соратников губернатора.
Также он, по вполне понятной логике военных орденов, мог претендовать на энкомьенду. Кортес получил землю в провинции Дайяго с личным земельным наделом — репартимьентос и индейцами в придачу. Там он был одним из первых, кто пытался вырастить на острове сахарный тростник, вывезенный с Канарских островов. Но у Кортеса не лежала душа к сельскому хозяйству, и очень скоро, войдя во вкус политической игры, он возвратился в Санто-Доминго, где вошел в ближний круг Овандо. Также Кортес с первых дней пребывания на острове жил с индианками; он ценил женскую красоту, но при этом выдвигал высокие требования к общественному положению подруги, так что его интересовали лишь дочери местных касиков.
Все бы было хорошо, но на Родине, в Испании повеяли новые ветры. 26 ноября 1504 года, после года мучений от болезни скончалась королева Изабелла Католичка. Престолонаследование происходило хаотично. Из пяти детей королевы двое старших умерли, не оставив потомства. В порядке очередности корона перешла дочери Хуане, жене Филиппа Габсбурга, сына австрийского императора Максимилиана. Хуану, страдавшую слабоумием, провозгласили королевой, но король Фердинанд добился от кортесов признания его регентом. Но муж Хуаны, Филипп Красивый, твердо решивший править, не пошел на сделку, и королевская чета выехала из Фландрии в Испанию в начале 1506 года. Когда Хуана Безумная и Филипп Красивый прибыли во дворец, Фердинанд уже успел жениться на толстой племяннице французского короля Людовика XI Жермене де Фуа. Фердинанд, достойный ученик Макиавелли, казалось было, уступил дочери, отдал регентство Филиппу и уехал в Италию. Но 25 сентября 1506 года Филипп Красивый неожиданно умирает в Бургосе от яда. От такого удара состояние Хуаны ухудшилось, и вернувшийся отец навеки запер ее во дворце в Тордесильясе. Так в июле 1507 года возвратившийся на родину Фердинанд был признан регентом и снова взял управление Кастильским королевством в свои руки.
Чуть раньше, 20 мая 1506 года в Вальядолиде скончался Христофор Колумб. В 1502 году он добился разрешения на четвертую экспедицию, но уже не мог переломить ситуацию в свою пользу. Овандо не позволил ему высадиться в Санто-Доминго, и, когда он терпел бедствие у Ямайки, никто не пришел ему на помощь. Он исследовал побережье материка, устье Дракона и Комариный залив (залив Москитос), то есть побережье Центральной Америки от Гондураса до Панамы (Дарьена). Но Католические короли ликвидировали его монополию, подписав почти в то же время капитуляции с Родриго де Бастидасом и Хуаном де ла Косой на исследование Жемчужного берега от Венесуэлы до Дарьена. Наконец, Колумб потерпел полное фиаско с поиском путей в Индию, и его возвращение в ноябре 1504 года было отравлено горечью поражения. С кончиной королевы первооткрыватель утратил верную защитницу и тотчас подвергся насмешкам.
Однако Диего Колумб, сын Христофора от жены-португалки и единственный законный наследник, собрал целую армию адвокатов, завалил всех жалобами и задействовал все связи. В 1508 году он женился на дальней родственнице короля Фердинанда — Марии Толедской де Рохас, племяннице герцога Альбы. Диего требовал возвращения причитающегося ему по наследству вице-королевства. В то время как Овандо в Санто-Доминго, почувствовав новое наступление Колумбов, полностью очистил остров от прежних сторонников Первооткрывателя, непостоянный король Фердинанд, до того показывавший себя ярым противником Колумба, вдруг резко переменил свое отношение. В 1509 году он отозвал Овандо, назначенного великим командором ордена Алькантары, и, к всеобщему удивлению, передал пост губернатора западных колоний Диего Колумбу.
По сути, это было возвращением к ситуации 1492 года — восстановление "династии Колумбов", самоустранение власти в пользу одних только частных интересов наследника Первооткрывателя. Эта новость повергла Санто-Доминго в шок: будущее острова погрузилось в полную неопределенность.10 июля 1509 года флот Диего Колумба бросил якоря в устье реки Озамы. Молодому губернатору только что минуло тридцать. Он прибыл как глава клана, во главе кучи родственников, прихватив с собой двух дядьев — Бартоломея и Диего, а также своего брата Фернандо, плода греховной любви его отца и любовницы Беатрис де Харана. Он взял с собой и жену, Марию Толедскую, которую сопровождала впечатляющая свита девиц из благородных фамилий. Фрейлины должны были стать супругами одичавших конкистадоров. Очень скоро Мария Толедская собрала вокруг себя двор, пытаясь воссоздать в тропиках если не королевскую, то по крайней мере светскую атмосферу. Клан Колумба также сопровождал наш будущий губернатор Кубы Диего Веласкес, а также, в поисках богатых мужей сестры Хуарес, вместе с своим братом Хуаном. Будущий губернатор Ямайки Гарай тоже станет входить в клан Колумбов через брак. Таким образом, власть резко переменилась, место легендарных рыцарей Алькантары, вновь заняли безродные выскочки. В том же году у мавров в Марокко отнимают крепость Оран.
