Итак, рыцарями Алькантары, полностью завоевано и покорено Гаити, как же проявит себя новые господа? В том же 1509 году галисийский идальго и опытный мореплаватель Себастиан де Окампо обошел Кубу на парусном судне и установил, что она является островом, а одновременно и разведал возможности ее заселения. У Диего были большие планы: Хуану Понсу де Леону, соратнику отца Диего по второму путешествию, выпало завоевание острова Борикена, то есть Пуэрто-Рико, который он исследовал еще год назад; Хуан де Эскивель должен был взять под контроль Ямайку, в то время как бросок к Верагуа и Дарьену на материке планировалось осуществить под командованием Диего де Никуесы, Алонсо де Охеды и Хуана де ла Коса, первого космографа Америки.
12 ноября 1509 года Охеда отплыл из Санто-Доминго на двух наосах — бригантинах с тремя сотнями людей команды и двенадцатью лошадьми. Но без Кортеса! Эрнан в последний момент не явился на посадку. И снова у конкистадора была уважительная причина: помешала больная нога! По словам летописца Гомары, он мучился от опухоли, которая охватила ногу от бедра до щиколотки и не давала двигаться. Сервантес де Салазар уточнял: "Его приятели говорили, что он страдал от сифилиса, потому что любил женщин, а индианки чаще испанок заражают тех, кто ходит к ним".
Впрочем, Охеда и Никуеса сами не смогли договориться о разделе территорий и статусе Дарьена (Панамы), который оспаривали друг у друга. Охеда первым нарушил приличия, уйдя в море без Никуесы. Никуеса нагнал его спустя десять дней со своими кораблями и семью сотнями человек команды. Кортес предвидел ловушку и намеренно вышел из игры. Для этого у него были основания — новые власти не отличались большим умом, и экспедиция обещала закончиться полным провалом. Хуан де ла Коса погиб от стрел индейцев. Войска испанцев косили голод и болезни, и отряды быстро сокращались до разрозненных групп. Охеда вернулся умирать в Санто-Доминго, потерпев крушение возле Кубы, еще не захваченной испанцами, тогда как Никуеса был схвачен восставшей командой и брошен в открытом море на поврежденном судне, вскоре затонувшем. Выстоять сумела только небольшая жалкая колония испанцев под предводительством Франсиско Писарро (еще один представитель Эстремодурского клана, родственник Кортеса) и Васко Нуньеса де Бальбоа (тоже мой земляк Эстремадурец) — новых действующих лиц в завоевании континента. В Пуэрто-Рико у новых властей также с самого начала все пошло не так как планировалось.
Тогда Диего Колон, сын Колумба и новый вице-король Эспаньолы, в 1511 году все силы решил бросить на завоевание Кубы, или Фернандины, как назвали остров в честь короля Испании. Командовать завоевателями был отправлен верный человек — Диего Веласкес де Куэльяр (из города Кульяра). Оказавшийся не у дел на Гаити, Кортес отправляется вмести с ним, а что ему еще остается делать? Там он получает репартименто (поместье), но уже на двоих, вместе с Хуаном Хуаресом, представляющим интересы клана новых хозяев Нового Света. Тогда же, под завоевание острова, в далекой Эстремадуре и Пако Сиденьо отправил своего сына Хуана с купленным небольшим кораблем помогать экспедиции.
В 1511 году испанское судно, возвращавшееся с Дарьена в Санто-Доминго, потерпело крушение у Ямайки. Человек двадцать команды спаслись в шлюпке, которую ветром и течениями вынесло к побережью Юкатана. В руки майя попало с десяток испанцев. Уцелели только двое, всех остальных принесли в жертву. Двух счастливчиков звали Гонсало Герреро и Джеронимо де Агилар. Последний сыграет не последнюю роль в завоевании Мексики Кортесом. В том же году португальцы обосновались на Молуккских островах("островах пряностей") и стали считать их своей собственностью.
На Кубе Веласкес отлично освоился на новых землях. Он мог добывать пропитание не хуже индейцев и научился переносить тяготы войны в джунглях. Но в 1511 году ему было уже под пятьдесят, и приближающаяся старость начала напоминать о себе. Веласкесу был нужен помощник, находчивый и проворный. Его выбор и пал на Кортеса, который с радостью принял предложение. Но Эрнан не согласился с ролью военачальника, которую ему прочил Веласкес. Наученный собственным горьким опытом, он испросил себе гражданскую должность с большой политической и финансовой ответственностью: Кортес был назначен казначеем экспедиции! Еще до отзыва Овандо осторожный король Фердинанд направил на остров в лице Мигеля де Пасамонте своего чиновника, которому был поручен контроль за перевозкой налога — королевской квинты (пятой части). Этот "министр финансов" Индий был на самом деле единственным официальным каналом, который связывал Санто-Доминго и Кастилию. Кортес установил с Пасамонте приятельские отношения, и тот сделал его своим уполномоченным на Кубе. Эрнан оказался таким образом под двойной защитой — Веласкеса, назначенного Колумбом, и Пасамонте, назначенного королем. Кроме того, все золото экспедиции проходило через его руки. В двадцать шесть лет Кортес обрел власть.
Когда испанцы искали место под свою столицу, Веласкес обратил взор на южное побережье, менее подверженное циклонам и обладающее более мягким климатом. Там, в глубине бухты с глубоководным рейдом, в хорошо укрепленном природой месте находилось поселение тайнос, которое отвечало всем требованиям. Городок располагался на высоком холме в центре долины. На его месте возникла новая столица — Сантьяго. Когда-то Колумб искал для своих Ла-Изабеллы и Санто-Доминго пустынные места, где никто никогда не жил. Теперь же спустя двадцать лет испанцы на Кубе селились на местах с доиспанским прошлым. Они приходили, конечно, бесцеремонными захватчиками, но все же в их действиях проявилась новая тенденция к преемственности. Все семь городов, "основанные" в 1514 году, выросли на месте прежних селений тайнос, в которых пришельцы довольствовались обустройством центральной площади с церковью и муниципалитетом — "кабильдо".
На учебном плацу в Сантьяго для Веласкеса построили дом. Каменный. Почти копию того дома, который когда-то был у Кортеса на Гаити: угловой, в один этаж, с голыми, чрезмерно толстыми стенами и бойницами вместо окон. Это сооружение отличалось одной особенностью, ставшей символической. Внутри размещалась печь, но не для изготовления хлеба, а для переплавки золота в слитки. Богатство и власть как всегда идут рука об руку.
Кортес так же поселился в первом испанском городе на Кубе, в Сантьяго-де-Барракоа, где дважды избирался алькальдом (городским судьей, но по совместительству являющемуся и главой городского совета, то есть мэром). Он достиг успехов и как землевладелец, занявшись разведением овец, лошадей, крупного рогатого скота. В последующие годы он полностью посвятил себя обустройству своих поместий и с помощью выделенных ему индейцев добыл в горах и реках большое количество золота.
В 1513 году, возвращаясь из Флориды, Понс де Леон достиг северной оконечности Юкатана. Тогда же королевство Наварра сдалась Фердинанду. В этом же году, молодую, неокрепшую колонию на Кубе раздирали споры и распри. Причиной недовольства стали невыносимо тяжелые условия жизни и жажда наживы, которая привлекла сюда большую часть людей Веласкеса и не была пока еще в достаточной степени удовлетворена. По создавшейся атмосфере это маленькое конкистадорское общество напоминает банку с пауками, где каждый завидовал и пакостил другому, и где все визири спят и видят, как быстрей занять место калифа. Веласкес с его переменчивым настроением и подверженностью влиянию, не мог не способствовать росту недовольства среди своих соратников. Кроме того, усложнилась политическая ситуация на островах, и под нажимом Хуана Родригеса де Фонсека, члена особого Совета Кастилии по вопросам управления Индиями (министр колоний), корона предприняла попытку вернуть бразды правления, переданные семье Колумба: в Санто-Доминго прибыли для проверки аудиторы ("оудорес"), что ослабило позицию вице-короля, создав противовес его власти. Естественно, что Кортес не мог остаться в стороне от этого конфликта.
