С ранних лет великий князь должен был учиться терпению и мужеству, преодолевать себя, глядеть в лицо смертельной опасности, действовать в обстановке совершенно неведомой.
После кончины его отца Иоанна Иоанновича, в 1359 году, великокняжеский титул отходит от Москвы: малолетнему князю московскому Орда предпочла суздальского Димитрия Константиновича, мужа зрелого.
В Орде также тогда царили междоусобия, и среди этих смут злосчастные русские князья жили в Орде, добиваясь великокняжеского престола. В 1359 (или, по другим предположениям, в 1361) году малолетний Димитрий вынужден был предпринять путешествие в Орду, это было связано с двумя совпавшими событиями — кончиной русского великого князя и очередной переменой на ханском престоле. Поездка отрока Димитрия в Орду — все это сознавали — по-прежнему сопровождалась смертельной опасностью. Но она была и крайне полезной ему, будущему главе государства, видимо, об этом думал святитель Алексий, благословивший Димитрия на нее. Он должен был собственными глазами увидеть положение дел: соприкоснуться с врагом, уже более века мучившим родную землю, с которым надо было уметь говорить, а также, проплыв по трем русским рекам, обозреть Русскую землю, которой ему надлежало править. Но в 1362 году в результате очередного переворота в Орде пришел к власти хан Амурат. Сочтя действия своих предшественников беззаконными, он направил великокняжеский ярлык с послом в Москву. Суздальский князь не мог с этим смириться. Со своими войсками он занял Переяславль, не желая пропустить Димитрия Московского во Владимир, куда тот, сопровождаемый своею ратью, шел венчаться на великое княжество. Надлежало решить спор оружием. Тринадцатилетний Димитрий Иоаннович выступил в свой первый поход. Увидев полки Москвы, суздальский князь в страхе бежал и затворился в Суздале; Димитрий же, достигнув Владимира, прошел здесь древний обряд вокняжения.
Здесь впервые отметим черту умеренности и миролюбия в юном князе Димитрии. Он оставил своего соперника Димитрия Константиновича мирно княжить в его родном уделе — Суздальском, хотя осторожнее было бы совсем лишить того всякой власти и силы. И в самом деле, суздальский князь, приобретя расположение хана Амурата, опять, почти немедленно, занял Владимир. Опять поход, опять изгнание соперника из великокняжеской столицы. Димитрий Иоаннович осаждает Суздаль, но снова — верный своему неизменному миролюбию, щадит суздальского князя, оставляет его на удельном княжении и только берет с него присягу в верности.
Великий князь-отрок постигал науку московской политики, заключавшуюся в сочетании силы и милосердия. Под руководством митрополита князь постепенно приобретал ту особую мудрость государственного правителя, которую современники связывали с его личностью. Утвердившись в великокняжеском достоинстве, Димитрий уже на заре своего правления начинает работу по объединению Московской земли. Москва возвышалась. Она укрепила союз и с Суздалем, завершившийся в 1366 году браком великого князя Димитрия и суздальской княжны Евдокии Димитриевны.
Тем не менее постоянная трудность положения великого князя Димитрия Иоанновича состояла в том, что практически на протяжении всей жизни ему приходилось вести непрекращающиеся войны с многочисленными врагами. Кроме постоянного противостояния Руси держав внешних — Орды и Литвы, великий князь должен был неусыпно помнить о противниках внутрирусских, сильнейшими из которых были княжества Нижегородское, Рязанское и особенно Тверское.
1368 год был ознаменован концом сорокалетнего относительного спокойствия на Руси: через Русскую землю к Москве шли войска Ольгерда Литовского, все уничтожая на своем пути. Великий князь, митрополит Алексий, князь Владимир Андреевич, двоюродный брат Димитрия Иоанновича, затворились в Москве. Ольгерд начал осаду, но вид каменного Кремля смутил его; за новыми постройками просматривалась уверенность в своих силах и в своем праве, сосредоточенная мощь; и, постояв в виду Москвы три дня, Ольгерд снял осаду и ушел в Литву. Страшным нашествием литовцев Московская земля была опустошена. Но Димитрий Иоаннович вовсе не собирался отказываться от своей широкой объединительной политики. В вечевые республики Новгород и Псков был послан — ради заключения союза с ними — ближайший друг, князь Владимир Андреевич; за поддержку Литвы понесли наказание князья смоленский и брянский. Митрополит Алексий отлучил от Церкви князей Михаила Тверского и Святослава Смоленского. Читая историю, не успеваешь следить за грозовыми тучами, то и дело налетающими в эту эпоху на стойкое Московское княжество и его властителя.
В 1371 году тверской князь Михаил отправился к Мамаю просить ярлыка для себя. Мамай, который уже давно наблюдал за действиями московского князя Димитрия, давно не выплачивавшего ему дани, охотно дал ярлык Михаилу. В Москву же был направлен посол Сарыхожа с оскорбительным приглашением Димитрию Иоанновичу во Владимир на венчание Михаила. И здесь великий князь поступил как свободный человек, истинный хозяин положения: «К ярлыку не еду, а в землю на княжение Владимирское не пущу, а тебе, послу, путь чист!» Главным в этом поступке было неповиновение Орде — и в деле весьма важном. Димитрий Иоаннович, действительно, перекрыл путь Михаилу во Владимир, введя свои войска в Переяславль: ордынский же посол, прибывший в Москву, был встречен великим князем прекрасно. Задобренный, Сарыхожа в Орде походатайствовал за московского князя, чем в какой-то мере подготовил и дальнейший его успех.
Вскоре, в этом же году, Димитрий Иоаннович отправился в Орду, чтобы прекратить происки Михаила; на этот поступок — как и на прочие свои важные политические действия — великий князь имел благословение митрополита Алексия. Практически ни одного значительного государственного решения великий князь не принял без благословения Церкви. Три фигуры, облеченные духовным саном, оказались ключевыми для его жизненного пути: это святитель Алексий, преподобный Сергий и Феодор Симоновский, впоследствии архиепископ Ростовский; каждый имел особенное влияние на великого князя. Руководство митрополита Алексия, продолжавшееся вплоть до его смерти в 1378 году, соответственно самой личности святителя, имело жизненно-практический характер, было для Димитрия Иоанновича школой не только духовной жизни, но и управления страной. Великий князь вернулся в Москву с нужным ярлыком. Михаилу же от Мамая пришло послание, в котором у него отбирались права на великое княжение.
Дело возвышения Москвы требовало решения и задач созидательных, устроение собственного дома — с этого начинал давнее общегосударственное дело великий князь. В основе жизненного уклада великокняжеского дома находился истинно христианский брак. Семейная жизнь великокняжеской четы проходила под духовным руководством святителя Алексия, позже — Феодора Симоновского. Оказывал на нее влияние и преподобный Сергий: из двенадцати детей Димитрия Иоанновича и Евдокии Димитриевны двое сыновей были крещены Троицким игуменом.
В качестве же основной личной черты великого князя автор «Слова о житии.» называет необыкновенную любовь к Богу. Одно из имен, которыми наделяет древний книжник Димитрия Иоанновича в похвалу ему, — «С Богом все творящий и за Него борющийся». «Царским саном облеченный, жил он по-ангельски, постился и снова вставал на молитву и в такой благости всегда пребывал. Тленное тело имея, жил он жизнью бесплотных», — говорится о нем. «Землею Русскою управляя и на престоле сидя, он в душе об отшельничестве помышлял, царскую багряницу и царский венец носил, а в монашеские ризы всякий день облекаться желал. Всегда почести и славу от всего мира принимал, а крест Христов на плечах носил. Божественные дни поста в чистоте хранил и каждое воскресенье Святых Таинств приобщался. С чистейшей душой перед Богом хотел он предстать; поистине земной явился Ангел и небесный человек».
С лишком полтораста лет томилась многострадальная Русь под тяжелым игом татарским. И вот, наконец, призрел Господь Бог на мольбы Руси Православной — приближался час освобождения. Народ, сто лет привыкший дрожать при одном имени татарина, собрался, наконец, с духом, встал мужественно на поработителей. Как могло это случиться? Откуда взялись, как воспитались люди, отважившиеся на такое дело, о котором боялись и думать их деды?.. Мы знаем одно, что преподобный Сергий благословил на этот подвиг главного вождя Русского ополчения, и этот молодой вождь был человек поколения, возмужавшего под его благодатным воспитанием.
В 1370-е годы включился великий князь Димитрий Иоаннович в борьбу с Золотой Ордой. Это движение, вдохновляемое Русской Церковью, широко развивалось среди порабощенного народа.
В 1376 году состоялся поход на Волжскую Болгарию. Русские осадили болгар и, несмотря на наличие у города пушек — невиданного по тому времени оружия, — вынудили его к сдаче. Это был значительный успех Москвы, ее первая наступательная победа в борьбе с татарами.
