Вдруг с татарской стороны выехал вперед богатырь огромного роста, крепкого сложения, страшной наружности; звали его Челубей. Страшно было смотреть на этого великана. И хотя было среди них немало храбрых воинов, но никто не решался сам добровольно вызваться на такой подвиг.
Прошло несколько минут томительного ожидания, и вот выступил один из Сергиевых иноков — его усердный послушник схимонах Александр Пересвет. Все были тронуты до слез самоотвержением инока; все молили Бога, да поможет ему, как древле Давиду на Голиафа. А он, в одном схимническом одеянии, без лат и шлема, вооруженный тяжеловесным копьем, подобно молнии устремился на своем быстром коне противу страшного татарина — оба богатыря пали мертвыми на землю!
Тогда-то «закипела битва кровавая, заблестели мечи острые, как молнии, затрещали копья, полилась кровь», — повествует святитель Димитрий Ростовский.
Не выдержал и великий князь: он сошел с коня великокняжеского, отдал его своему любимому боярину (Михаилу Бренко), повелел ему вместо себя быть под знаменем, а сам достал бывший у него на персях под одеждою крест с частицами Животворящего Древа, поцеловал его и ринулся в битву с татарами наравне с простыми воинами. Самым горячим стремление князя было желание принять участие в битве; им руководила готовность сразиться за веру и пострадать за Христа. Он пренебрег своим привилегированным положением и в своем порыве слиться с воинской массой явил свое великое смирение. Свидетели видели его, переносящегося на коне от полка к полку, твердо бьющимся с татарами, выдерживающим порой атаку нескольких воинов.
«И была сеча лютая и великая, и битва жестокая, и грохот страшный, — повествует летописец, — от сотворения мира не было такой битвы у русских великих князей, как при этом великом князе всея Руси». Люди гибли не только от мечей, копий и под копытами коней — многие задыхались от страшной тесноты и духоты: Куликово поле как бы не вмещало борющейся рати, земля прогибалась под их тяжестью, пишет один из древних авторов. Особо чутким в эти часы открывалось духовное существо происходящего. Видели Ангелов, помогающих христианам — во главе «трисолнечного» полка стоял Архистратиг Михаил, по небесам шествовали рати святых мучеников и с ними — святые воины Георгий Победоносец, Димитрий Солунский, святые князья Борис и Глеб. От духовных воинств на татар летели тучи огненных стрел. Видели же, как над русским войском явилось облако, из которого на головы православных воинов опустилось множество венцов.
Когда Мамай со своими полками позорно бежал, побросав обозы, князь Владимир Андреевич, вернувшись на Куликово поле, покрытое теперь мертвыми телами, принялся расспрашивать всех о великом князе. Свидетельствовали о том, что он сражался в первых рядах, что бывал окружен множеством врагов; кто-то говорил о его ранении — последний, видевший его, утверждал, то князь брел с поля битвы, шатаясь от ран. Принялись искать князя среди мертвых; наконец, он был найден в роще неподалеку лежащим без сознания. Бог хранил князя; несмотря на многочисленные удары, принятые им от врагов, он остался невредимым от серьезных ранений. Услышав голоса, он пришел в себя, известие же о победе окончательно вернуло ему силы.
Между тем как длилась грозная битва Куликовская, в обители Живоначальной Троицы святой игумен Сергий собрал всю свою братию и возносил молитвы сердечные за успех великого дела. Телом стоял он на молитве во храме Пресвятой Троицы, а духом был на поле Куликовом, прозревая очами веры все, что совершалось там.
И много доблестных русских воинов полегло на поле том. Летописи говорят, что из 150 тысяч воинов вернулось в Москву не более 40 тысяч.
Куликовская победа настолько обессилила Русское войско, что ему необходимо было дать отдых, а у московского князя, как мы уже видели, тогда было немало врагов и кроме татар. И тут преподобный Сергий, предотвращая столкновение великого князя с Олегом Рязанским и предупреждая страшное пролитие родной, братской, русской же крови, послал своего келаря. И не напрасно было это посольство: летопись говорит о раскаянии Олега, хотя и не надолго.
Возвратясь в Москву и распустив по домам воинов-победителей, великий князь Димитрий Иоаннович, прозванный за эту победу Донским, снова прибыл в обитель Живоначальной Троицы, чтобы воздать благодарение сильному во бранех Господу, лично поведать великому старцу о богодарованной победе. В Троицком монастыре по погибшим воинам служились многочисленные панихиды; был учрежден особый день их ежегодного поминовения, названный Димитриевской субботой, перед 26-м числом октября (день Ангела великого князя Димитрия Иоанновича) и, конечно, установлено не без совета с преподобным Сергием. Позже он стал днем общего воспоминания усопших предков, родительским днем. Так в церковной памяти была увековечена Куликовская битва.
С именем Димитрия Иоанновича связано строительство целого ряда новых монастырей и храмов. По благословению преподобного Сергия он заложил в 1378 году Успенский Стромынский монастырь; предполагалось в преддверии решающей битвы с Ордой собрать в него молитвенников со всей Русской земли, чтобы духовно поддержать Русь. Настоятелем монастыря стал ученик преподобного Сергия Леонтий. Другой, также Успенский, монастырь великий князь построил в благодарность Богу за победу в Куликовской битве. Его называют монастырем на реке Дубенке; первым его игуменом также был ученик преподобного Сергия, будущий святой Савва Звенигородский. На самом Куликовом поле был построен монастырь Рождества Богородицы: победа произошла именно в этот праздник. Также после победы Димитрий Иоаннович построил Николо-Угрешский монастырь под Москвой и опять-таки с помощью преподобного Сергия выстроил Голутвинский монастырь, а также каменный Успенский собор Симонова московского монастыря.
Последние годы жизни великого князя Димитрия Иоанновича были, вероятно, самыми трудными для него; после Куликовской битвы его ждали многие тяжелые испытания. Осенью 1380 года, свидетельствуют летописи, Димитрия Иоанновича впервые посетили тяжелые болезни — сказалось нечеловеческое напряжение великого боя. В изнеможении была и вся Русская земля. Не успела она оправиться от страшных потерь в Куликовскую, битву, как явился новый враг, 1382 год ознаменовался нашествием Тохтамыша, разорением Москвы. Это бедствие было еще тяжелее после блестящей победы. Великий князь из-за разногласий среди бояр, как говорит древний автор, не смог собрать достаточного для отпора татарам войска; тогда, чтобы найти людей, он отправился в Переяславль, а затем в Кострому. В Москве остался митрополит Киприан — он не смог противостоять начавшимся здесь беспорядкам.
Митрополит решил уйти из Москвы, также и великая княгиня с детьми. С трудом удалось им выйти за городские стены. Митрополит направился в Тверь, княгиня — к мужу в Кострому. Началась осада Москвы, и три дня город держался, но на четвертый воины Тохтамыша ворвались в город. Страшен был учиненный погром в Москве: убивали подряд людей, оскверняли алтари, грабили церкви, сокровищница великого князя была расхищена; сжигались книги, свезенные со всех окрестностей в московские храмы — сам город был в конце концов подожжен. Когда великий князь вернулся в Москву, он застал город разоренным и опустевшим. И только храбрый Владимир погнался за татарами и поразил 6000 врагов и отнял много пленных и обозы. По преданию, Димитрий Иоаннович плакал на развалинах Москвы и велел похоронить убитых на собственные деньги.
Другим большим горем для великого князя было возобновление старой вражды с Тверью: презрев все письменные обещания 1375 года, князь Михаил отправился к новому хану просить ярлыка на великое княжение. В 1383 году великий князь Димитрий был вынужден отправить в Орду своего старшего сына, Василия, для отстаивания великокняжеского ярлыка. Ценой возобновления ежегодной дани Москве удалось оставить ярлык за собой — Михаил потерпел неудачу, но Василий был на два года задержан в Орде заложником.
Другой беспокойный сосед московского князя был Олег, князь рязанский. Хитрый и вероломный, он не раз нарушал договоры, входил в сношения то с Ольгердом и тверским князем, то с Мамаем и Тохтамышем. Великий князь не раз посылал к нему доверенных лиц с мирными предположениями, но Олег не хотел и слышать о мире. Тогда великий князь призвал преподобного Сергия и лично просил его принять на себя труд убедить упрямого князя рязанского к примирению. Поздней осенью 1385 года смиренный старец отправился, по своему обыкновению пешком, в Рязань. Олег уже много слышал о Радонежском игумене: еще пять лет назад он не решился присоединиться к полчищам Мамая только потому, что московский князь получил от преподобного Сергия благословение на битву с Мамаем, и теперь рад был видеть святого старца своим гостем и благословиться у него. Кроткие увещания богомудрого Сергия смягчили сердце сурового князя рязанского, и он чистосердечно открылся преподобному в своих замыслах и «взял с великим князем Димитрием вечный мир и любовь в род и род». Этот мир впоследствии скреплен был семейным союзом: сын Олега Феодор взял за себя дочь великого князя Софию Димитриевну.