В своей речи «О мире» Демосфен утверждал, что Фессалия и Фивы поддерживают Филиппа исключительно по эгоистическим мотивам, и предположил, что при иных обстоятельствах подобные мотивы с такой же вероятностью могли бы развести их по разные стороны. Надежды на сближение с Фивами в эти годы он не видел. Демосфен не стеснялся называть фиванцев жестокими тупицами и хвалил афинян за приют, предоставленный беотийским и фокийским беженцам. Отношения с Фивами были столь напряженными, что Афины в начале 343 г. усилили гарнизоны на беотийской границе. Но, прекрасно понимая полисную политику, Демосфен предвидел, что многие греческие государства будут сопротивляться растущей мощи Филиппа. Призыв Коринфа и его союзников зимой 343/42 г. явился отправной точкой. Афины немедленно отправили гражданское ополчение в Акарнанию, и Филипп отступил из окрестностей Амбракии, так как он еще не был готов силой прорываться в Грецию. Зимой 343/42 г. Демосфен, Гегесипп и другие послы пытались найти союзников. В Фессалии их усилия ни к чему не привели, но на Пелопоннесе они достигли значительных успехов. Были заключены союзы с Коринфом и его колониями, Амбракией, Левкасом и Керкирой, а также с Ахейской лигой, которая опасалась, что союзная Филиппу Этолийская лига может напасть на Навпакт. С Кефалленией, Аргосом, Мессенией и большей частью Аркадии были установлены дружественные отношения; в июне 342 г. Афины заключили союз с Мессенией. В итоге Афины оттолкнули от себя Спарту, зато укрепились на западном фланге Греции.
Отступив из Амбракии, Филипп еще раз предложил пересмотреть договор с Афинами и передать все разногласия в арбитраж. Во время обсуждения этого вопроса в народном собрании была произнесена дошедшая до нас речь «О Галоннесосе»: ее автор (может быть, Гегесипп) опасается, что предложения Филиппа будут приняты. Афины, спаситель Греции, заявляет он, не должны вверять свой суверенитет суду какого бы то ни было арбитра по требованию «выскочки из Пеллы». Филипп предложил «отдать» Афинам скалистый островок Галоннесос, только что освобожденный им от пиратов. Это предложение оскорбительно. Филипп должен «вернуть» то, что всегда находилось во владении Афин. Подобные настроения возобладали. В начале 342 г. переговоры прекратились, и Филипп стал готовиться к следующему шагу.
Прежде Афины ни разу не выставляли против Македонии многочисленное гражданское ополчение; в качестве боевых отрядов в Македонию, Халкидику и Фракию посылались наемники. Причин для личной вражды из-за убийства граждан не было, и Филипп все еще надеялся добиться перемены в настроениях и политическом руководстве афинян, оказывая косвенное давление. Он планировал взять под свой контроль Босфор и перерезать поставки продовольствия в Афины с Черного моря. С этой целью он начал кампанию во Фракии. В то же время изменение ситуации на персидской стороне пролива требовало укрепления власти Филиппа в западной Фракии. Артаксеркс Ох, подавив в 345 г. восстание в Финикии, в 343 г. вторгся в Египет с огромной армией, состоявшей из 10 тысяч греческих наемников из Фив, Аргоса и Ионии. Египетские отряды Нектанеба, хотя и усиленные 20 тысячами греческих наемников, потерпели полное поражение, и Нектанеб бежал в Эфиопию. Ментор Родосский, победоносный командир персидских наемников, был в 342 г. назначен вице-царем для восстановления порядка в Малой Азии, где Гермий, правитель Атарнея, создал княжество, включавшее в себя области материка напротив Лесбоса и часть Троады, и установил тесные сношения с Филиппом. Ментор вероломно схватил Гермия и отправил его Артаксерксу, который допросил пленника о планах Филиппа, а затем предал смерти. Теперь власть Персии снова простиралась до Геллеспонта, и шансы на то, что она поможет Афинам против Македонии, возросли. Поэтому первой задачей Филиппа было укрепить свою власть во Фракии вплоть до Босфора. После этого он мог уверенно бороться с Афинами и Персией вне зависимости от того, объединились бы они или нет.
В течение лета и зимы 342 г. Филипп воевал во внутренних областях Фракии. Керсеблепт был убит, Терес покорен, а старое Одрисийское царство оказалось полностью под контролем Македонии. Царь гетов, владевших равнинами Нижнего Дуная, выдал за Филиппа свою дочь с богатым приданым. В новых владениях Филипп создавал военные колонии и строил дороги. Филиппополь контролировал большую равнину Верхнего Гебра, а Кабила (которую греки именовали Понерополь) – торговый путь в бассейн Дуная. Греческие города, в которых заканчивался этот торговый путь – Аполлония и Одесс на Черном море и Эн на побережье Эгейского моря, – заключили с Филиппом союз, а весь этот район в конечном счете выиграл от усмирения бесчинствующих фракийских племен. Но успехи Филиппа во Фракии встревожили его союзников Византий и Перинф и афинских клерухов на Херсонесе.
Диопит, командовавший афинскими наемными войсками на Херсонесе, по примеру своих предшественников заставлял торговые корабли делать «добровольные пожертвования» в обмен на свободный проход через Геллеспонт, а кроме того, ради добычи совершал набеги на прилегающие области Фракии. Весной 342 г. он напал на союзную Филиппу Кардию на Херсонесском перешейке; Кардия обратилась за помощью, и в городе был размещен македонский гарнизон. Когда Диопит совершил новые агрессивные акты и задержал посла Филиппа, требуя выкуп в 9 талантов, Филипп в начале 341 г. направил в Афины протест и обещал согласиться с результатами арбитража во всех вопросах относительно Кардии. Демосфен произнес в народном собрании две убедительные речи – «О Херсонесе» и «Третью филиппику», в которых дал понять, что намерен решить все спорные вопросы путем войны, каким бы ничтожным ни был повод к ней. Он объявил Филиппа агрессором и врагом Афин, заявил, что Диопит «защищает» фракийцев, и потребовал, чтобы народ расправился с любыми сторонниками мира. В предположении, что Филипп намерен «уничтожить» Афины, Демосфен был прав, призывая к войне, хотя предупреждал народ, что война сопровождается «тревогами, трудами и тратами», и считая всякого, кто выступал за политику примирения, изменником. В «Третьей филиппике» он особенно подчеркивает, что призывает афинян сражаться не только за самих себя, но и за свободу Греции, как во время Персидских войн. Его противники, исходя из других предпосылок, считали Демосфена демагогом и поджигателем войны, решившим любой ценой прорваться к власти. Решение оставалось за афинянами. Они отвергли предложения Филиппа и избрали Демосфена своим вождем. Еще не объявив войны, они, однако, начали к ней готовиться. Диопиту были посланы подкрепления, на Проконнесосе и Тенедосе, прикрывавших оба входа в Геллеспонт, были размещены гарнизоны. Демосфен заключил союз с Византием и Абидом, а Гиперид – с Хиосом и Родосом. Персия снабжала Диопита деньгами – возможно, в результате переговоров между Афинами и Персией, так как в «Третьей филиппике» Демосфен предлагал именно такой курс, а афиняне, как и фиванцы, аргивяне и спартанцы в IV в., стали рассматривать «сотрудничество с персами» как вполне допустимый ход в политической игре.
Пока Афинам сопутствовал успех. Как союзник Византия, Афины приобрели расположение Мегары – основателя Византия, и ряд мегарских демократов обратились к афинянам с тайными предложениями. Афинская армия под командованием Фокиона внезапно вторглась в Мегару, установила там демократию, прежде чем успела вмешаться Беотия, и начала строить Длинные стены от Мегары к Нисее (ок. мая 341 г.). На Эвбее агент Филиппа по имени Каллий, ответственный за Халкиду, выдал этот город Афинам. В июне 341 г. армия афинян и мегарян при помощи Каллия захватила Орей и тем же летом – Эретрию. В эвбейских городах к власти пришли демократии, объединившиеся для ведения войны и связавшие себя союзом с Афинами и их союзниками, но не вошедшие в Афинский союз. В марте 340 г. союзники Афин собрались на совещание, на котором в принципе договорились выставлять войска и давать деньги на войну с Филиппом, а Демосфен за свои услуги государству был коронован золотым венком.
Афины считали, что эти действия не нарушают союзного договора. Филипп воспользовался этим двусмысленным отношением и открыто пренебрег угрозой со стороны афинского флота. Летом 340 г., вероятно в конце июля, в пору этесийских ветров, он прошел по Геллеспонту и высадил войска на побережье Херсонеса с целью охраны своего флота, который вез осадные орудия. Приблизившись к Перинфу, он начал осаду города: тот числился его союзником, но, вероятно, отказался сотрудничать с Филиппом во Фракии. По приказу Артаксеркса персидские сатрапы прислали в Перинф наемников и припасы. Византий тоже направил в город свои лучшие войска. Македоняне метали в защитников острые снаряды из катапульт, применяли тараны, осадные башни 40-метровой высоты, штурмовые лестницы, вели подкопы под стены. Вскоре они ворвались в город, но после жестокой схватки на узких улицах среди высоких домов были оттеснены. Тогда Филипп разделил свою армию, получившую подкрепления и насчитывавшую около 30 тысяч человек, и одновременно напал на Византий, союзный Афинам.
