Начиная с IX века особую выгоду для славянских купцов начал представлять так называемый путь из варяг в греки. Из Балтийского моря купцы попадали в Ладожское озеро (Нево), переходя в реку Волхов, озеро Ильмень и реку Ловать, откуда существовал волок в верховья Днепра, а дальше прямая дорога до Черного Моря. На пересечении этих путей и выросли Новгород на севере и Киев на юге. Через Черное море велась активная торговля со средиземноморскими странами, в первую очередь через Сурож (так на Руси называли крупнейший торговый центр Причерноморья – современный Судак). Оттуда на Русь попадали шелковые ткани из Венеции, Турции, Египта и Сирии, металлы и драгоценные изделия, пергамент («харатья» по-русски). Русь вывозила меха, кожи, воск, мед, рыбий зуб (моржовая кость). Русской торговле нужны были опорные пункты на пути «из варяг в греки».
Впервые в сферу политических и торговых интересов Киевской Руси Крым вошел в 988 году, после взятия Херсонеса Таврического войсками киевского князя Владимира.
Византийские императоры Василий II и Константин VIII, находясь в безвыходном положении из-за внутреннего мятежа, поднятого византийским военачальником Вардой Фока, обратились за военной помощью к киевскому князю Владимиру Святославичу. Был заключен договор, по которому князь Владимир обеспечивал подавление мятежа Фоки – а за это Два императора должны были выдать за него замуж, при условии принятия им христианства, свою сестру Анну. Эта женитьба на византийской принцессе ставила Владимира Святославича на один уровень с императорами Византии. В 988 году Владимир крестился, а в 989 году его войска ликвидировали восстание Фоки. Византийские императоры, по своему обыкновению, попытались обмануть киевского князя, не отдавая сестру. Поняв это, Владимир осенью 989 года осадил и взял штурмом Херсонес Таврический, стратегический центр Византии в Крыму и Причерноморье, объявив, что это предупреждение перед походом на Константинополь. Анна была отправлена в Херсонес, где и состоялась свадьба. После женитьбы Владимира на царевне Анне он вернул Византии Херсонес и ушел назад в Киев.
Примерно в это время киевским князем Владимиром или его отцом Святославом было основано Тмутараканское княжество Киевской Руси на Тамани и части Керченского полуострова с городом Корчевым (нынешняя Керчь). С этого исторического периода славяне из Киевской Руси постепенно расселились по всему Крыму. Старый Крым, Судак, Мангуп, Херсонес – именно здесь славяне составляли наиболее значительную часть населения.
Столица Тмутараканского княжества находилась в районе станицы Тамань на Таманском полуострове. Тмутаракань как крепость возникла на месте хазарского города Таматархи в 960-х годах, после походов Святослава Игоревича. Ранее здесь находился античный город Гермонасса, основанный в VI веке до н. э. Здесь жили касоги, ясы, готы, хазары, половцы, русские. В первый раз Тмутаракань упоминается в «Повести временных лет» под 988 годом, когда Владимир Святославич образовал княжество и посадил там своего сына Мстислава, присоединив Тмутаракань к Древнерусскому государству. Тмутаракань быстро превратилась во второй по значению после Константинополя порт, через который проходили почти все морские и степные торговые пути XI– XII веков. Мстислав Владимирович, правивший княжеством до 1036 года, укрепил и расширил границы княжества. С ним считались племена кочевников, которые не считались ни с какой властью. В конце X века в состав княжества вошли остатки восстановленного Византией Боспорского царства. В 1792 году на Таманском полуострове найдена мраморная плита, на которой было выбито в 1068 году: «В лето 6576 года (1068 года – А. А.) индикта 6 Глеб князь мерил море по льду от Тмутараканя до Корчева 14000 сажен». Мстислав стал постепенно отдаляться от Киева. После войны двух братьев Владимировичей – Мстислава и Ярослава, разделивших Киевскую Русь по Днепру, Тмутаракань прочно вошла в состав владений Черниговского княжества, возглавляемого Святославом Ярославичем. С 60-х годов XI века в Тмутаракани княжили его сыновья Глеб, Роман и Олег Святославичи. В городе была учреждена Тмутараканская епархия, епископским собором которой стала построенная Мстиславом церковь Богородицы.
Войска Святослава Ярославича по просьбе императора Михаила VII Дуки в 1073 году усмиряли Херсонес, поднявший восстание против византийского господства.
С усилением вторжений на Русь половцев в конце XI века Тмутаракань оказалась фактически отрезанной от Киевской Руси и потеряла независимость, с 1094 года имея хозяевами Половцев, Византию, Золотую Орду, Геную и Турцию.
После разгрома основных сил печенегов в 1036 году войсками великого киевского князя Ярослава Мудрого, они начали уходить из Причерноморья к Дунаю и Карпатам. Хозяевами Северного Причерноморья стали половцы, в 1091 году нанесшие печенегам сокрушительное поражение.
Кимаки или кыпчаки сложились как тюркоязычный народ из потомков племен хуннов, кочевавших в Средней Азии и европеидного племени динлинов, обитавших в эпоху бронзы на Алтае и Минусинской котловине. Кипчаки расселились в бассейне рек Иртыша и Тобола, а середине XI век? проникли в Приднепровье и Северное Причерноморье. На Pycи за светлый цвет волос их называли «половцами» (по-русски полова означает солома), а на Западе – команами или кума нами. На границах Киевской Руси половцы появились в 105-году, после занятия хазарских территорий к западу от Днепра. До 1115 года попеременно победы одерживали то полевецкие, то русские войска, пока наконец великий киевский князь Владимир Мономах, получив полную власть, не перенес войну в степи и разгромил половцев объединенным войском Киевской Руси. После этого половцы и Древнерусское государство часто начинают выступать как союзники. При великом киевском князе Владимире Мономахе Киевская Русь состояла из Киевского, Переяславского, Смоленского, Владимир-Волынского, Суздальско-Новгородского, Черниговского, Полоцкого и Червенского княжеств. К середине XII века единая Киевская Русь распалась на пятнадцать крупных полугосударственных образований, которые, в свою очередь дробились на уделы, представлявшие собой земли, юридически оформленные как владения определенных княжеских родов. В период с XI по XVI век на Руси существовало более ста уделов. Южная Русь, постоянно подвергавшаяся набегам кочевников и терявшая силу в усобицах князей, достаточно быстро утрачивала свое прежнее значение. К середине XIII века титул «Великий князь Киевский» уже не существовал. Центр экономической и политической жизни Руси перемещался на северо-восток, в бассейн верхней Волги, тогдашнюю окраину державы Рюриковичей. В 1054 году в результате раздела владений Ярослава Мудрого, Ростово-Суздальская земля перешла к Новгороду, а в 1074 году – к сыну Ярослава Мудрого Всеволоду Ярославичу и его потомкам. В 1108 году сын Всеволода Владимир Мономах основал на реке Клязьме город-крепость Владимир, будущую столицу княжества. После его смерти в 1125 году Ростово-Суздальская земля начала оформляться в суверенное полугосударственное образование. В период между 1132 и 1135 годом Ростов и Суздаль окончательно обособились от Киевской Руси. Безопасность территории, магистральный путь по Волге – вот что способствовало развитию Владимирской Руси. Избрание на стол во Владимире в июне 1157 года Андрея Боголюбского, сына Юрия Долгорукого и внука Владимира Мономаха – это дата, знаменующая официальный акт самостоятельного государственного образования на северо-востоке, ставшего позднее политическим центром всей Русской земли. Во времена сына Юрия Долгорукого – великого князя Всеволода Большое гнездо, Владимирская Русь достигала на севере Лач-озера и верховьев Северной Двины, на западе – верховьев Волги, на юге – Оки и на востоке – реки Унжи. На процессы, проходившие в Северном Причерноморье, русские князья больше влияния не оказывали.
К 1116 году половцы окончательно разгромили и покорили печенегов. С этого времени половцы становятся единственными хозяевами степей Северного Причерноморья. Известно одиннадцать колен половцев. Название каждого колена менялось вместе с именем хана. По смерти старого хана половцы избирали нового, как правило из того же рода. Поначалу хан не обладал сильной властью, она была у народного собрания.
Арабские источники называли половцем «кипчаками», а место их расселения – «Дешт-и-Кипчак», включающее в себя степь от Днепра до Волги, Предкавказье, часть Хорезма, почти все Северное Причерноморье и Крым. Живший в XII веке Раввин Петахья писал, что в хорошую погоду половцы могли различать предметы, находившиеся на расстоянии дня пути.
Крым, кроме Керченского полуострова и Херсонеса, попал под власть половцев в середине XI века. Главным опорным пунктом половцев в Крыму стал Судак, называвшийся тогда Сугдеей. Арабский историк Ибн-аль-Асир писал о Судаке; «Этот город кипчаков, из которого они получают свои товары, и к нему пристают корабли с одеждами, последние продаются, а на них покупаются девушки и невольники, буртасские меха, бобры и другие предметы, находящиеся в земле их». Через Судак проходила торговля товарами из русских земель, Европы, Африки, Малой Азии, Индии и Китая. Часть Черного моря получило название Судакского. Слава о богатом городе разошлась по всему миру и в 1222 году город был разграблен войсками сельджукида Ала-ад-дина Кей-Кубада, властителя расположенного в Малой Азии Румского султаната. Предлогом для военной экспедиции послужили жалобы сельджукских купцов на Сугдею, якобы не дававшую им торговать. По султанскому приказу эмир Хюсамеддин Чобан с большим отрядом высадился под Сугдеей и разгромил объединенное половецко – русское войско, пытавшееся прикрыть город. Сугдея была захвачена, там появился султанский гарнизон, находившийся в городе до татарского погрома 1239 ] года. Много половцев служило в Хорезме, чьи султаны женились на дочерях половецких ханов. При нашествии татаро-монгол на Хорезм султан Джелал эд-Дин позвал на помощь половецкие отряды. За этот союз и преследовали половцев татаро-монголы. После битвы на Калке 1223 года половецкие племена начали покидать Северное Причерноморье и уходить в Закавказье и на русские земли, поступая на службу к киевским князьям. Даниил Романович Галицкий использовал половецких воинов как легкую конницу во время своих походов на ятвягов и Литву.