Они пришли туда до прилета гусей (начало мая). Энактувук с 7 людьми зашли в деревню казаков на Коюкуке как для торговли, а Бае Калнес с 20 людьми спрятались вблизи. Энактувук сказал что он болен и просил оставить его ночевать в бане.
Рано утром воины пошли рубить дрова и принесли их в деревню казаков когда те ещё спали. Тот что ночью охранял пошел спать, а другие ещё не встали. В доме где жили казаки было 2 окна затянутых пузырем. Уже было светло и люди Энактувука подкрались к избе казаков, прорезали пузыри и рассмотрев положение казаков направили на них копья и не сделали промаха. Одно копье насмерть поразило спящего казака. Второе копье ударило в живот другого казака. Он почувствовал в животе копье, схватил его за древко и переломил его, но увеличил рану и из нее показались потроха. Но казак положил на живот подушку, подпоясался и выбежал с ружьем, выстрелил и тут же Энактувук ударил его топором в голову. Третий казак был ранен в руку, лежащей во сне на его лице. Он схватился за древко копья и, целясь по нему, выстрелил из пистолета и попал пулей в лицо Каэкак Та, он от этого потом умер, а молодой Долдула тут же ударил казака своим копьем в горло и убил.
Потом они пошли ко второй избе, где спали работники казаков. Сначала их хотели оставить, но Энактувук приказал их убить. "Чтоб никто не сказал, что мы пошли мстить казакам по подсказке майлемютов." Троих убили сразу, а один все же выпрыгнул через окно и побежал. Пятеро погнались за ним, ранили в ногу стрелой, догнали и убили."
После разорения Коюкукской фактории индейцы намеревались уничтожить и другие одиночки и фактории. Но Лукин в Тананской одиночке вовремя заметил опасность и успел вооружить служащих и затворившись отогнать нападавших огнём. Отбился также со значительными потерями для нападавших и управляющий Нулатовской одиночкой Карл Нордстрем. Шедший в это время по Кускоквиму Петр Колмаков был предупрежден дружественными индейцами о нападении на фактории и повернул на Танану к Лукину. А несколько враждебных такаяксанцев, явившись якобы для торговли, едва не зарезали совершавшего путешествие байдарщика Дерябина, которого спасло только то, что он вовремя заметил опасность и успел достать из-за пазухи пистолет. В 1840г. исключительно благодаря силе и отваге промышленника Дмитриева индейцам не удалось ограбить караван с товарами, шедший из Ново-Александровского редута в Нулато.
Хоть потери от воинственных конкурентов были невелики, порождённое оспой отчуждение северных племен почти в двое сократили количество пушнины поступавшее из Северной конторы.
В других регионах, где компанейские врачи хоть как-то успели провести вакцинацию отношения с американцами были значительно лучше, что наглядно продемонстрировал трагический эпизод, произошедший весной 1838г. В конце апреля из редута Архангела Михаила бежало трое служащих РАК: Никита Караулов, Николай Иванов и креол Ипполион Солтанов. Первые двое пытались дезертировать еще летом 1837г. из Дионисиевского редута но были схвачены и доставлены обратно в редут нанятыми его начальником тлинкитами. Высланные на Ситху, беглецы были наказаны розгами и оставлены для работ при порте. Однако наказание не сломило их. Сговорившись с креолом Солтановым, они украли у живших по соседству тлинкитов-ситкинцев каноэ и, прихватив с собой двух индеанок, бежали в проливы. Хотя местным индейцам была обещана награда за поимку беглецов, тем удалось благополучно скрыться.
Почти два месяца дезертиры плутали среди поросших густым лесом островов и заливов архипелага Александра. В пути они занимались грабежом и разбоем. Сначала убили двух тлинкитов-ситкинцев, а затем вырезали еще две индейские семьи (всего от их рук погибло 11 человек). Оставшихся в живых двух женщин из этих семей они насильно увезли с собой. Наконец, в июне дезертиры вступили в перестрелку с семью индейцами, во время которой был смертельно ранен Караулов. Ранены были и двое других беглецов. Со стороны индейцев тлинкитов погиб их вождь Катитаик, а остальные, большинство из которых также были ранены, отступили. После этого дезертиры вынуждены были отправиться в Дионисиевский редут, где и сдались его начальнику Игнатию Андреянову.
Главному правителю пришлось принимать срочные меры, чтобы не допустить эскалации конфликта. Дело в том, что к Дионисиевскому редуту вскоре прибыл отряд вооруженных индейцев с намерением убить его начальника в отместку за смерть своего вождя. Кровопролития удалось избежать только потому, что дружески настроенные к русским авторитетный вождь Танахку выставил своих воинов у стен редута, остановив этим нападавших, и предложил свои услуги для переговоров ради примирения. К этому времени к редуту подошел бриг "Чичагов" под командованием Зарембо, и начались переговоры об уплате компенсации индейцам за смерть их убитых сородичей. Всего они получили от РАК товаров на сумму 1 237 руб. Кроме того Купреянов отдал специальное распоряжение Игнатию Андреянову поднять расценки на пушнину на 25%. Особую милость заслужил вождь Танахку. Специально для продажи ему в редут были отправлены ружья с красными прикладами "американцы превыше всего ценят вещи красного цвета".
Оставшиеся в живых дезертиры (Иванов и Солтанов) после излечения от ранений были отправлены в Охотск, чтобы предстать перед судом, поскольку "вина их великой важности".
Несмотря на эпидемию Купреянов старался выполнять возложенные на него Главным правлением поручения, но почему-то почти всегда неудачно. Одной из таких задач стала отправка на родину четырех японцев, спасенных с потерпевшей крушение джонки и доставленных в 1835г. в Новороссийск. Правительство надеялось с их помощью и при посредничестве РАК наладить отношения с Японией. Поэтому летом 1836г. Иван Антонович дал предписание подпоручику Орлову, приняв под командование бот "Уналашка", доставить японцев на остров Хоккайдо. 30 сентября 1836 г. Орлов доносил Главному правлению РАК из Охотска, что ему не без труда удалось выполнить поставленную перед ним задачу, так как враждебно настроенные к русским японцы обстреляли судно со своих укреплений. Поэтому Орлов был вынужден высадить спасенных на острове Итуруп, где находились самые северные японские поселения на Курильской гряде. На обратном пути он собрал промыслы с Курильских островов.
В отличие от врангелевского периода правления Купреянова не обошлось без кораблекрушений. В 1837г. при возвращении из Охотска погибла шхуна "Чилькат" под командованием штабс-капитана Корпуса флотских штурманов Воронковского. Из экипажа не спасся никто, а материальные потери составили 122 205 руб. (включая стоимость судна и находившийся на нем груз мехов с Курильских островов и Камчатки). Спустя два года - в декабре 1839г. - бот "Алеут", зимовавший на Кадьяке, был выброшен бурей на берег. К счастью, при этом никто не пострадал. После ремонта бот был опять спущен на воду и отправлен на Ситху, где с того времени использовался только для сообщений с Озерским редутом.
Не самым лучшим образом складывались в это время и взаимоотношения с британцами, хотя директора Компании Гудзонова залива, наряду с усилиями на дипломатическом фронте в Европе, не оставляли надежд достичь приватного соглашения с Российско-американской компанией и инструктировали своих агентов избегать столкновений с русскими. Агент КГЗ Дункан Финлайзон на пароходе "Бивер" прибыл в мае 1836г. в Новороссийск для возобновления переговоров и повторил старые предложения Симпсона о взаимной кооперации двух компаний ради изгнания опасных конкурентов - бостонских торговцев. Однако руководство РАК продолжало относиться с подозрениям к англичанам и полностью разделяло мнение Купреянова о нежелательности торговых контактов с ними. "Главное Правление совершенно согласно с Вами, что не должно вступать в связи с Англичанами для отстранения Американцев… в последствии они вероятно захотят содержать нас в своих руках."
Однако англичане проявляли редкую настойчивость. Причем в ход пошли не только дипломатия и торговые посулы, но и более весомые аргументы. В 1836г. на северо-западное побережье для гидрографических исследований и сбора данных о русских колониях в Америке отправился британский военный шлюп "Сальфур" под командованием капитана Эдварда Бельчер в сопровождении шхуны "Стерлинг". Изучая побережье, Бельчер дважды (в 1837 и 1839гг.) побывал в Новороссийске, а также посетил другие российские поселения в Америке включая Росс. Хотя он и не заметил никаких военных приготовлений в Русской Америке, но и не развеял полностью невероятный слух о том, что русские, несмотря на Конвенцию 1825г., "возобновили свою экспансию вдоль побережья на юг в мексиканские владения из огромного поселения на острове Ванкувер". Эта фальшивка циркулировала в британских газетах вплоть до 1841г.
Подобная информация наполняла в те годы английскую прессу. В ней российские колонии представлялись военизированными поселениями, а Новороссийск - мощной крепостью, гнездом русского милитаризма на северо-западном побережье. В британских газетах прямо писали о намерении русских захватить залив Сан-Франциско. Разумеется находившийся в 40 милях к северу от этого залива маленький анклав РАК в виде крепости Росс не представлял никакой военной угрозы. В этом мог лишний раз убедиться агент КГЗ Мак-Леод, побывавший там на судне "Кэдборо" весной 1838г. для снабжения товарами и продовольствием трапперов и торговцев своей компании, ведущих добычу пушнины в Калифорнии. Здесь он повстречал совершавшего инспекционную поездку Купреянова, который сообщил Мак-Леоду, что получил указания из Петербурга открыть для навигации реку Стахин, и теперь англичане в любой момент могут основать там свой торговый пост. Указание это отдал император лично в разговоре с Канкриным.
