Против Болотникова выступил князь Михаил Васильевич Скопин-Шуйский, племянник царя, и при деревне Котлах разбил Болотникова, благодаря, однако, только переходу Пашкова во время самого боя на сторону царя Василия. После того Болотников засел в Калуге, а затем перешел в Тулу. Против Тулы отправился сам царь Василий. Стотысячная рать обступила Тулу. Болотников отбивался с обычным искусством и отвагою, пока не затопили Тулу, загородив реку Упу плотиною. Тула сдалась 10 октября 1607 года. Царь Василий обещал Болотникову помилование, но не сдержал слова: Болотникова утопили в Каргополе. Илейку, назвавшегося Петром, сыном царя Федора, и находившегося в Туле при Шаховском, казнили в Москве, также вопреки обещанию даровать жизнь. Наказание князя Шаховской), всей крови заводчика, — по выражению летописца, явного врага Шуйского, — ограничено было ссылкою на Кубенское озеро.
В это время в Стародубе явился человек, назвавший себя царем Димитрием. Кто был этот второй самозванец — так же неизвестно, как и кто был первый. Около него собрались польские паны с Дружинами; значительнее всех были лихой наездник Лисовский и князь Рожинский; последний с дружиною в четыре тысячи человек прибыл ко второму названному Димитрию уже на пути. Вслед за Рожинским атаман Заруцкий привел пять тысяч донцов. Другие донцы привели какого-то названного царского племянника, которого новый названный Димитрий велел казнить. «Казакам, — говорит Соловьев, — понравились самозванцы: в Астрахани объявился царевич Август, потом князь Иван; там же третий царевич Лаврентий сказался внуком Грозного, от царевича Ивана; в степях являлись царевичи: Федор, Клементий, Савелий, Семен, Василий, Ерошка, Гаврилка, Мартынка, все сыновья царя Федора Иоанновича».
В 1607 году новый названный Димитрий выступил в поход, а весною 1608 года разбил царские войска под Волховом, после чего двинулся к Москве и расположился станом в селе Тушине, между реками Москвою и Всходнею; отсюда и название его — Тушинский вор. В Тушине к нему пришел на службу знатный польский пан Ян Сапега, староста усвятский, который вместе с Лисовским играл весьма мрачную роль в истории нашего Смутного времени. Но более всего усилился самозванец прибытием в лагерь Марины Мнишек, которая признала его за своего спасенного мужа, хотя он совсем на него не походил.
Положение царя Василия ежечасно становилось все опаснее и опаснее; Москва колебалась. Шведский король Карл IX предложил помощь; для переговоров по этому поводу в Новгород, куда должны были прибыть уполномоченные шведского короля, отправился князь Михаил Васильевич Скопин-Шуйский. Между тем произошла смута во Пскове: в псковские волости явился воевода от Тушинского вора и стал приводить жителей, по селам и пригородам, к присяге. Крестьяне просили защиты у законного воеводы Шереметева, но последний велел присягать Тушинскому вору, чтобы иметь предлог грабить крестьян, как бы в наказание за измену. Смуту во Пскове увеличил еще раздор между большими и малыми людьми. Союз со шведами, заключенный Скопиным-Шуйским, произвел окончательный взрыв. Вся история Пскова прошла в борьбе с немцами, к которым причисляли и шведов. Когда 1 ноября 1608 года в город пришла весть, что немцы идут, народ, по выражению современника, стал как пьяный, отворил городские ворота тушинскому воеводе Плещееву и присягнул самозванцу.
В Москве масса жителей оставалась равнодушна к решению вопроса, кто победит: Тушинский вор или боярский царь Василий, — а равнодушные всегда в конце концов берут сторону победителя. Царь Василий в Москве очутился в осаде и предложил желающим удалиться, пока есть время. Москвичи приняли это предложение за уловку испытать их верность; все присягнули царю Василию, но на другой же день в Тушино повалили боярские дети и стольники, стряпчие, дворяне, жильцы, дьяки и подьячие; поехали и знатные люди: Бутурлин, князь Дмитрий Тимофеевич Трубецкой, князь Черкасский, князья Сицкие, Засекины. Все шли с надеждою на повышение в Тушине, которое к зиме обстроилось как городок: в нем образовался свой двор. Но поведение тушинцев отняло у «вора» возможность взять окончательный перевес над царем Василием. Жители городов, где утвердились тушинцы, жаловались на страшные поборы. Русские, служившие самозванцу, свирепствовали с особенным ожесточением; сторонники царя Василия, взятые в плен, умерщвлялись с беспощадной жестокостью. Писатель современный, иностранец, с изумлением рассказывает, что русские тушинцы постоянно служили твердым щитом для малочисленных поляков, которые почти не участвовали в стычках между тушинцами и царскими отрядами; но когда дело доходило до дележа добычи, то здесь поляки были первые, и русские без спору уступали им лучшую часть. Русские тушинцы и казаки не только хладнокровно смотрели на осквернение церквей, поругание сана священнического и иноческого, но и сами помогали иноверцам в этом осквернении и поругании.
У царя Василия все более и более уходила почва из-под ног вследствие общей политической деморализации. Явились так называемые перелеты, которые сегодня служили в Тушине, завтра царю Василию, потом — снова «вору» и опять царю. Семьи нарочно делились: одни члены семей были на стороне «вора», другие — царя, чтобы в случае торжества того или другого и там и тут иметь опору. В феврале 1609 года против царя Василия составился уже заговор; заговорщики требовали от бояр низложения царя, но бояре не явились на площадь и попрятались в домах, выжидая конца дела. Из бояр только один князь Василий Васильевич Голицын пришел на площадь. Заговорщики насильно притащили патриарха Гермогена, требуя от него избрания нового царя. Личность царя была не по душе Гермогену, и он не мог одобрять его деяний, но ради предупреждения больших зол Гермоген твердо стал за царя Василия. Однако твердость патриарха могла только отсрочить падение Шуйского.
Троице-Сергиева лавра была единственным местом, откуда мог бы раздаться голос примирения, ибо она издавна пользовалась глубоким уважением народа. Это хорошо знали тушинцы; они знали также, что лавра имела и стратегическое значение, потому что через нее шел путь в ту часть северо-восточной России, из которой только и можно было получить материальную помощь против тушинцев. Такое значение лавры объясняет упорную настойчивость, с которой Сапега и Лисовский вели осаду этого монастыря уже с 24 сентября 1608 года. В лавре под начальством князя Долгорукова-Рощи и Голохвастова находилось до трех тысяч ратников. С 3 октября Сапега и Лисовский начали громить монастырь из пушек; 12-го пытались взять его приступом, но неудачно. Ратники, слуги монастырские, иноки с одинаковою отвагою отстаивали лавру и вылазками беспокоили осаждающих. Зимою, от тесноты, открылись болезни; иноки ухаживали за больными, хоронили мертвых. Весною 1609 года болезни прекратились. 27 мая Сапега сделал самый отчаянный приступ, отражение которого предвещало спасение лавры. 28 июня Сапега снова повторил штурм, и опять неудачно. Лавра, таким образом, была спасена и дождалась своего освободителя, князя Михаила Васильевича Скопина-Шуйского.
Уже в конце 1608 года Скопин-Шуйский заключил союз со шведским королем, который и прислал России помощь под предводительством Делагарди. Планы союзных вождей были различны: Делагарди предлагал осаду и взятие городов, непокорных Василию Ивановичу, Скопин-Шуйский, напротив, настаивал на быстром походе к Москве, занимая только пункты, важные в стратегическом отношении. В этом плане Скопин-Шуйский обнаружил и проницательность политика, и расчетливость гениального полководца. Занятие городов шведами могло повести к тому, что в случае неуплаты жалованья шведскому войску Делагарди удержал бы занятые им города за Швецией. Опасность была велика, ибо при малейшем замедлении помощи Москву могли захватить тушинцы и передать полякам. Делагарди остановился уже в Твери, вследствие ропота его войска на неуплату жалованья. Польские вожди также хорошо понимали опасность, которою им грозило движение Скопина-Шуйского, и потому Сапега, оставив под лаврою незначительные отряды, выступил Скопину навстречу. Скопин-Шуйский предупредил Сапегу и напал на него под Калязином во время переправы Сапеги через реку Жабну, впадающую в Волгу близ Калягина, и осенью 1609 года разбил его наголову. В этой победе принимал участие небольшой отряд шведов под начальством Сомме. После этой победы и Делагарди, когда его войско удовлетворено было жалованьем, соединился со Скопиным. Они заняли Александровскую слободу, стоявшую на пути доставки провианта в лагерь Сапеги. Отсюда Скопин-Шуйский послал один за другим 2 отряда, под начальством Жеребцова и Валуева, на помощь Троицкой лавре. Отряды эти вместе с троицкими сидельцами, то есть гарнизоном, сделали удачное нападение на осаждающих, после которого через несколько дней, именно 12 января 1610 года, Сапега снял осаду лавры.