В Твери в 1426 году умер великий князь Иван Михайлович во время сильного морового поветрия; Ивану наследовал сын его Александр, но и этот умер в том же году; старший сын и наследник его, Юрий, княжил только четыре недели и умер; место Юрия занял брат его Борис Александрович, тогда как оставался еще в живых двоюродный дед его, князь Василий Михайлович кашинский. Василий, как видно, не хотел уступать своего старшинства без борьбы, и Борис спешил предупредить его: под тем же годом встречаем известие, что князь Борис Александрович схватил деда своего Василия Михайловича кашинского. Но если старый порядок вещей явно везде рушился, то новый не установился еще окончательно: Борис занял главный стол мимо старых прав двоюродного деда и мимо новых прав племянника от старшего брата, ибо у князя Юрия Александровича остался сын Иван, который не наследовал отцу в Твери и должен был удовольствоваться уделом Зубцовским. Во время малолетства Василиева и смут московских и Борис тверской, подобно рязанскому князю, примкнул к Литве, хотя на гораздо выгоднейших условиях: в 1427 году он заключил с Витовтом договор, по которому обязался быть с литовским князем заодно, при его стороне, и помогать на всякого без исключения; Витовт с своей стороны обязался оборонять Бориса от всякого думою и помощию. В этом договоре всего любопытнее то, что тверской великий князь не позволяет Витовту никакого вмешательства в отношения свои к удельным тверским князьям – знак, что в описываемое время все великие князья в отношении к удельным преследовали одинакие цели, все стремились сделать их из родичей подручниками, подданными. Борис говорит в договоре: «Дядьям моим, братьям и племени моему – князьям быть у меня в послушании: я, князь великий Борис Александрович, волен, кого жалую, кого казню, и моему господину деду, великому князю Витовту, не вступаться; если кто из них захочет отдаться в службу к моему господину деду вместе с отчиною, то моему господину деду с отчиною не принимать; кто из них пойдет в Литву, тот отчины лишится: в отчине его волен я, князь великий Борис Александрович». Вследствие этого договора тверские полки находились в войске Витовта, когда последний в 1428 году воевал Новгородскую землю. Но по смерти Витовта начинается беспрестанное колебание тверского князя между союзом литовским и московским, причем Борис Александрович сохраняет равенство положения, пользуясь благоприятными для себя обстоятельствами, т. е. тем, что оба сильнейшие князя были заняты внутренними смутами и не имели возможности действовать наступательно на Тверь. Так, дошел до нас договор тверского князя с великим князем Василием Васильевичем и двоюродными братьями его – Димитрием Шемякою и Димитрием Красным. Борис Александрович выговаривает, чтоб московский князь не принимал тверских областей в дар от татар. Оба князя клянутся быть заодно на татар, на ляхов, на литву, на немцев; Борис обязывается сложить целование к Сигизмунду литовскому, объявив ему, что Тверь в союзе с Москвою, и без князя московского не заключать договоров ни с каким князем литовским. Мы видели, что тверской князь, находившийся в близком свойстве с князем можайским, соединился с последним и Шемякою против Василия, но тотчас же и принял сторону его, увидавши, что все Московское княжество против Шемяки; мы видели также, что Борис в награду за помощь выговорил у Василия согласие на брак его старшего сына и наследника, Ивана, на своей дочери Марии. Между тем у тверского князя была война с литовским, и войска последнего взяли Ржеву. Это, как видно, заставило Бориса заключить мир с Казимиром литовским, который возвратил Ржеву, но за это Борис обязался быть в постоянном союзе с литовским князем, помогать ему на всех, никого не исключая. И московский великий князь, заключая в том же году договор с Казимиром, объявляет тверского князя на стороне литовской, о своих же отношениях к нему говорит, что он с ним в любви и докончании. Но после 1454 года опять встречаем договор тверского князя с московским, в котором оба клянутся быть заодно на татар, на ляхов, на литву и немцев. В этом договоре замечательно следующее условие: «Что отступил от тебя князь Иван можайский да сын Димитрия Шемяки, князь Иван, или который другой брат тебе сгрубит: и мне, великому князю Борису, и моим детям, и братьям моим младшим к себе их не принимать; а быть нам с тобою на них заодно и с твоими детьми. Также, если кто из моих братьев младших или меньших мне, великому князю Борису, сгрубит или моему сыну, князю Михаилу, и меньшим моим детям, то тебе, великому князю Василию, и твоим детям великому князю Ивану и князю Юрию, и меньшим твоим детям к себе их не принимать; а быть вам со мною и с моими детьми на них заодно». Оба свата обязываются в заключение, что если один из них умрет, то оставшийся в живых должен заботиться о жене и детях умершего. И в сношениях с князем тверским митрополит Иона принимает деятельное участие. До нас дошло послание его к тверскому епископу о том, чтоб тот убедил своего князя подать помощь великому князю Василию против татар. «Благословляю тебя, – пишет митрополит епископу, – чтоб ты сыну моему, великому князю Борису Александровичу, говорил и бил челом и докучал твердо, по своему святительскому долгу, чтоб он послал своих воевод к великому князю Василию Васильевичу на безбожных, ибо сам ты знаешь, что если великий князь Василий Васильевич получит над ними верх, то это будет общее добро обоих великих государей и всего нашего православного христианства». Так духовенство старалось тогда поддержать сознание об общих русских выгодах.
Рязань и Тверь постоянно колебались между Москвою и Литвою; Новгород Великий хотел быть самостоятельнее, тем более что теперь он был порадован возобновлением усобиц между самими князьями московскими. Во время этих усобиц новгородцы следовали правилу признавать победителя своим князем, но между тем давать у себя убежище и побежденному; так, в 1434 году нашел в Новгороде убежище Василий Васильевич, и в том же году видим там и противника его, Василия Юрьевича Косого. Но последний, кроме почетного приема, не мог ничего получить от новгородцев и, уезжая от них, пограбил их волости. Угрожаемый Косым, Василий Васильевич заключил в 1435 году договор с новгородцами, по которому обещал отступиться от всех новгородских земель, захваченных его предшественниками, – Бежецкого Верха, волостей на Ламском Волоке и Вологде, а новгородцы обещали также отступиться от всего следующего великому князю и для этого обязались с обеих сторон выслать своих бояр на развод земли. Новгородцы выслали своих бояр в назначенный срок, но московские бояре не явились. Несмотря, однако, на это, открытой вражды не было; когда в 1437 году от великого князя из Москвы приехал в Новгород князь Юрий Патрикеевич просить черного бору, то новгородцы черного бору дали; с другой стороны, московский князь был занят борьбою с Косым и татарами. Но в 1441 году, когда со всех сторон было спокойно, Василий прислал в Новгород складную грамоту и повоевал волостей новгородских много вместе со псковитянами, которые опустошили новгородские владения на 300 верст в длину и 50 в ширину; двое тверских воевод были также в полках Василиевых. Новгородские воеводы с своей стороны много воевали за Волоком по земле великокняжеской; тем не менее новгородцы послали в город Демон к великому князю владыку, бояр и житых людей, которые купили у него мир на старинных условиях – за 8000 рублей. Если мы, основываясь на договоре великого князя с Шемякою 1440 года, предположим смешение годов в летописях и отнесем войну Василия Васильевича с Шемякою к 1439 и 1440 годам вместо 1442, то будем в состоянии объяснить себе причину разрыва великого князя с Новгородом в 1441 году: во время войны своей с Василием Шемяка убежал в новгородские владения на Бежецком Верху и оттуда послал сказать новгородцам: «Примите меня на своей воле». Те отвечали: «Хочешь, князь, приезжай к нам, а не хочешь, то как тебе любо».
1444 год был тяжек для Новгорода: с одной стороны напали немцы, с другой стороны тверичи неизвестно по какому поводу опустошили много пограничных волостей новгородских; тогда великий князь литовский Казимир прислал сказать новгородцам: «Возьмите моих наместников на Городище, и я вас обороню, я для вас не заключил мира с великим князем московским». Новгородцы не приняли этого предложения, не было им обороны ни от Литвы, ни от Москвы против князя тверского, который опять взял у них 50 волостей вместе с Торжком. Плен великого князя Василия у татар придал тверскому князю еще больше смелости: он прислал своих людей и воевод на Торжок, разогнал, ограбил остальных его жителей, иных погубил, на других взял окуп, свез в Тверь 40 возов товару московского, новгородского и торжокского, из них несколько потонуло в реке. Притесняемые Тверью, новгородцы по крайней мере могли надеяться спокойствия со стороны Москвы, где опять начались усобицы; Шемяка восторжествовал над Василием, но был слаб и потому прислал поклонщиков в Новгород и заключил с ним мир на всех старинах. Шемяка недолго княжил в Москве; в новой войне его с Василием новгородцы, по словам их летописца, не вступились ни за одного и тем самым уже возбуждали неудовольствие победителя; еще более раздражали они его тем, что, по обычаю, приняли к себе Шемяку. Митрополит Иона и тут вступился в дело; несколько раз писал он к новгородскому архиепископу Евфимию и к новгородцам, чтоб они поберегли себя душевного ради устроения и тишины. Новгородцы с своей стороны присылали к митрополиту с просьбою, чтоб бил челом за них великому князю и дал для их послов опасные грамоты. Опасные грамоты были даны с тем, чтобы новгородцы отправили в Москву своих послов, людей больших, по своим делам, а чтоб Шемяка прислал своего посла с чистым покаянием бить челом своему господину и старшему брату, великому князю, и жалованья у него просить. Новгородцы прислали своих послов, людей великих, но прислали ни с чем; Шемяка прислал также своего боярина, но с такими условиями, на которые в Москве никак не хотели согласиться. Митрополит жаловался на это новгородскому владыке, зачем Шемяка посылает свои грамоты с великою высостию, о своем преступлении и о своей вине ни одного слова пригодного не приказывает. Между тем новгородцы продолжали держать Шемяку, и владыка в письмах к митрополиту оправдывал их старинным обычаем, по которому каждый князь, приехавший к св. Софии, принимался с честию, указывал, что и сам митрополит называет Шемяку сыном. Иона отвечал на это: «Прочти хорошенько все мои грамоты, какие только я к тебе писал, и вразумись, мог ли я называть сыном того князя, с которым не велю детям твоим, новгородцам, ни пить, ни есть, потому что он сам себя от христианства отлучил. Ты сам видел грамоту, которую он написал на себя, и после сколько зла наделал, сколько крови христианской пролил? После того можно ли князя Дмитрия называть сыном церкви божией и нашего смирения? Я тебе писал и теперь пишу, что я и вместе со мною все владыки и все священство Русской земли считаем князя Дмитрия неблагословенным и отлученным от божией церкви. Ты пишешь, что прежде русские князья приезжали в дом св. Софии, в Великий Новгород, и новгородцы честь им воздавали по силе, а прежние митрополиты таких грамот с тягостию не посылывали; но скажи мне, сын, какие это прежние князья приезжали к вам, сделавши такое зло над своим старшим братом и оставя у вас княгиню свою, детей и весь кош, ходили от вас в великое княжение христианство губить и кровь проливать? Как прежде не бывало в нашей земле братоубийства и к вам с таким лихом ни один князь не приезжал, так и прежние митрополиты в Великий Новгород таких грамот с тягостию не посылывали».