Не успел новый халиф прочно обосноваться на троне, как он получил сильного противника в лице одного из своих наместников — Муавии. Муавия приходился родственником убитому халифу и принимал участие в завоевании Сирии, наместником которой впоследствии являлся. Честолюбивый, проницательный, хитрый, он выставил в мечети своего города окровавленную рубашку «убиенного» халифа вместе с отрубленными пальцами его жены, которая попыталась встать на его защиту. Таким образом он призвал Али поймать и наказать убийц предыдущего халифа, в противном случае он будет считаться их сообщником. Сирийцы поддержали своего наместника. Ирак и Хиджаз встали на сторону Али. По мнению арабов, зять самого пророка идеально подходил для халифского трона. Была у иракцев и другая причина отдать предпочтение Али — он сделал Куфу второй своей резиденцией. Так этот город стал рассадником шиизма.
Гражданская война, первая в истории ислама, была неизбежна. В июле 657 г. две противоборствующие партии, в основном иракцы и сирийцы, встретились на поле боя на равнине Сиффин на западном берегу Евфрата. После небольших стычек началось кровопролитное сражение. Как только чаша весов начала склоняться в пользу сторонников Али, сирийцы вскинули вверх на копьях экземпляры Корана. Этот жест следовало понимать как призыв к самому Аллаху решить исход битвы не силой оружия, а своей Божественной волей. Аллах выступал в качестве судии, чью сторону он ни занял бы. Эта уловка, придуманная египетским союзником Муавии, Амр ибн аль-Асом, сработала. Стороны сложили оружие. Муавия назначил Амра представлять его на судебном разбирательстве. Али сделал своим защитником престарелого богослова, которому было далеко до своего блистательного оппонента. Чем, собственно, все закончилось, неясно. Согласившись передать дело в третейский суд, Али понизил себя в статусе до претендента, зато поднял своего противника до статуса халифа. До этого момента наместник Сирии не стремился афишировать свои аппетиты, понимая, что Али имеет первоочередные права на халифский трон. Амр же вместе Муавией занял свое законное место в четверке гениев раннего ислама.
Как халиф Али начал терять власть. Большая часть его сторонников не только перешла на сторону противников, но и начала мятеж. Одним январским утром 661 г., когда халиф шел у себя в Куфе в мечеть, один из приближенных рассек ему лоб отравленной саблей. Первый мученик шиизма был похоронен недалеко от места своей гибели. Мечеть Али в Неджефе стала местом не менее (если не более) священным, нежели Мекка или гробница Мухаммеда в Медине. Ежегодно сюда стекаются тысячи паломников.
После смерти Али сторонники Муавии провозгласили его халифом. Правда, это были в первую очередь сирийцы. Исполненные духом шиизма, жители Ирака законным наследником Али объявили его старшего сына Хасана. Консервативное население Хиджаза также склонялось его сторону. Аравийским арабам ислам Муавии и прочих Омейядов, признавших пророка лишь после того, как тот завоевал Мекку, представлялся чем-то сомнительным. Скорее они приняли новую веру из политических соображений, чем по велению сердца. В Египте также существовала партия сторонников Али. Однако Омейяды сумели справиться с ситуацией. Почувствовав, что Хасану куда более интересен гарем, чем престол, Муавия предложил ему сделку: любые деньги вместо трона. Хасана такое положение вещей устроило, и, как только сделка состоялась, у Хасанидов не осталось повода для недовольства. Тем временем Муавия отправил своего соратника Амра на подавление вспышек недовольства в Египте. Эти меры явились наглядным примером стиля дипломатии нового халифа. Сам он сформулировал его в таких словах: «Я не пользуюсь мечом там, где достаточно кнута, и кнутом там, где достаточно языка. Но если меня с кем-то связывает хотя бы волос, я не дам ему порваться. Если его натянут, я позволю ему ослабнуть, если ему дадут ослабнуть, я натяну».
Правление Муавии (661—680) вошло в анналы ислама. Им завершился простой патриархальный халифат Медины. Подмостки исламской истории теперь переместились в ориентированный на Византию Дамаск. Династия Омейядов, первым представителем которой был Муавия, просуществовала до 750 г. Хиджаз, несмотря на свои святыни, отступил на второй план. Византийская Сирия, где большинство населения составляли христиане, стала опорой нового халифа. Основатель династии построил государственную машину с учетом местных особенностей. Казной ведал дед Иоанна Дамаскина, сыгравший важную роль в сдаче города. Официальная документация велась на греческом языке, архаические элементы, унаследованные из Аравии, были отброшены за ненадобностью. Племенная структура армии была упразднена, а ее боевые подразделения «модернизированы» на византийский манер. Муавия построил первый в истории ислама флот. Для выполнения этой грандиозной задачи были задействованы старые верфи Акры и Александрии, а сам халиф стал первым исламским адмиралом. Кстати, такие слова, как «адмирал» и «арсенал», пришли к нам из арабского языка.
Регулярные летние вылазки в «земли ромеев» в Малой Азии не давали армии утратить свою боеспособность. Целью этих набегов был в большей степени грабеж, чем окончательная победа, хотя Константинополь наверняка манил своим богатством и величием. По крайней мере дважды армия Омейядов стояла перед тройными стенами византийской столицы. С 668 по 669 г. халифское войско бродило в окрестностях ее азиатского предместья, Халкидона. Тем временем флот не простаивал без дела. Халифские суда держали в вечном напряжении византийские порты и несколько раз завязывали морские сражения. Во время затяжной войны 674—680 гг. арабы захватили византийскую морскую базу в Мраморном море. Отсюда они продолжили свои дерзкие набеги, которые закончились захватом Родоса и Крита. Из Мраморного моря их удалось изгнать лишь благодаря новому оружию — так называемому греческому огню. Эта горючая смесь не гасла даже на воде. Ни сам Муавия, ни другие представители династии так и не смогли закрепиться в Малой Азии. Она ни разу не оказывалась во власти семитских народов, а впоследствии так и не перешла в руки арабов. Исламизации эта область подверглась лишь при турках в XIV в. Этот регион и его жителей надежно оберегали от захватчиков горные хребты Тавр и Антитавр, а также относительно прохладный климат. Так что точку наименьшего сопротивления арабам пришлось искать в другом месте.
Натиск на запад из Египта принес куда более ощутимые плоды. Здешний климат и рельеф были арабам куда лучше знакомы, а местные жители, берберы, мало чем от них отличались по образу жизни. Греко-римская культура пустила здесь корни лишь на узкой прибрежной полосе. Победу арабам в известной степени облегчили старые финикийские колонии. Позиции византийских хозяев в этих краях были шаткими. Их флот уже давно утратил контроль над Восточным Средиземноморьем. В течение всего нескольких лет арабы завоевали земли сегодняшней Ливии и Туниса. В 670 г. был основан Кайраван, чьи руины можно видеть недалеко от города Туниса. Сначала это было место отдыха караванов, однако вскоре он превратился в мусульманскую столицу Северной Африки и на протяжении столетий оставался интеллектуальным и религиозным центром региона.
Не менее успешным был и натиск на восток. В 674 г. арабское войско достигло Бухары в далеком Туркестане. Здесь приверженцы ислама впервые вступили в контакт с абсолютно иными народами, носителями совершенно другой культуры. Тюрки не были ни семитами, ни хамитами, ни индоевропейцами. Их ближайшими родственниками являлись монголы. Эти победы, одержанные как на востоке, так и на западе, позволяют назвать Муавию вторым основателем арабской империи.
Муавия не только завоевывал новые земли, но и укреплял с ними связи. При этом он сильно зависел от лояльности своих подданных-христиан, особенно сирийцев. Его любимой женой была христианка, эту религию также исповедовали его придворный лекарь и поэт аль-Ахталь, один из наиболее известных представителей арабской поэзии. В 679 г., за год до собственной кончины, халиф назначил своим преемником на троне Язида, своего сына от жены-христианки. Такой порядок наследования верховной власти явился нововведением для арабов, которые до этого придерживались иного принципа, основанного на старшинстве в племени. Для арабских историков, живших в период правления Аббасидов, враждебно настроенных по отношению к своим предшественникам, Муавия был кем-то вроде узурпатора. Теократический халифат, унаследованный им из Медины, своим преемникам он передал уже как светское государство, светскую монархию. Сам он называл себя первым монархом (маликом), царем (этот титул явно не был в почете у арабских историков). На византийский манер он окружил себя телохранителями и свитой, в число которых входили и неверные. При нем ислам, если так можно выразиться, оторвал глаза от пустыни и обратил свой взор на Запад, утратив свой пуританский характер. Для своих преемников первый дамасский халиф был примером для подражания. Многие пытались уподобиться ему, но редко кому это удавалось.